Первая режиссерская работа Китано — фильм «Жестокий полицейский» (1989).
Несмотря на очевидное новаторство Китано-режиссера, фильм был встречен прохладно. Образ жестокого полицейского никак не вязался с тем комиком, который веселил всю Японию по выходным. Для Китано пришло время делать окончательный выбор между телевидением и кино.
В 1990 г. на экраны выходит «Точка кипения» — запутанная история о токийских подростках, нечаянно вставших на пути якудза. Герой Китано появляется лишь во второй половине фильма и погибает за десять минут до конца, но оставляет едва ли не самое сильное впечатление от картины.
Далее режиссер пробует себя в жанровых лентах — «Сцены у моря» и «Кого-нибудь снял?» Обращение как к мелодраматическому, так и к комедийному сюжетам не привнесло новизны в творческий путь Такеши Китано и не имело значительного успеха.
Между съемками этих лент появляется «Сонатина», после которой Китано входит в пантеон классиков японского кинематографа. Герой фильма — гангстер Муракава (его сыграл Китано) из токийской якудза. Когда на Окинаве начинается жестокая война между бандитскими кланами, «бригаду» Муракавы посылают для урегулирования конфликта. Китано умело моделирует ситуацию, вводя в повествование элементы комедии, триллера, мелодрамы.
В 1994 г. Китано попадает в аварию, на всю жизнь «отпечатавшуюся» на лице режиссера. По его словам, он понял, что должен измениться. В 1996 г. он снимает «Ребята возвращаются» — историю друзей, идущих по жизни разными путями, но сохранивших отношения даже тогда, когда судьба сталкивает их лоб в лоб. При обычном антураже — драки, убийство, мужская дружба — меняется киноязык, которым режиссер рассказывает свою историю. «Ребята возвращаются» имел мощный кассовый успех и был хорошо принят западной кинообщественностью.
В 1997 г. на экраны выходит один из лучших японских фильмов десятилетия — «Фейерверк». Этот фильм часто сравнивают с «Сонатиной»; но при определенной смысловой схожести «Фейерверк» выигрывает за счет возросшего режиссерского мастерства Китано.
После оглушительного успеха «Фейерверка» Китано заявил, что должен создать что-то другое. Он придумал интересную историю о плохом парне, который случайно совершает хорошие поступки. Так в 1999 г. в Каннах состоялась премьера «Кикуджи-ро», признанного на родине последним шедевром XX века.
После этого Китано снимается в нескольких культовых японских фильмах — «Табу», «Королевская битва» и Др.
Последующие фильмы, сделанные им в качестве режиссера, — «Куклы», «Затойчи» и др. — также принесли Китано широкий успех как в Японии, так и за ее пределами.
Такеши Китано и сейчас продолжает оставаться ведущей фигурой на телевидении Японии. Он до сих пор участвует в восьми ТВ-программах в неделю. Весьма многогранен и писательский талант Китано — он пишет стихи, повести, которые экранизируют другие режиссеры. Также он прекрасный художник и мультипликатор, живописные работы Китано можно видеть в сценах «Фейерверка» и «Кикуджиро». Когда его спрашивают, как же он справляется со всем этим, Китано отвечает: «У меня нет впечатления, что я работаю. Я просто стараюсь получать, удовольствие».