Сент-Джон был прекрасным администратором. Его идеи в этой области опережали время. Он должен был бы входить в руководство индийской гражданской службы, а по мнению некоторых лиц, даже в штат вице-короля. Но ему всегда не везло. Он упускал шансы, нередко из-за своего упрямства, обостряя отношения с начальством. В конце своей жизни он большую часть времени тратил на споры'с правительственными чиновниками, постоянно обвиняя руководство страны в вероломстве, лживости, моральной деградации.
Из своего детства Сент-Джон помнил, как трудно было матери воспитывать своих детей после того, как в 1901 году она уехала от Монти из Цейлона и возвратилась в Англию. Он помнил замешательство матери, когда торговцы настаивали на оплате счетов. Сент-Джон поклялся, что не только избавит свою жену Мэй от подобных невзгод, но и что такое никогда с ним не случится. И тем не менее большую часть жизни у него не хватало денег, он всегда отбивался от кредиторов, испытывая беспокойство по поводу обеспечения своей семьи и оплаты учебы детей, унижал себя, занимая деньги у людей, стоящих ниже его по положению. Времена, когда его финансовое положение не внушало тревоги, были редки. В таких случаях его письма свидетельствовали о хорошем настроении. «Деньги текут в мои карманы». Но счастья не было.
Однако Сент-Джон редко пребывал в угнетенном состоянии. Обладая удивительной энергией, он вел интересную жизнь. Из-за откровенности и прямоты многие не любили его, его убежденность в своей постоянной правоте делала многих из его окружения врагами. (Тот факт, что Сент-Джон действительно часто был прав, не улучшал положения.) Его семейная жизнь была по меньшей мере странной — своих новых любовниц Сент-Джон всегда обсуждал со своей женой и тем не менее она была верна ему. Дети и внуки обожали его. Однажды он написал: «Я стремился к известности и всегда изо всех сил боролся за это». Известности Сент-Джон достиг. Когда он умер в 1960 году в Бейруте, Ким поставил на его могиле памятник с надписью: «Величайшему из исследователей арабского мира». В конце 1980-х годов это кладбище, расположенное в районе Баста, находилось в центре ожесточенных боев в Бейруте. Памятник, возможно, был разрушен, но воспоминания остались.
Уход из дома отца Сент-Джона Монти и его откровенное нежелание помогать семье означали, что приличное образование его сыновья могли получить только за счет своего труда. В 1898 году Сент-Джон сдавал экзамены на право получения стипендии в Вестминстерской школе и в тринадцать лет стал стипендиатом. Эта школа была основана королевой Елизаветой I, и само ее расположение — рядом со зданием парламента, в пределах слышимости Биг Бена, в тени Вестминстерского аббатства — создавало для этого заведения такое место в британском истеблишменте, какого не было почти ни у какой другой государственной школы. В последнем номере школьного журнала в колонке под названием «Не для комментариев» имеется такая фраза: «Не может у нации быть все хорошо, когда у Вестминстерской школы плохо».