Королевские стипендиаты составляли элиту школы. Сент-Джон оправдал надежды. Принявший решение быть первым во всем, он завоевал школьные призы по крикету и футболу, получал высшие оценки по всем предметам, принимал участие в коронации Эдварда VII и, к своей великой радости, в последний год учебы был выбран старостой школы. Колледж Тринити Кембриджского университета и колледж Крайст Черч Оксфордского университета традиционно давали стипендии выпускникам Вестминстерской школы, и в 1904 году Сент-Джон получил стипендию в Тринити по классической литературе.
Он легко вошел в университетскую жизнь. Занимался спортом, играл в шахматы, принимал участие в театральных постановках, активно участвовал в жизни своего колледжа. Но будучи убежденным, что он пришел в университет за знаниями, Сент-Джон с головой ушел в работу. Он много читает, размышляет, дискутирует, занимается критикой, охватывает основы британского университетского образования. В первый год учебы он вступил в общество «Магпай и Стапм», призванное улучшать ораторские способности студентов колледжа, которые должны были произносить речи на темы обычно несерьезного характера, о которых они имели самое смутное представление.
«Сент-Джон рекомендовал в члены этого клуба Джа-вахарлала Неру, будущего премьер-министра Индии», — как-то в Москве спустя 80 лет после этого события заметил Филби. Мы как раз говорили об Индии, и я предложил ему подумать о поездке туда. «Отношения между СССР и Индией очень хорошие», — сказал я. «С визой проблем не должно быть, — ответил Ким Филби, — я надеюсь. В конце концов, мой отец и дед Раджива Ганди были друзьями в Кембридже».
В 1906 году, узнав, что занял только второе место по результатам первой части экзамена по классической литературе, Сент-Джон переключился на изучение современных языков и на каникулы стал выезжать на заработки во Францию и Германию. Его старания были вознаграждены. Он не только занял первое место на экзаменах для получения знаков отличия по современным языкам, но и был награжден стипендией колледжа Тринити, которая позволяла ему остаться в университете еще на один год после решения вопроса о работе в индийской гражданской службе. Квалификационные экзамены Сент-Джон
сдал сорок седьмым и после изучения в течение года восточных языков, права и истории Индии в ноябре 1908 года отплыл в Бомбей.
Если Сент-Джон Филби считал, что обеспеченная работа в индийской гражданской службе с ее регулярными повышениями и добавками в зарплате положит конец финансовым проблемам семьи, то ему пришлось испытать глубокое разочарование. Хотя для молодого холостяка пребывание в Индии было относительно дешевым, семейная жизнь с ее дополнительными финансовыми и социальными проблемами — совершенно иное дело. Руководство индийской службы не поощряло женитьбу своих молодых служащих, пока они не проработают три года или лучше пять. Но Сент-Джон не мог ждать. Он пренебрег советами своих начальников и в сентябре 1910 года женился на Доре, не проработав в Индии и двух лет.
Из писем Сент-Джона видно, насколько тяжелым стало его финансовое положение. Было крайне трудно создать для Доры приличные условия для ведения домашнего хозяйства и одновременно помогать своей матери. Вдобавок ко всему Сент-Джон, уже попавший в определенную немилость у своего начальства из-за игнорирования их рекомендаций о создании семьи, совершил более серьезную ошибку. При расследовании дела о смерти индуса-дервиша, которого выбросили с мусульманской свадьбы, ему пришлось заниматься протоколом о вскрытии трупа, составленным хирургом-мусульманином, помощником у которого был индус из касты неприкасаемых. По заключению хирурга, умерший индус страдал от болезни селезенки и легкого удара было достаточно для лишения его жизни. Сент-Джон посчитал, что заключение не соответствует действительности, что участники этой процедуры вступили в сговор с целью сокрытия правды. Человека, ударившего дервиша, он привлек к суду по обвинению в убийстве, а хирурга отстранил от исполнения своих обязанностей до окончания расследования.
Доктор из числа английских граждан провел новое анатомическое обследование. По его заключению, у дервиша была совершенно здоровая селезенка. Сент-Джон, убедившись в своей правоте, обвинил хирурга и его помощника в лжесвидетельствовании, приказал их арестовать и не разрешил освободить под залог. Филби должен был бы понимать, что дело принимало серьезный этнический оборот: был убит индус, один мусульманин обвинен в убийстве, другой вместе с индусом из касты неприкасаемых обвинены в лжесвидетельствовании. Но он никак не мог предусмотреть дальнейшего развития событий. У полицейских, доставлявших хирурга и его помощника в тюрьму, была только одна пара наручников, поэтому происходивший из благородной семьи доктор-мусульманин и индус из самой низшей касты были скованы вместе и в открытой повозке на виду у всего города препровождены к месту заключения. Когда районный комиссар узнал об этом деле, он приказал освободить их под залог, что было вполне законным делом. Местная пресса уже шумела по поводу случившегося.