Сент-Джону нравился аскетизм, строгая мораль арабов. Их социальная система, в основе которой лежала доброжелательная, но в то же время самодержавная монархия, импонировала его пуританскому складу характера. И подобно многим британским арабистам, Сент-Джон считал, что Великобритания вела двуликую политику по отношению к арабам во время первой мировой войны. В обмен на помощь в борьбе против турок, Великобритания обещала дать им самоопределение. Но эти обещания были цинично проигнорированы в лондонском соглашении Сайкса-Пико (1915), по условиям которого Франция и Великобритания поделили между собой Средний Восток. Это двуличие нашло дальнейшее выражение в декларации Бальфура (1917), в которой Палестина была обещана евреям. Сент-Джон Филби пришел к заключению, что правителям Великобритании нельзя доверять, и он взял на себя задачу оказывать саудовцам помощь в их отношениях с вероломным Альбионом.
Сент-Джон долго без семьи находился в Саудовской Аравии. В это время Дора и Ким проживали вместе с бабушкой Мэй в городке Кэмберли, графство Суррей. Поскольку Дора часто выезжала к Сент-Джону, на воспитание Кима большое влияние оказывала бабушка Мэй. Это привело к тому, что Ким многое заимствовал у нее. Она воспитала его в духе любви к Сент-Джону. Как говорила бабушка Мэй: «Он научился сморкаться в платок гораздо раньше своих сестер — после Кима у Доры родились три дочери, — стремясь издавать при этом те же звуки, что и его обожаемый отец». Во время своих кратких визитов в Лондон Сент-Джон видел отношение к себе сына. Он обратил внимание на высокое общее развитие Кима, его интеллигентность. Сент-Джон решил воспитывать сына по своему подобию. В январе 1919 года он прибыл в Лондон, снял дом на Сан-Петербург Плейс, в Бейсуотере, где собрал всю свою семью. В качестве первого шага для подготовки Кима в Вестминстерскую школу он поместил его в подготовительные классы Алд-ро в Истборне.
Там Ким добился замечательных успехов. Хотя он был почти на год моложе своих товарищей, он преуспел и в учебе и в спорте. Был первым учеником, старостой класса, завоевал многие спортивные награды. Ким входил в первую команду игроков в крикет, обладал неплохим ударом, отлично ловил мяч на поле. Он хорошо играл в футбол в составе первой команды школы, выполняя функции правого полусреднего. Отлично играл он и в регби. Был командиром отряда, который по строевой подготовке занял первое место в школе. На соревнованиях боксеров полусреднего (детского) веса он занял в школе первое место. Выигрывал Ким и школьные соревнования по шашкам. Имеющиеся в школе записи о выступлении команды Кима свидетельствуют о том, что он стремился иметь хорошие результаты во всех делах, которыми занимался. Он ушел из трехчетвертной линии регбистов, потому что у него не хватало в росте «нескольких дюймов», как об этом говорилось В ШКОЛЬНОМ журнале. Он решил, что будет играть в защите, где рост не имел большого значения. Ким упорно тренировался и вскоре был снова принят в команду в качестве защитника.
Естественно, Сент-Джон был доволен результатами сына и всячески помогал ему. Сент-Джон выступил перед учащимися школы с сообщением о Саудовской Аравии. Летом 1923 года вместе с Кимом объездил весь Средний Восток, посетив Дамаск, Баальбек, Сидон, Тир, Назарет, Хайфу, Акру и Иерусалим.
Поездка дала Киму очень интересный материал для написания рассказа в школьный журнал на тему: «Мой самый интересный день во время каникул». Если другие школьники писали о посещении зоопарка, то рассказ Кима начинался так: «Накануне шейх Адвана отверг приказ эмира Абдуллы о сдаче, поэтому эмир держал совет с полковником авиации Макэваном и моим отцом, Сент-Джоном Филби, относительно дальнейших действий». Далее в рассказе говорилось о налете авиации на лагерь шейха, во время которого, как писал Ким, было убито около 70 арабов. Сам Ким летел в бомбардировщике королевских ВВС. «На безопасном расстоянии мы облетели поле боя, затем спустя полчаса приземлились и позавтракали с эмиром Абдуллой. После завтрака нам передали два больших ковра как часть нашей добычи». С некоторыми понятными преувеличениями, особенно в части жертв, Ким описал реальные события. Неудивительно, что репутация Кима в школе была очень высокой. «Это был удивительный ученик, — вспоминает Ричард Фичем, учившийся вместе с Кимом в школе Алд-ро. — Я был в младшем классе и очень гордился им».