Весной следующего года Сент-Джон прибыл в отпуск. Он уходил из индийской гражданской службы на пенсию и на половину своей пенсии, составлявшей 700 фунтов стерлингов в год, решил купить дом в Лондоне. (Позднее он остановил свой выбор на викторианском особняке на Аколь Роуд в Вест Хемпштедте, который был достаточно большим не только для его сына и дочерей, но позднее и для их супругов.) У Сент-Джона была и другая причина для возвращения в Лондон — содействовать Киму в его стремлении пойти по пути отца и добиться стипендии для учебы в Вестминстерской школе.
И Ким не подвел своего отца. 4 июля в школе Алдро был устроен праздник в честь успехов Кима. Утром Ким и его друзья смотрели выступление оксфордской театральной группы. В полдень Дора и Сент-Джон пригласили всех учеников и преподавателей школы на чай, мороженое и клубнику в кафе Уаннок. Позднее Сент-Джон и Ким выехали на отдых во Францию, оставив Дору в Лондоне, так как она ожидала рождения своей младшей дочери Хелены (единственный ребенок, родившийся в Великобритании). Во время наших продолжительных бесед в Москве Ким рассказал мне: «Одно из немногих критических замечаний в адрес моего отца, с которым я согласен, состоит в том, что он был лишен благородства по отношению к моей матери. Нередко он относился к ней бессердечно».
18 сентября 1924 года Сент-Джон отвел Кима в Вестминстерскую школу. Это был один из наиболее примечательных моментов в жизни Сент-Джона. Ким, которому не было еще и тринадцати лет, одетый в мантию с белым галстуком, вошел в группу королевских стипендиатов, составлявших элиту Вестминстера. Он жил в общежитии, в его маленькой комнате были лишь стол, стул и книжная полка. Центрального отопления не было, тепло исходило от топившегося углем камина, который можно было топить, когда наступала настоящая зима. В Вестминстере Ким, кажется, потерял интерес к спорту, за исключением гимнастики, переключив все внимание на классическую музыку. Он не считался слишком одаренным учеником. Хороших результатов достигал за счет прилежной учебы и настойчивости, а не природных данных. Пятый класс он начал семнадцатым, а закончил вторым, в шестом был сначала в самом конце списка, а поднялся на самый верх, завоевав премию по истории. Упорно следуя по стопам отца, Ким в семнадцать лет был первым из трех учеников, отобранных для поступления в колледж Тринити Кембриджского университета. Казалось, что этот спокойный юноша, с небольшим дефектом речи (заикание) пойдет по стопам своего отца и поступит на работу в индийскую гражданскую службу. Правда, у Кима недоставало тех личных качеств, которыми обладал его отец.
В Вестминстерской школе Филби провел свои юношеские годы. Его родственники вспоминают, что у Кима были трудности в изучении религии. В школе дважды в день проводились обязательные для всех учеников церковные службы. Он должен был проходить обряд конфирмации. Отец Кима проповедовал свободомыслие, и сын полностью разделял это. У него было сильное чувство агностицизма, которое затрудняло принятие конфирмации. Но, вопреки своим принципам, Киму пришлось подчиниться школьным порядкам. Позднее он очень переживал по поводу своей моральной трусости. Проведенные в школе юношеские годы сформировали у Кима самое просвещенное отношение к сексу. Он считал сексуальный вопрос сугубо личным делом и никогда не вмешивался в дела своих знакомых, имевших какие-то сексуальные отклонения.
Лето 1929 года Ким провел в Испании, где научился управлять мотоциклом. Причем он ездил лихо, разгоняя машину до 80 миль в час, что, казалось, шло вразрез с его характером. В Москве он рассказал мне, что это и другие удовольствия сделали его пребывание в Испании самыми счастливыми днями жизни. С тех пор он полюбил эту страну. (Что сыграло значительную роль и в его карьере советского разведчика.)
В октябре 1929 года, одетый во фланелевые брюки и твидовый пиджак, выглядя, как обычно, не очень опрятно, Ким приехал в Кембридж для изучения истории в колледже Тринити. В скором времени основным увлечением студентов колледжа стала не поэзия, а политика, особенно политика левых интеллектуалов. Под влиянием этих настроений сформировалось мировоззрение Филби.