С тем чтобы подтвердить мнение испанцев о себе как об английском джентльмене, имеющем присущие представителю правящего класса привычки, Филби завел себе подругу — Фрэнсис (Банни) Дабл, канадку, бывшую жену английского баронета Энтони Линдсей-Хогга. Леди Линдсей-Хогг, бывшая звезда лондонской сцены, была на десять лет старше Филби. Убежденная монархистка, она была влюблена в Испанию, которую посетила в качестве туристки десять лет назад. В 1937 году Банни вновь вернулась в Испанию, чтобы организовать помощь Франко. Используя свое влияние, она с помощью испанского дипломата приехала в Испанию и убедила испанского пресс-офицера разрешить ей остаться в стране. Банни считала Филби «привлекательным, очень искренним человеком, настоящим джентльменом». (Однажды, когда пресс-офицер в поисках леди Линдсей-Хогг позвонил Филби, последний гневно потребовал объяснить, почему пресс-офицер считает, что Хогг находится у него.) Конечно, и от Банни Филби скрывал свои истинные взгляды: «Мы часто обсуждали подвижническую работу его огца в Саудовской Аравии, визит Кима в Вену, говорили об австрийской девушке, на которой он женился, но он никогда не обмолвился и словом о социализме, коммунизме или о чем-то подобном». Филби всегда противился ее попыткам вывести себя из равновесия. «Я всем сердцем на стороне Франко», — обычно заявляла Хогг. Или: «Мы выиграли еще одну битву». Но Филби только улыбался и в спор не вступал.
Филби приходилось много работать, создавая для себя долгосрочное прикрытие. Было три случая, когда его карьере журналиста и разведчика едва не пришел конец. Об одном случае Филби вообще ничего не знал. Речь идет о побеге на Запад в 1937 году Вальтера
Кривицкого, сотрудника советской военной разведки, находившегося в Нидерландах. Во время допроса в Великобритании Кривицкий рассказывал следователю Джейн Арчер, что у русской разведки есть источник — молодой англичанин, работающий в качестве журналиста в Испании. Речь шла, очевидно, о Филби, но Кривицкий к своему краткому заявлению ничего не смог добавить, а у английской службы безопасности были в это время другие более важные дела, чем проведение расследования по этому неопределенному факту.
Второй случай, когда Филби чудом избежал разоблачения, он помнил очень хорошо. Находясь в Севилье, он в конце недели решил поехать в Кордову, чтобы посмотреть бой быков. Местные власти убедили Филби в том, что для такой поездки никакого пропуска не нужно. Прибыв поездом в Кордову, он снял номер в гостинице, поужинал в одиночестве и лег спать. Оглушительный стук в дверь разбудил его. Ввалившиеся в номер три человека в форме гражданской гвардии приказали Филби собрать свои вещи и следовать за ними в комендатуру. Оказалось, что для поездки в Кордову обязательно нужен был пропуск. Филби был уверен, что ему удастся выбраться из этой неприятной ситуации, если бы в кармане его брюк не находилась бумажка, на которой была написана инструкция по использованию секретного кода, которым снабдила его советская разведка. Если ее найдут, придется стоять перед командой солдат с ружьями наизготовку, а английский консул даже не успеет вмешаться, как его расстреляют.
Пока гвардейцы осматривали содержание чемодана Филби, у него в голове возник план спасения. Когда командовавший обыском офицер приказал Филби вывернуть карманы, он подчинился. «Я быстро вытащил свой бумажник и резким движением швырнул его на полированный пол. Бумажник, закрутившись, полетел в дальний угол комнаты. Как я и предполагал, все трое бросились за бумажником, стараясь дотянуться до него через стол. В тот момент, когда передо мной торчали три пары ягодиц, я выхватил из кармана брюк злополучный клочок бумаги, смял его и быстро проглотил».
В третьем случае Филби едва не погиб от разрыва снаряда, посланного со стороны республиканцев из 124-мм русской пушки. 31 декабря 1937 года группа журналистов следовала на автомашинах из Сарагосы, чтобы присутствовать при боях под Теруэлем, мрачном, огражденном стеной городе, расположенном на возвышенной местности. Когда журналисты сделали остановку на главной площади городка под названием Кауде, сопровождавшие их испанские офицеры вышли из автомашин, чтобы размять ноги и покурить. Филби, Дик Шипшэнкс из агентства «Рейтер» и два американца Эд Нейл из агентства «Ассошиэйтед пресс» и Бредиш Джонсон из «Ньюсуик» остались в автомашине, так как было очень холодно, около 18 градусов ниже нуля. Когда снаряд упал в полмиле от машины, никто не обратил на это внимания. Внезапно раздался сильный взрыв, испанцы были отброшены взрывной волной на землю.