Что же «сэр Дональд» делал в тот период для русской разведки? В 1967 году газета «Санди таймc» не смогла найти доказательств, что он вообще что-либо делал. Позднее поступила информация о сведениях, которыми Маклин располагал в посольстве и о той важности, какую эти материалы представляли в тот период для Москвы. Все это говорило о том, что в это время Маклин уже активно работал на советскую разведку. Сотрудник МИД Великобритании Роберт Сесил, знавший Маклина и встречавший его в 1938 году в Париже, отмечает, что Маклин своей служебной обязанностью считал тогда копирование буквально всех документов посольства.
Послом Великобритании в Париже был сэр Эрик Фиппс, который до этого работал в Берлине и разделял резкие антинацистские настроения. Однако в Париже он пришел к верному выводу, что Франция сражаться до конца не будет. Испытывая беспокойство по поводу способности Великобритании противостоять фашистам в одиночку, он стал выступать за проведение политики умиротворения. Данная Фиппсом оценка готовности Франции сражаться с Гитлером и тот факт, что такой влиятельный британский дипломат выступал за умиротворение, несомненно, представляли большой интерес для советской разведки. Кроме того, Маклин имел доступ к англо-французским военным планам оказания помощи Финляндии во время ее зимней кампании против Советского Союза. Он знал также о планах нанесения удара по бакинским нефтепромыслам, чтобы нарушить снабжение нефтью германских войск.
Возможно, из-за той двойной роли, которую приходилось играть Маклину, у него обнаружилась склонность к спиртным напиткам, которая позднее стала причиной его краха. Он стал завсегдатаем кафе «Флора» в Сен-Жермене, где проводил за рюмкой и беседами целые вечера. Иногда он «перебирал», и это приводило к диким выходкам. Однако когда поблизости находились две симпатичные молодые американки, жившие в гостинице неподалеку от «Флоры», поведение Маклина было безупречным.
Эти девушки, сестры Мелинда и Харриет Марлинг, были дочерьми Фрэнсиса Марлинга и Мелинды Гудлетт, которая после развода вышла замуж за богатого американского бизнесмена Хала Данбэра. В 1939 году Мелинда посещала курсы французской литературы в Сорбонне, а Харриет приехала навестить ее. Маклин и его друг Марк Калм-Сеймур познакомились с сестрами в кафе «Флора». Скоро всем друзьям Маклина стало ясно, что он увлечен Мелиндой. Они пытались доказать Маклину, что Мелинда слишком типичная американка, чтобы быть женой английского дипломата. Мелинда принялась перевоспитывать Маклина, пичкая его длинными лекциями о том, как правильно организовать свою жизнь. Эти проповеди Маклин игнорировал, настаивал на том, чтобы Мелинда вышла за него замуж. Письма Мелинды домой свидетельствовали о том, что ей было трудно решить этот вопрос: с одной стороны, он ей очень нравился, Мелинду привлекала идея выйти замуж за дипломата из привилегированной семьи, с другой — она чувствовала, что ей будет трудно с таким мужем.
Когда обстановка в Европе ухудшилась, Данбэр забросала своих дочерей телеграммами, призывая их вернуться в Соединенные Штаты. Харриет в конце концов уехала домой, а Мелинда осталась. Разгром армий союзников в мае 1940 года ускорил ее решение выйти за Маклина замуж. Когда британское посольство покидало Париж, Маклин добился разрешения остаться в Париже на несколько дней и вновь сделал Мелинде предложение. Он сказал Мелинде, что, если они сейчас не поженятся, ей придется возвратиться домой, и они, возможно, больше никогда не увидятся. Она все еще колебалась, и только 10 июня, когда на подступах к Парижу раздавались выстрелы, Мелинда наконец решилась. Зарегистрировались в мэрии седьмого района на улице де Гренелл. Первую брачную ночь они провели в дороге на пути в Бордо, где надеялись достать Мелинде билет на пароход в Америку. Однако дороги были настолько забиты беженцами, что пришлось остановиться и ночевать в поле. Когда они, наконец, добрались до Бордо, их скитания не окончились. Оказалось, что пароходов до США нет, а те, которые направлялись в Великобританию, были переполнены. Но Маклин воспользовался своим положением дипломата и получил места на британский эсминец. В полдень 23 июня, через два дня после капитуляции Франции, они отплыли в Великобританию.
Летом 1947 года Филби обнаружил, что двадцативосьмилетнему корреспонденту не так просто найти работу в Великобритании. Для «Таймс» он написал пару статей об уроках неудач во Франции. Все чаще ему на ум приходила мысль, что, если он быстро не найдет работы, освобождающей его от военной службы, ему придется, как он когда-то говорил своему коллеге по работе в «Обзоре обзоров» Алисон Аутвейт, «закончить свою жизнь в окопах».