Филби пережил, очевидно, тревожное время, когда спустя месяц после поступления на службу в СИС его отец, репутация которого помогла ему получить это место, был арестован в Карачи на основании раздела 186 Закона об охране государства, как представлявший угрозу для безопасности Великобритании. Поведение Сент-Джона было, как обычно, непредсказуемым. В 1939 году во время дополнительных выборов он баллотировался в парламент в консервативном округе Хайт от британской народной партии, антивоенной группировки, пропагандировавшей фашизм и антисемитизм. Хотя Сент-Джон пользовался поддержкой как справа, так и слева, он проиграл, получив всего 576 голосов.
В начале войны отец Кима пытался поступить на работу в военную разведку в качестве специалиста по Арабскому Востоку при короле Ибн-Сауде, однако это место получил другой человек. Затем он ввязался в авантюру, пытаясь получить деньги для короля Ибн-Сауда через сионистов: за 20 миллионов фунтов стерлингов им будет разрешено занять большую часть Западной Палестины. Трудно сказать, насколько был осведомлен об этом плане сам Ибн-Сауд, поскольку позднее он охарактеризовал его как попытку подкупить его. Однако сионисты считали этот план реальным. Ожидая решения по этому плану и работая над другим, Сент-Джон косвенно участвовал в издании памфлета «Остановим войну!», который был подготовлен британским советом христианских поселенцев в Европе и привлек к себе внимание полиции.
В начале 1940 года Сент-Джон возвратился в Саудовскую Аравию и информировал короля о ходе^ войны: немцы топят так много судов, что через восемнадцать месяцев Великобритании придется сложить оружие. Возмущенный Стоунхьюэр Берд, советник-посланник Великобритании, информировал Лондон: «Точка зрения Филби, если говорить кратко, такова: союзники не должны были начинать эту никому не нужную войну, которая разоряет Саудовскую Аравию и губит весь мир. Их не могут победить, но и выиграть войну они не в состоянии. Союзникам придется заключить с Гитлером невыгодный для себя мир. Британская служба новостей мало уважает общественность, она фальсифицирует цифры потерь Великобритании на море. Это в высшей степени непристойно, если не опасно с его стороны высказывать подобные мысли, поскольку он общается с сирийцами, индийцами, иракцами, египтянами и американцами».
Самого Сент-Джона такие мысли лишь воодушевляли. Французскому дипломату он заявил, что Гитлер великий человек и мистик, сравним с Иисусом Христом и пророком Мухаммедом. Он открыто заявлял, что чем быстрее немцы захватят Париж, тем будет лучше, поскольку это приведет к окончанию войны. На приеме в доме представителя одной нефтяной компании Сент-Джон назвал передачи Би-би-си «презрительным вздором» и, по словам Берда, заявил, что собирается поехать в Индию и Соединенные Штаты для ведения антибританской пропаганды. Когда все это дошло до Лондона, власти решили арестовать Филби, как только он вступит на землю Индии.
И когда Сент-Джон появился в Индии, бывшего чиновника индийской гражданской службы препроводили в полицейский участок в Карачи, официально обвинили в проведении деятельности, наносящей ущерб британской короне, и выслали в Ливерпуль. Там его посадили сначала в Уолтонскую тюрьму, а в ноябре перевели в город Аскот в тюрьму «Миллз Серкус граунд». Друзья и бывшие коллеги Филби выступили в его защиту, доказывая, что, обычно выступая против правящего правительства, он никогда не был ни лояльным ни патриотичным по отношению к Великобритании.
Наконец в феврале 1941 года дело Филби рассматривал консультативный комитет в составе трех человек: сэра Нормана Биркетта, адвоката, сэра Джорджа Клерка, дипломата, и сэра Артура Хейцельригга. Нужно было решить, продолжать ли его держать под арестом или освободить. Сент-Джон знал этих людей. Большую часть слушаний он читал им мораль о недостатках британской внешней политики, особенно на Среднем Востоке. Как заявил Ким Филби мне в Москве, касаясь появления отца перед этой «звездной палатой», «своими нравоучениями он заставил их сдаться». После семи месяцев нахождения в тюрьме 18 марта Сент-Джона освободили и отправили в Уэльс, где он провел большую часть военного времени, работая над историей Саудовской Аравии до исламского периода.
По мнению Кима, он следовал примеру своего отца и относился к Великобритании подобным же образом. Но как бы резко ни выступал Сент-Джон, у нас нет доказательств, что он работал против своей страны. Если бы ему предоставили такую работу, на которой он мог бы в полной мере использовать свои таланты, были бы все основания полагать, что он всецело поддержал бы военные усилия Великобритании.