Берджесс устроил Кима на работу в отдел «Д» СИС («Д» — означает диверсии). Его зарплата составляла 600 фунтов стерлингов в год без подоходного налога. В задачу отдела входила организация актов саботажа и диверсий против немцев в Европе. В основном работа Кима заключалась в участии в различных совещаниях, на которых обсуждались возможности пресечения снабжения немцев нефтью из Румынии, в рассмотрении планов запуска воздушных шаров с зажигательными бомбами над Центральной Европой в надежде, что таким образом удастся поджечь поля с зерновыми культурами и нарушить процесс обеспечения немцев продуктами питания. Отдел «Д» плохо финансировался, к нему питали недоверие другие подразделения СИС, особенно Уайтхолл. Вскоре он влился в состав созданного в июле 1940 года управления специальных операций, которое должно было «разжечь огонь в Европе». Полностью отвечая за организацию акций саботажа и диверсий за рубежом, управление специальных операций сразу же ликвидировало отдел «Д».
Но к тому времени Филби уже сумел проявить себя. По предложению Берджесса он подготовил документ, в котором предложил создать школу по подготовке агентов для подпольной работы. Со временем в Брикендон-бери-холл под Хартфордом возникла большая «контора», персонал которой включал таких знаменитостей, как Джордж Хилл, боровшийся с большевиками еще во время революции и обучавший мужчин и женщин из оккупированных немцами европейских стран искусству проведения подрывных акций и саботажа. Когда отдел «Д» влился в управление специальных операций, Берджессу было предложено уйти. Томми Харрис, торговец произведениями искусства, которого Филби первым встретил в Брикендонбери и который стал его близким другом, нашел работу в контрразведке МИ-5. Однако Филби оставили в управлении специальных операций и назначили инструктором по подготовке агентов в школе, располагавшейся в Хемпшире, в местечке Бьюли. Курсы агентов Филби вел сам и настолько преуспел в этом, что его кандидатура рассматривалась для направления на работу во Францию, но помешало слабое знание им французского языка. Ему поручили ведение курса подпольной пропаганды.
Филби оказался очень способным инструктором. В порядке подготовки он проконсультировался с Ричардом Кроссманом (позднее он занимал пост министра в кабинете лейбористов) и Сефтоном Делмером (известным корреспондентом), которые руководили подразделением, специализировавшимся на «черной пропаганде» в Уоуберн-Эбби. В школе агентов Филби разрабатывал понятие «подрывные слухи», которые, по его мнению, должны быть конкретными и казаться достоверными. Он выдвинул, например, идею довести до немцев информацию о том, что больным сифилисом французским девушкам рекомендуется устанавливать интимные отношения с немецкими солдатами — вразрез с общепринятой точкой зрения, что французским девушкам в качестве наказания бреют за эго голову. Можно представить тревогу и снижение боеспособности, которые вызвали бы подобные слухи, поскольку для лечения такого заболевания в те годы требовалось до трех лет. -
Вскоре Филби проявил свою изобретательность, которая способствовала его разведывательной карьере. Он доказывал, что бесполезно обучать агентов управления специальных операций только методами распространения политической пропагандистской информации, не меньшее значение имеет ее содержание. Чтобы такому агенту поднять людей на борьбу против нацистов, рискуя при этом своей жизнью, пропаганда должна вызывать у них надежды на лучшее будущее. Ему было разрешено проконсультироваться с компетентными людьми относительно точки зрения Великобритании на послевоенное устройство Европы. Он обратился к Хью Гейтскеллу, позднее ставшему лидером лейбористской партии, а в то время занимавшему пост главного личного секретаря у Хью Далтона, министра по вопросам экономической войны, имевшего отношение в числе других к работе управления специальных операций СИС. Ранее Гейтскелл встречался с Филби в Вене и сейчас, желая оказать ему помощь, организовал ему консультацию у самого Далтона.
Таким образом, Филби, скромный, незаметный инструктор управления специальных операций узнал, что политика британского правительства в послевоенной Европе заключается в восстановлении там довоенного статус-кво с приведением к власти таких правительств, которые будут выступать за сохранение санитарного кордона вокруг Советского Союза. Для советской разведки это была очень важная информация. Она свидетельствовала о том, что если Великобритания была готова поддержать организованное коммунистами движение Сопротивления, поскольку его члены более эффективно, чем другие, боролись с немцами, то она выступит против них, если они посмеют претендовать на лидерство в послевоенное время. В течение всего военного времени эта информация сказывалась на отношениях между коммунистами-руководителями движения Сопротивления и Лондоном.