По характеру работы через Филби иногда проходила очень большая информация. Пятый отдел размещался не в штаб-квартире СИС на Бродвее, напротив от входа в станцию метро Сент-Джеймс парк. В связи с расширением штата разведки во время войны пятый и ряд других отделов СИС были выведены в пригород Лондона. Вместе с центральным архивом, в котором хранились все дела СИС, его разместили в Сент-Олбансе. Филби быстро установил дружеские отношения с начальником архива Биллом Вудфилдом и начал брать на просмотр журналы, в которых регистрировалась агентура СИС. Это были совершенно секретные материалы, касавшиеся действовавших за границей агентов.
У Филби были все основания для просмотра учетов агентуры СИС в Испании и Португалии. Эти страны входили в зону его ответственности и, естественно, он хотел знать все данные об агентах, когда-либо работавших в этих странах. Но попросить на просмотр два журнала, в которых значилась агентура в Советском Союзе, совершенно другое дело. Фамилии таких агентов СИС представили бы громадную ценность для советской разведки. Через таких агентов можно было бы реализовать дезинформацию, при необходимости арестовать их и расстрелять. Но если бы у Филби поинтересовались, зачем ему понадобились эти журналы, он не смог бы дать разумные объяснения и оказался бы в большой беде. Будучи уверенным в том, что покладистый Вудфилд никогда не спросит его об этом, Филби взял эти журналы, выписал из них фамилии агентов и вернул в архив.
Спустя неделю ему позвонил Вудфилд и попросил вернуть второй журнал. Филби сверился со своими записями и объяснил начальнику архива, что все материалы он уже возвратил. На это Вудфилд ответил, что его сотрудники осмотрели все помещение архива, но второй журнал найти не смогли. Он посоветовал Филби все просмотреть еще раз, однако и эти усилия результатов не дали. Филби следующим образом описал этот случай: «Вечером за джином мы еще раз обсудили эту загадочную историю с журналом. Билл рассказал мне, что если следовать обычной процедуре, то необходимо немедленно докладывать начальнику об обнаруженной утере. Я убедил его подождать несколько дней. Моя тревога росла. Я не сомневался, что начальство «соответствующим образом оценит» мое чрезвычайное рвение, выразившееся во внимательном изучении журналов регистрации агентуры. При этом утерян один журнал, в котором была зарегистрирована агентура СИС в стране, далеко удаленной от курируемого мною региона».
Когда Филби мучили мысли о возможном окончании его недолгой карьеры в СИС, ему позвонил Вудфилд и сообщил, что журнал нашелся. Оказалось, что одна из секретарей в целях экономии места объединила оба журнала в один. Во время поисков исчезнувшего журнала она болела гриппом. Когда по возвращении на работу ей рассказали о пропаже, она сразу же вспомнила о своем нововведении. Филби и Вудфилд отметили это событие несколькими бокалами розового джина: Вудфилд пил за обнаружение пропажи, а Филби — за благополучное предотвращение еще одной угрозы для его карьеры офицера советской разведки.
Тем временем Филби обнаружил, что он может записаться на дежурство (один или два раза в месяц) в штаб-квартиру СИС в Бродвей-билдингс. В обязанности ночного дежурного входило получение из всех резидентур сообщений и принятие по ним решений. Поэтому примерно в течение двенадцати часов дежурный являлся главным действующим лицом в разведке. Несколько других правительственных ведомств передавали свои совершенно секретные сообщения через системы связи СИС, ошибочно полагая, что она более безопасна. Поэтому ночной дежурный имел доступ к большому объему важной правительственной информации.
Одним из ведомств, использовавших радиоканалы СИС, было военное министерство. Во время ночных дежурств на Бродвее Филби имел возможность читать сообщения, поступавшие по линии британской военной миссии в Москве. В число вопросов, которые обсуждались сотрудниками миссии с советской стороной, входило предоставление СССР военной помощи, обмен разведывательной информацией, принятое в конце 1942 года решение Великобритании уменьшить объем передававшихся Москве материалов, поступавших по каналу «Алт-рэ». Можно предполагать, что Филби передавал своему советскому коллеге все, что ему удавалось узнавать по этим вопросам’. В результате советские власти знали британскую позицию еще до начала обсуждения вопросов на регулярных встречах с сотрудниками военной миссии Великобритании в Москве, что давало им большие тактические преимущества.