Вслед за старшими братом и сестрой Бобби поступил в Южнокалифорнийский университет в Лос-Анджелесе, где с 1962 по 1966 год изучал управление бизнесом и, как и его брат, был старшим менеджером студенческой команды по американскому футболу, великолепных «троянцев». Оба брата увлекались спортом, в особенности футболом, и их игра отвечала высоким, если не профессиональным, стандартам.
Роберт решил продолжать образование в Университете Сан-Диего, который окончил в 1969 году с дипломом юриста. Томми говаривал, что младший брат выбрал юридическую школу, чтобы увильнуть от семейного бизнеса. У старшего Кардашьяна уже был свой «Роллс-Ройс», и Роберт преисполнился решимости обзавестись таким же автомобилем. По возвращении в Лос-Анджелес, в возрасте 25 лет, он был принят на работу в юридическую контору двух выпускников Южнокалифорнийского университета, Ричарда Имера и Джона Бедросяна, а спустя два года стал полноправным партнером в фирме «Имер, Бедросян и Кардашьян» в Беверли-Хиллз.
Бедросян, его собрат-хай (так по-армянски называют армянина), представлял интересы фирмы в области здравоохранения, в то время как Роберту больше пришлось по вкусу оказывать юридические услуги в индустрии развлечений. Один из его друзей, Джордж Мейсон, который основал американскую газету «Калифорния Курьер», отмечал: «Бобби не из тех, кому нравится быть прикованным к письменному столу и таскать с собой домой с работы портфель, битком набитый деловыми бумагами».
Если бы Роберт так и остался со своими партнерами, он в конечном счете стал бы существенно богаче. Они учредили «Нэйшнл Медикл Энтерпрайзис», фирму, которая стала одним из ведущих поставщиков услуг здравоохранения в США, вплоть до ее продажи в 1990-х годах. В результате первые владельцы перешли в разряд сверхбогачей.
Однако Роберту мир знаменитостей нравился куда больше, чем зал заседаний совета директоров. Однажды воскресным утром весной 1970 года на теннисном корте в Беверли-Хиллз он познакомился с человеком, которому предстояло изменить будущее его самого и его семьи.
Парный теннисный матч был затеян метрдотелем «Луау» – заведения, популярного у местных молодых плейбоев «в поиске». Роберт и его брат Томми составляли великолепную пару, но они встретили достойных соперников в лице О. Джея Симпсона и Эла Каулингса. Эти двое учились в Южнокалифорнийском университете, получив право на спортивные стипендии, но поступили в университет уже после того, как Кардашьяны его окончили. Орентал Джеймс Симпсон, по прозвищу Джус, был самым знаменитым университетским футболистом в США и обладателем престижного Кубка Хайсмана как самый выдающийся игрок года. Чтобы было понятнее: это все равно что, придя в воскресенье погонять мяч с приятелями, обнаружить, что твоим противником будет Дэвид Бекхэм.
О. Джей в то время уже стал знаменитостью. Роберт и Томми были хорошо известны в модных барах и ресторанах Голливуда, но больше вращались в профессиональной среде. О. Джею предстояло изменить эту ситуацию.
К их общему удивлению, весь опыт братьев Кардашьян едва-едва позволил им выиграть. Четверо молодых людей сдружились, и эта случайная игра превратилась впоследствии в еженедельный ритуал. Роберт и О. Джей сошлись особенно близко, несмотря на значительную разницу в происхождении.
О. Джей рос в бедном районе Сан-Франциско, был членом подростковой уличной банды и отбывал срок в исправительном центре для несовершеннолетних. Перейдя после колледжа в профессиональный спорт, он стал чрезвычайно популярен и к 1971 году, как говорили, заработал на рекламе товаров и услуг достаточную сумму, чтобы почивать на лаврах.
Роберт распознал «продажный» потенциал своего нового друга. О. Джей идеально подходил в качестве публичного лица для некоторых деловых предприятий. У Роберта были идеи, а у О. Джея – слава, и они совместно открыли несколько магазинов и ресторанов.
Они оба поддерживали прочные связи со своей альма-матер, и одним из их успешных предприятий был модный бутик в университетском кампусе, который они назвали «Джег-О-Джей» – сыграв на названии популярного у студентов коктейля из апельсинового сока и ликера «Егермейстер». Магазин торговал первоклассными джинсами и одеждой в стиле кэжуал, и партнеры весьма выгодно продали его пару лет спустя.
Одним из стратегических принципов Роберта, применительно к собственным стартапам, было не держаться за конкретный бизнес слишком долго, вне зависимости, оказался он успешным или нет. Вместе с О. Джеем они создали корпорацию под названием «Джус Инкорпорейтед» и открыли магазин замороженных йогуртов в Вествуд-Виллидж, который они назвали «Джой» и опять-таки продали спустя пару лет.