Хотя Сесар выиграл только один турнир, Azalea Open Invitational 1970 года в «Кейп Фиэ Кантри Клаб» в Северной Каролине, он был известной фигурой, всегда накоротке как с обычными гольфистами, так и с кинозвездами вроде Боба Хоупа и Клинта Иствуда. Он также играл в гольф с президентами, в том числе Ричардом Никсоном, Джералдом Фордом и Джорджем Бушем-старшим.
Начав встречаться с Крис, когда ей было всего семнадцать лет, он подарил ей прекрасное знакомство с миром знаменитостей и брал ее с собой на турниры по всему миру. Его брат Карлос утверждал, что именно Сесар обеспечил Крис связями, которыми она впоследствии могла пользоваться всю свою жизнь.
Сесар поселил юную подружку в своем родном городке на берегу океана, расположенном в Мишн-Бич, районе Сан-Диего, очень напоминающем Малибу или Санта-Монику. Крис перебралась туда, взяв с собой свою лучшую школьную подругу Дебби Мангл в качестве компаньонки, поскольку Сесар был вечно в разъездах с турнира на турнир. Это, конечно, не Беверли-Хиллз, но – определенно – шаг в нужном направлении.
Пусть Крис не могла похвастаться привилегированным воспитанием, которое подарили Роберту Кардашьяну «большие деньги», она все же принадлежала к обеспеченному среднему классу. Ее отец, Роберт Хоутон, занимал пост инженера в ныне прекратившей свое существование авиакомпании «Конвэйр» в Сан-Диего. Ее бабушка и дедушка управляли свечным магазином под названием «Канделябр» в модном районе Сан-Диего, Ла-Холье, а ее мать, Мэри Джо, исполняла в нем обязанности ассистента, работая на полставки. Когда Крис достаточно подросла, чтобы стать не обузой, а помощницей, она тоже работала в подсобке этого магазина.
Крис отдала должное бабушке в своей автобиографии «Крис Дженнер – и все про Кардашьянов».
Бабушка «объяснила мне ценность усердного труда», написала Крис. Эта ценность хорошо согласуется с философией Роберта Кардашьяна и той, которую они с Крис передали по наследству своим детям, в особенности Ким.
Однако детство Крис сильно отличалось от детства Роберта Кардашьяна. Его родители состояли в браке более семидесяти лет, а родители Крис разошлись, когда ей было всего семь. Это было трудное время для Крис и ее четырехлетней сестры Карен. Мэри Джо пришлось продать семейный дом и выйти на работу на полный день. Впоследствии мать Крис познакомилась с реабилитированным алкоголиком Гарри Шэнноном, который навсегда отказался от алкоголя, когда они поженились. Крис была в восторге от предприимчивого духа Гарри и считала его «отличным парнем».
В воспитании дочерей Мэри Джо придерживалась строгих правил, но это не помешало ей дать согласие на поездку старшей дочери вместе с Дебби на Гавайи, чтобы посмотреть турнир по гольфу, где та и познакомилась с Сесаром. Роберт Кардашьян, когда стал ухаживать за Крис, поначалу не знал, что она уже приняла предложение руки и сердца, сделанное ее бойфрендом.
Роберта ни в малейшей степени не обескуражил ее первоначальный отказ дать ему номер телефона. Он тут же узнал его через друга, который работал в телефонной компании, и отважно позвонил ей. Потом она объясняла корреспонденту телеканала Е!, что, несмотря на ее первоначальные сомнения и раздражение, вызванные его настойчивостью, в конечном счете они оба осознали, что между ними «проскочила искра».
Путь истинной любви был не слишком гладким. Во время своего первого свидания, побывав в кино, они отправились в тот дом, где Крис жила с Сесаром, который уехал на гольф-турнир… по крайней мере так думала девушка. Как раз когда они были в спальне, собираясь приступить к делу, дверь распахнулась, и в комнату ворвался Сесар. Он позаботился, чтобы Роберт не остался на чай под светскую беседу. Крис утверждает, что они были в одежде. Брат Сесара подтвердил, что Крис и Роберт были застигнуты в спальне. Он уверяет, что его брат подозревал Крис и намеренно не стал принимать участие в турнире, чтобы пораньше приехать домой. Если это действительно было так, то подозрения Сесара оправдались, и данный случай стал началом конца их отношений.
В 1975 году, помимо проблем в личной жизни, Крис пришлось столкнуться и с семейной трагедией. Ее отец, с которым у нее в последние годы наладились отношения, погиб в автокатастрофе в Мексике в возрасте 42 лет. Вечером накануне своей второй женитьбы он, находясь за рулем своего «Порше», врезался в грузовик в лобовом столкновении. Ким не суждено было узнать своего деда со стороны матери.