В 1996 году Ривз снялся всего в одном фильме - "Адвокат дьявола", где его партнером был сам Аль Пачино. Фильм получился весьма удачным и вновь возродил былой интерес к Ривзу. Но летом того же года актер угодил в неприятную историю. Катаясь на мотоцикле по Лос-Анджелесу, он столкнулся с встречным транспортом на бульваре Сансет и сломал себе ногу. В итоге почти месяц ему пришлось проходить в гипсе.
В том же году Ривз был выдвинут на соискание титула "самый сексуальный мужчина года" в компании с такими звездами, как Мел Гибсон, Антонио Бандерас, Брэд Питт. Титул этот он получил, хотя до сих пор категорически от него открещивается. Вообще, в отличие от большинства голливудских звезд, Ривз обладает редким качеством - он самокритичен. Когда кто-то назвал его самым косноязычным актером, он не стал отнекиваться и честно признался: "Есть умные люди и есть тупые. Я тупой и ничего не могу с этим поделать".
Тем временем таблоиды продолжают копаться в личной жизни актера. После "Скорости" газеты писали, что у Ривза был роман с воротилой шоу-бизнеса и гомосексуалистом Дэвидом Геффеном (владел звукозаписывающей фирмой "Геффен Рекордс", также был одним из учредителей кинокомпании "Дримуоркс"), и что они даже тайно поженились в Мексике (!). Но Ривз эти слухи опроверг: "Я увидел Дэвида в его же театре в Вествуде на спектакле Стива Мартина. Он встречался с кем-то, кто сидел рядом со мной, и когда он проходил мимо меня, то я с ним поздоровался и он со мной тоже. Вот и все".
Затем в любовницы Ривза записали актрису Камерон Диаз, с которой он снимался в фильме "Чувствуя Миннесоту" (1996). Кстати, во время съемок произошел весьма занятный эпизод. В сцене, где герои Кину и Камерон занимаются любовью на полу ванной комнаты, у молодого актера внезапно возникла эрекция и его мужское достоинство показалось из-за миниатюрных плавок. Сам актер прокомментировал этот конфуз следующим образом: "Бедная Камерон. Это был наш первый съемочный день, и подобное не должно было случиться. Сцена была столь реальной. К счастью, Камерон сохранила хладнокровие...".
Кроме Диаз, в любовницы Ривза были записаны и другие актрисы: Лорана Бартелс, Шерри Роуз. Словом, гадание на кофейной гуще. Хотя иначе и быть не могло. Известно, что даже сводные сестры Ривза никогда не были посвящены в тайны амурных приключений своего братца, чего уж говорить о людях посторонних?
В 1997 году Ривз был замечен в компании актрисы Аманды Де Каденет, которая незадолго до этого развелась с лидером рок-группы "Дюран-Дюран" Джоном Тейлором. Здесь впервые Ривз позволил себе прокомментировать свои чувства к спутнице. Он сказал: "Я очень люблю Аманду. В Голливуде важно иметь настоящего друга, и я рад, что Аманда является не только моей любовью, но и таким другом". Сама Аманда тоже сделала заявление, что они с Ривзом вскоре собираются пожениться и в качестве подтверждения своих слов продемонстрировала журналистам обручальное кольцо с бриллиантом, подаренное ей актером 6 месяцев назад. Увы, она явно поторопилась. Прошло всего пару месяцев, как ее отношения с Ривзом закончились разрывом.
В следующем году возле Ривза появилась новая красотка - Дженнифер Сайм. Они познакомились, когда та работала ассистенткой певца-монстра Мерилина Мэнсона, на одной из вечеринок, устроенной группой Ривза "Dog Stars". С ней Кину зашел еще дальше. В июле 1999 года он потряс общественность заявлением, что Дженнифер ждет от него ребенка. Роды должны были состояться в январе 2000 года, и молодые, зная, что родится девочка, уже и имя ей подобрали - Ава Арчер Сайм-Ривз. Однако буквально за неделю до родов Дженнифер почувствовала, что ребенок перестал шевелиться. УЗИ показало, что девочка умерла в утробе матери, а причиной смерти стал тромб в пуповине. После этой трагедии молодые на какое-то время разошлись.
Последний успешный фильм с участием Кину Ривза - блокбастер "Матрица", который вышел на экраны в 2000 году. Его успех вдохновил создателей на продолжение и в скором времени зрителей ожидает встреча с "Матрицей-2" и "Матрицей-3". Кстати, после выхода первой "Матрицы" в прессу просочились сведения о том, что партнерша Ривза по фильму Кэри Энн Мосс стала его любовницей. На самом деле любовницей Ривза оставалась Дженнифер Сайм, с которой он вновь начал встречаться во время работы над "Матрицей". Молодые всерьез обсуждали возможность пожениться, но трагедия помешала им осуществить эти планы: 1 апреля 2001 года Дженнифер погибла. Это произошло в 6.20 утра, когда подруга Ривза ехала на своем "Гранд-Чероки" на работу (она являлась исполнительным директором одной из звукозаписывающих компаний). На одном из участков трассы Дженнифер внезапно потеряла управление автомобилем и врезалась в три припаркованные на стоянке машины. Джип перевернулся несколько раз, и, поскольку его хозяйка не была пристегнута ремнем безопасности, ее смерть наступила практически мгновенно.