Томас Стернз Элиот оценил эту верноподданническую оду достаточно высоко, хотя она и была подражанием одноименному стихотворению Оскара Уайльда, и счел возможным включить ее в том избранных произведений поэта. Первые же литературные опыты Киплинга относятся еще к 1879 году (автору четырнадцать лет!), когда он, вместе с кузенами и кузинами, сочинял пародии для выпускающегося в Грейндже семейного журнала «Писака».
В колледже Радди много пишет, но еще больше читает, тем более что слабое зрение не позволяет ему заниматься спортом наравне с остальными учениками. Причем читает не только в «пещере», вместе с друзьями, но и на уроках. Чтобы учитель не отобрал книжку, Радди вырывал из нее несколько страниц, книгу оставлял в комнате, а вырванные страницы брал с собой и читал на уроке. Мол, если отберут, то страницу-другую, а не всю книгу… Расположенный к нему дядя Кром освобождает его от спортивных занятий, разрешает пользоваться, помимо школьной, и собственной библиотекой. Будущий автор «Последнего песнопения» и «Бремени белых» зачитывается английской поэзией — Донном, Суинберном, Браунингом (на двух последних, к слову, он сочинит со временем язвительнейшие пародии). Не гнушается — что для его возраста и тогдашней литературной моды нетипично — американской литературой, читает По, Уитмена, Марка Твена, «Песнь о Гайавате» Лонгфелло, «Сказки дядюшки Римуса», уже упоминавшегося Брет-Гарта, с которым его — и не без оснований — будут не раз сравнивать лондонские критики.
Литературные увлечения Радди не были для его родителей сюрпризом. Алиса, с присущей ей афористичностью, говорила, что «Радди пишет обеими руками и авторучкой во рту». Эту материнскую метафору Киплинг, к слову сказать, «реализовывал» всю жизнь: все ручки и карандаши в его кабинете были нещадно изгрызаны. Алиса и Джон Локвуд понимали, что сыну «не светят» ни университет — из-за недостатка средств, ни армия — из-за недостатка здоровья, и уже в декабре 1881 года, вскоре после выхода в свет «Стихов школьника», Джон Локвуд пишет приятелю, что намеревается в следующем году отозвать Редьярда в Индию и устроить его на работу в газету — один из владельцев аллахабадского «Пионера» и лахорской «Гражданской и военной газеты» сэр Уильям Раттиган был, по счастью, его хорошим знакомым. «Оксфорд нам не потянуть, — пишет он, — да и Радди изо всех сил стремится к жизни и работе настоящего мужчины». Одно время работой, достойной «настоящего мужчины», юный Киплинг посчитал медицину, непременно хотел выучиться на доктора, однако довольно быстро оставил эту затею. Знакомый его старшей тетки посоветовал сводить юношу в морг, после посещения которого Радди признался сестре: «Ох, Дитя, сказать по правде, меня потом рвало так, что, кажется, я выблевал всю свою бессмертную душу!»
Работа еще только маячила на горизонте, а настоящим мужчиной шестнадцатилетний Киплинг себя уже ощутил — он влюбился. Предметом его увлечения стала приятельница сестры Трикс, жившая вместе с ней в том самом злосчастном Лорн-Лодже. Отправившись в Саутси забрать из пансиона сестру, Радди — в точности как незадачливый герой его же собственного рассказа «Ресли из департамента иностранных дел» — «с первого взгляда, без всякой видимой причины, вопреки здравому смыслу» влюбился в пятнадцатилетнюю Флоренс Гаррард, «юную деву с прерафаэлитским ликом», чем она, видимо, и завоевала сердце юного почитателя Морриса и Бёрн-Джонса. Мало сказать, влюбился: перед самым своим отъездом в Индию он буквально вымолил у довольно равнодушной «прерафаэлитки» и не слишком одаренной (как в дальнейшем выяснилось) художницы помолвку, которую та спустя два года разорвала, о чем в июле 1884 года известила жениха письмом. На этом, правда, история первой любви Редьярда Киплинга не кончилась, а верней, не совсем кончилась. Влюблен был Редьярд, как видно, очень сильно, ибо спустя два года после одностороннего расторжения помолвки, осенью 1885-го, в письме кузине Маргарет Бёрн-Джонс он просит ее узнать «про некую девицу по имени Фло Гаррард», которая тогда училась в знаменитой лондонской художественной школе «Слейд». «Очень хочу знать, — пишет двоюродной сестре Киплинг, — как она живет, что поделывает… Я бы не обращался к тебе с этой просьбой, но мне ужасно не хватает от нее вестей». Появились «вести» лишь спустя шесть лет. Уже известным писателем он повстречал, причем совершенно случайно, свою суженую — к слову, прототип Мейзи, безответной любви Дика Хелдера из романа «Свет погас», — на лондонской улице; любовь, как пишут в душещипательных романах, «вспыхнула» было вновь, они пару раз встретились и вновь расстались — на этот раз навсегда.