Решение ехать в Англию кружным путем Киплинг принял, однако, вовсе не только потому, что по дороге домой ему хотелось побывать в Японии и Америке, побездельничать после многолетней неустанной и тяжелой работы. План этот возник благодаря одному из самых близких ему в Индии людей — жене метеоролога, профессора аллахабадского Мьюир-колледжа Алека Хилла. О Хилле мы знаем лишь, что человек это был спокойный, уравновешенный, неразговорчивый и что он увлекался фотографией. Про его жену Эдмонию Хилл (близкие звали ее «Тед») нам известно куда больше. Когда они с Киплингом познакомились, Тед едва исполнилось тридцать, родом она была из Пенсильвании, у нее было круглое миловидное лицо и густые, до плеч, темные волосы. Познакомились они в 1887 году в доме владельца «Пионера» Джорджа Аллена, когда Киплинг жил в Аллахабаде и выпускал приложение к «Пионеру» «Новости недели». «Мистер Киплинг, — написала Тед на следующий же день после знакомства своей младшей сестре в Америку, — выглядит человеком лет сорока, он начинает лысеть, у него очки с толстыми стеклами, однако на самом деле ему всего двадцать два. Он — сама энергия, это превосходный рассказчик; сидевшие с ним рядом покатывались со смеху…»
В дальнейшем Редьярд подолгу гостил (причем часто в отсутствие Хиллов) в их аллахабадском бунгало «Бельведер», который описал в «Рикки-Тикки-Тави»; когда же уезжал в Лахор или в Симлу, то писал оттуда Тед длинные письма в форме ежедневного дневника, жаловался, что вынужден сидеть в редакции с восьми до шести и не может уйти, пока «не уложит газету спать», доверял приятельнице свои самые интимные чувства, мысли, переживания. Таких писем, как Эдмонии Хилл, Киплинг не писал ни матери, ни Эдит Макдональд, ни кузине Маргарет Бёрн-Джонс, ни даже Трикс, от которой у него никогда не было секретов. Эдмонии Хилл Киплинг преподнес свои первые опубликованные сочинения в стихах и прозе — изящный, изданный в январе 1889 года в Лахоре томик «Ранних стихов» и изданные «Гражданской и военной газетой» «Простые рассказы с гор» с трогательными посвящениями. «Так бы хотелось посвятить вам что-то более достойное» — значится на титуле первого издания «Простых рассказов».
В своем дневнике Тед вспоминает, как Киплинг работал, когда жил у них в «Бельведере»: «Сидит за письменным столом и что-то быстро пишет. Алек рядом в кресле, возле него я. Испишет страницу своим мелким, стремительным почерком и тут же сбрасывает ее на пол. Алек подбирал страницы, читал их и передавал мне. Жаль только, что мы читали его рассказ быстрее, чем он его писал…» Когда в 1890 году профессор Хилл скоропостижно скончался, общие друзья были уверены, что Киплинг, уже живший в Лондоне, не преминет, выждав подобающий срок, сделать предложение хорошенькой и еще молодой вдове. Но тогда Киплинг, вслед за юными субалтернами и за своим героем капитаном Маффлином, стоявшим во главе Розовых гусар, полагал, что «женатый молодой человек — не человек и не молодой»…
В конце 1888 года Тед заболела менингитом и, когда ей стало немного лучше, решила ехать подлечиться домой в Америку. Так родился план совместного путешествия «от моря до моря». Присутствие Тед Хилл — «мотивация» для Киплинга настолько сильная, что, заручившись заказом Джорджа Аллена писать для «Пионера» путевые заметки (они и составили в дальнейшем книгу «От моря до моря»), молодой человек, не мешкая, едет в феврале 1889 года в Лахор проститься с родителями, покупает вместе с Хиллами билет на «Мадуру», следующую из Калькутты в столицу Бирмы Рангун (ныне Янгон), и через месяц, 9 марта, отплывает в Бирму, не дождавшись даже предстоящей свадьбы любимой сестры с офицером-топографом Джоном Флемингом.
Справедливости ради надо бы сказать, что, отпуская Киплинга в «свободное плавание» (и в прямом, и в переносном смысле), Джордж Аллен расстроился не слишком: из-за всегдашней нерадивости редактора и репортера Киплинга «Новости недели» нередко выходили с опозданием. «Боюсь, дорогой мой, карьеру с помощью пера и бумаги вам не сделать», — напутствовал Аллен начинающего поэта и прозаика, решившего покончить с журналистикой и при этом говорившего, что «журналист останется журналистом до конца своих дней». Кей Робинсон оказался более прозорлив: перед отъездом в Англию он предлагал заключить пари, что не пройдет и года, как Киплинг станет одним из самых знаменитых писателей Англии.