Несостоятельность своей системы должен был признать и сам ее автор, Иван Иванович Бецкий. В своей записке, представленной 24 марта 1783 года Совету Академии, он горько жаловался на воспитанников и говорил, что «они поведением своим вовсе не оправдывают надежд, которые возлагало на них отечество, и даже позорят свою нацию».
В Академии было проведено нечто вроде генеральной чистки. Кювилье и многие другие невежественные проходимцы-французы были изгнаны из ее стен. Воспитательное училище возглавил Кирилл Иванович Головачевский (1735–1823), русский мастер, академик портретной живописи, товарищ Д. Г. Левицкого и А. П. Лосенко. В 1788 году, когда Орест Кипренский переступил порог Академии художеств, ее Совет постановил, «чтобы науки в I, II и III возрасте преподаваемы были на российском языке». В 1789 году в отроческом и юношеском классах были уволены иностранные гувернеры. В Академии повеяло свежими ветрами.
Ко времени поступления Кипренского в Академию ее здание, оштукатуренное только по главному фасаду, который выходил на Неву, и имевшее множество недоделок в интерьере, извне в основном уже приобрело свой нынешний вид, включая торжественное скульптурное убранство. Портик украшали копии с античных изваяний Геркулеса и Флоры, долженствующие олицетворять мощь русского художественного гения, на куполе выступал силуэт Минервы, античной богини мудрости.
Дом был целым городом в городе. По окружности здание тянулось почти на полверсты. На первом этаже вдоль длинных, гулких коридоров были квартиры профессоров и других служителей, кухня и столовая, прачечная, краскотерня, кладовые. Второй этаж был почище и считался парадным. Здесь располагался Совет Академии, конференц-зал, библиотека, канцелярия, учебные помещения: скульптурный, архитектурный, медальерный, живописный, гипсофигурный, натурный классы, мастерские, музей античных копий и слепков. Здесь же находились и спальни для воспитанников старшего возраста, а также помещения, в которых устраивались три раза в год выставки работ «академистов». На третьем этаже было царство воспитанников младших возрастов: их спальные комнаты, лазарет, комнаты гувернеров — настоящий муравейник, душный и грязный. Здесь-то шестилетнему Оресту и пришлось начинать свое академическое житье-бытье, прохождение суровой школы — школы жизни и науки творить высокие образцы прекрасного, способные волновать воображение и дарить радость людям.
Учебная программа в Академии была разбита на пять этапов-возрастов, по три года в каждом возрасте. Первые три возраста объединялись Воспитательным училищем и давали главным образом общеобразовательную подготовку, последующие прививали основы профессионального мастерства.
…Побудка в Воспитательных классах производилась затемно — в пять часов утра. Большой гудящий колокол, с которым служитель ходил по коридору, возвещая детей о начале трудового дня, бил в голову, как удар молота. Воспитанники, точно ошпаренные кипятком, вскакивали с постели, но многие тотчас норовили снова залезть под одеяло, чтобы укрыться от промозглой сырости остывавшего за ночь помещения и урвать еще минуту сладкого сна. А тут как тут Кирилл Иванович Головачевский, высокий, худой, в длинном красном плаще, невесть как оказавшийся в спальне еще до побудки, дергает за одеяло: «Эй, шалопай, вставай!..»
Поглощенный педагогической деятельностью, Кирилл Иванович со временем совсем забросил живопись и целиком отдал себя воспитанникам, которые сохранили о нем в отличие от многих других наставников самую благодарную память. Федор Иордан, гравер, пришедший в Академию в 1809 году, то есть много позже Кипренского, еще застал убеленного сединой добрейшего Кирилла Ивановича, которому он посвятил такие строки в своих воспоминаниях, написанных 60 лет спустя после пребывания в Воспитательном училище: «Над всеми учителями и гувернерами был наш достопочтенный инспектор Кирилл Иванович Головачевский… Он имел звание академика по портретной живописи. Все его манеры и одежда принадлежали к первому времени основания Академии. В одежде и белье он был очень опрятен: носил нижнее платье с пряжками, как и башмаки, на плечах летом и зимою имел красный плащ, что и делало его личность торжественною. Нам же, шалунам-ученикам, этот плащ был сигналом, и мы его замечали издали и убегали на свои места. Он был крайне учтив и ласков, и мы его любили, только надоедал нам своею исправностью. Бывало, все классы обходит утром и вечером…»
Такие же прочувственные слова оставили о К. И. Головачевском и другие его выученики. А. Г. Венецианов написал в 1811 году живописный портрет учителя, благообразного седого старца в мундире, при орденах, в накинутом на левое плечо красном плаще, в окружении трех учеников, олицетворявших «три знатнейшие художества», которым учила Академия: живопись, скульптуру и архитектуру. За этот портрет Венецианов получил звание академика.