1816 — уезжает за границу. По пути в Италию останавливается в Женеве, где выполняет серию живописных и карандашных портретов, за которые его в 1817 году избирают членом Женевского общества любителей искусств.
1817 — журнал «Сын отечества» публикует письмо из Рима Кипренского президенту Академии художеств А. Н. Оленину, ставшее событием культурной жизни России. Шесть лет спустя после его опубликования о письме Кипренского вспоминал находившийся в южной ссылке А. С. Пушкин.
1816–1822 — живет и работает в Италии, где пользуется дружбой и уважением крупнейших итальянских и других европейских мастеров: В. Камуччини, Б. Пинелли, Б. Торвальдсена. Создает ряд живописных и графических портретов (полковника Альбрехта, А. Я. Италинского, Ф.-Ц. Лагарпа, А. М. Голицына, Е. С. Авдулиной), картины «Плачущий ангел», «Молодой садовник», «Девочка в маковом венке» («Мариучча»), «Цыганка с веткой мирта в руке», композицию «Анакреонова гробница».
1819, весна — с успехом участвует в римской выставке, устроенной по случаю приезда австрийского императора.
1819 — галерея Уффици заказывает автопортрет для Вазарианского коридора.
1820 — пишет автопортрет для Уффици.
1822 — уезжает во Францию, где показывает в Салоне «Анакреонову гробницу» и другие работы.
1823 — возвращается на родину, по дороге посещает в Мариенбаде Гёте, делает с него два карандашных портрета.
1823–1828 — живет в Петербурге, много занимается портретной живописью.
1827 — пишет портрет А. С. Пушкина.
1828 — уезжает в Италию.
1829–1832 — живет и работает в Неаполе.
1829 — по заказу неаполитанского короля пишет картину «Неаполитанские мальчики».
1830, октябрь — участвует в неаполитанской художественной выставке, где его работы принимают за картины старых фламандских мастеров.
1831 — избирается членом Неаполитанской Академии художеств по классу рисунка.
1831 — пишет картину «Читатели газет в Неаполе». Через А. X. Бенкендорфа обращается к Николаю I с просьбой о ссуде под залог ряда картин.
1831 — назначен профессором второй степени Петербургской Академии художеств.
1832–1836 — живет и работает в Риме, выезжая в другие города Италии для выполнения заказов.
1833, сентябрь — участвует в выставке картин итальянских и иностранных художников во Флоренции, где показывает «Плачущего ангела», «Тибуртинскую сивиллу», портрет Б. Торвальдсена и другие новые свои работы, выполненные в Неаполе и Риме.
1836, 17(29) июня — принимает католичество.
1836, июль — тайно венчается по католическому обряду с Анной-Марией Фалькуччи.
1836, 12(24) октября — умирает от воспаления легких. Как католика его погребают в церкви Сант’Адреа делле Фратте, в Риме, где на средства русских художников устанавливается памятная стела.
В книге использованы архивные материалы, которые хранятся в нижеследующих советских и зарубежных собраниях:
Отдел рукописей Государственной библиотеки имени В. И. Ленина (Москва).
Отдел рукописей Государственной публичной библиотеки имени М. Е. Салтыкова-Щедрина (Ленинград).
Отдел письменных источников Государственного Исторического музея (Москва).
Архив внешней политики России (Москва).
Центральный государственный архив древних актов (Москва).
Центральный государственный исторический архив (Ленинград).
Отдел рукописей Государственного Русского музея (Ленинград).
Отдел рукописей Государственной Третьяковской галереи (Москва).
Исторический архив Римского викариата (Италия).
Государственный архив города Рима (Италия).
Секретный ватиканский архив (Рим).
Архив миланского театра Ла Скала (Италия).
Отдел рукописей Библиотеки Гарвардского университета (США).
Государственный архив города Дечина (Чехословакия).
Архив Флорентийской Академии изящных искусств (Италия).
Архив Римской Академии изящных искусств Сан Лука (Италия).
Карамзин Н. М. Письма русского путешественника. Ч. 1–6). М., 1797–1801.
Батюшков К. Н. Прогулка в Академию художеств. — «Сын отечества», 1814, № 49–51.
Глинка Ф. Н. Письма русского офицера. М., 1815–16.