Парадный подъезд все оставался без ворот. Зимой во двор Академии наносило сугробы снега, ветер свободно гулял по коридорам, остужал классы, в которых зябли воспитанники, занятые рисованием или проходившие науки.
Когда наступал час прогулок и игр, академические дворы наполнялись шумной толпой подростков, которые зимой катались здесь на коньках, а летом играли в лапту. Там стояло круглое здание, украшенное колоннами ионического ордера, — точная копия древнеримского храма Весты. Здание это, несмотря на его античное архитектурное оформление, носило строго утилитарный характер. Это была баня, куда воспитанники, захватив с собой березовые веники, отправлялись не реже одного раза в неделю, демонстрируя там на мягких местах следы «розговой педагогики». Поход в баню тоже был развлечением, особенно для младших возрастов.
Но были и развлечения настоящие. Хотя и редкие, поездки на острова. Постановки спектаклей. Участие во всевозможных торжествах как внутриакадемического, так и общегосударственного масштаба. Это повелось еще со времен президентства И. И. Бецкого, который «располагать церемонии и глазам делать увеселения весьма был искусен». Ученики Академии, обучавшиеся наряду с другими науками искусству театральных представлений, пению, декламации, участвовали в публичных церемониях, исполняли торжественные гимны, выступали с декламациями на всевозможных торжественных актах. В 1789 году по случаю годовщины восшествия на престол императрицы Екатерины II семилетний Орест Кипренский пел в хоре, составленном из воспитанников младших возрастов, гимн «Торжествуйте, музы, ныне!».
Устройство увеселений И. И. Бецкий считал составной частью системы по выращиванию «новой породы людей». В Академии исходили из того, что «надлежит всячески стараться, дабы не истребить в детях сей веселой бодрости духа, которая так свойственна невинности», «потому что по искоренении оной обыкновенно вселяется уныние, производящее дух рабства, источник всех пороков».
На увеселения отпускались денежные средства. Для подготовки спектаклей силами «академистов» приглашались крупные театральные деятели, в частности, с воспитанниками Академии занимался знаменитый русский актер Яков Шумский. Музыке юношей обучал в числе других известный русский скрипач и композитор Иван Хандошкин. Воспитанники учились играть на скрипке, флейте, клавикордах. Их регулярно водили на концерты, они имели возможность заниматься танцами и пением. Все это повышало общекультурную подготовку «академистов», воспитывало их вкус, любовь к литературе, развивало воображение, столь необходимое художникам особенно при создании многофигурных композиций.
То, что Кипренский, равно как и многие другие русские художники, всю жизнь был завзятым театралом и любил музыку, — заслуга Академии.
После перевода в четвертый возраст в 1797 году для Кипренского-художника наступила решающая пора овладения мастерством и окончательного определения своей судьбы. Эпизод с прошением царю о переводе его на военную службу говорит нам, что в свои семнадцать лет Орест Кипренский еще не был убежден, что его жизнь отныне навсегда принадлежит «художествам».
Теперь занятия шли в натурных классах, где карандашом или кистью надо было передать не только привычные силуэты неподвижных гипсовых копий с «антиков», а живую плоть обнаженных натурщиков, повторявших позы прославленных древних статуй и групп или образовывающих новые неожиданные фигурные сочетания, которые надо было запечатлеть в смелых ракурсах, в движении, в том или ином эмоциональном состоянии.
Работа с натуры, однако, не означала бездумного воспроизведения модели со всеми ее недостатками, а предполагала исправление этих недостатков, придание нескладному отставному солдату Степану, служившему натурщиком, с узловатыми тяжелыми руками, совершенных пропорций античного героя, ибо натуру согласно правилам классицизма, которым неукоснительно следовали академические профессора, предписывалось «разуметь… не только в таком виде, какою она случайно представляется в частных ее предметах, но и в том, какою она должна быть по своему совершенству».