Но на профессиональное формирование Кипренского определяющее воздействие оказали представители русской национальной школы, прежде всего адъюнкт-профессор класса исторической живописи Григорий Иванович Угрюмов (1764–1823), тоже воспитанник Академии, ставший любимым наставником многих поколений русских мастеров. Широко известен эпизод из биографии Карла Брюллова, который по окончании Академии в 1821 году отказался от лестного предложения остаться в ней еще на три года для дальнейшего усовершенствования, после чего предполагалась шестилетняя заграничная поездка, когда была отвергнута просьба молодого художника назначить в руководители Г. И. Угрюмова, ставшего к тому времени ректором Академии по классу исторической живописи.
Для Кипренского очень плодотворным было общение со старшими однокашниками, окончившими Академию в 1797 году: А. И. Ивановым, А. Е. Егоровым и В. К. Шебуевым. Они получили золотые медали, право на пенсионерство при Академии и на последующую поездку за границу. А. И. Иванов был женат и по академическим правилам не мог воспользоваться своим правом на путешествие в «чужие края». Он поэтому целиком посвятил себя педагогической деятельности. В ожидании поездки, которая состоялась только в 1803 году, А. Е. Егоров и В. К. Шебуев также выступали в роли воспитателей, дежурили в натурных классах. Их не отделяла от учеников старших возрастов та стена, которую возводят мастерство, известность и слава, они тоже были еще только на пути к этому и посему с вчерашними «академистами» легко и просто было говорить и об искусстве, и о жизни. Дуайен с его маэстрией отвлеченных живописных образов, с размахом, темпераментностью и уверенностью кисти казался далеким, как Олимп, с которого сходили герои его композиций. Он не мог понять русских юношей, которые исподволь стремились к тому, чтобы связывать умозрительные сцены, почерпнутые из Священного писания или из древнегреческой мифологии, с духом национальной русской жизни и истории. Но это прекрасно понимали молодые наставники будущих художников, которых волновали те же веяния времени.
Они, конечно, все были выучениками Академии и все следовали отработанной раз и навсегда методе создания исторических полотен. В центре — классический треугольник, который составляют силуэты главных фигур, крепко связывая воедино композицию картины. Неглубокое пространство, на котором развертывается действие. Вплотную приближенный к фигурам, точно на театральной сцене, пейзажный фон. Благородные позы и жесты героев, сохраняющих в самых драматических коллизиях величественную грацию античных изваяний. Герои предстают либо совсем обнаженными, либо задрапированными в античные туники даже тогда, когда они носят имена не библейских персонажей, а реальных действующих лиц русской летописной истории. Классицистическая условность была в те времена обязательной данью времени. Однако уже Г. И. Угрюмов показал, что, обращаясь к сюжетам национальной истории, можно даже сделанные по таким канонам картины наполнить подлинным драматизмом, вдохнуть в них атмосферу современности, заставить ее героев будить в зрителях высокие патриотические думы и чувства. Таковы были его полотна: «Испытание силы Яна Усмаря», воспевающее удаль русского молодца, «Взятие Казани», прославляющее воинские подвиги предков, «Избрание Михаила Романова на царство», воскрешавшее знаменательное событие русской истории.
Первое дошедшее до нас произведение Кипренского относится к 1799 году. Это — традиционный библейский сюжет «Поклонение пастухов», выполненный мягким итальянским карандашом, пером и мелом. Построение сцены здесь целиком подчинено академическим правилам, от нее веет спокойствием и гармонией. Но сквозь идиллические мотивы прорываются совсем иные, тревожные ноты, идущие от рисовальной манеры художника. Растушевкой он погрузил всю сцену в густой сумрак, из которого, как бы фосфоресцируя, возникают фигуры Богоматери с младенцем, пастухов, реющих над Богоматерью ангелов, выхватываемых из темноты пятнами мятущегося, резкого света. Кипренский-романтик с его бурными страстями, не укладывавшимися в строго продуманные академические схемы, рождается уже в этом рисунке. И уже здесь — зародыш того конфликта с художественными и иными догмами, под знаком которого Орест пройдет весь свой творческий и жизненный путь.