Публичная библиотека у Кипренского — в числе самых дорогих мест в столичном граде, она стоит рядом с Академией художеств, выпестовавшей его талант. А в списке лиц, которых почитал долгом помнить и которым слал поклон, едва прибыв в Рим, на почетном месте — имена писателей: Жуковского, Крылова, Гнедича, Карамзина, Батюшкова, Шаховского. Следует здесь напомнить и о том, что Кипренский был первым русским художником, создавшим в ряду других представителей отечественной интеллигенции своего времени целую галерею портретов поэтов и писателей: Пушкина, Жуковского, Вяземского, Крылова, Карамзина, Батюшкова, Гнедича, а из иностранцев — Гёте.
Из приведенного выше отрывка видно, как любил Кипренский город, в котором провел отрочество и юность и вышел на широкую дорогу искусства, город, который он называл «наипрекраснейшим и несравненным». На его глазах этот город рос и хорошел с каждым годом. Одевались в гранит набережные, прокладывались новые улицы и проспекты, вырастали дворцы и храмы один другого великолепнее. Живописная пышность предшествующих барочных построек, строгая торжественность современной классицистической архитектуры, чудное согласие творений зодчества с водными просторами и зеленью парков — все волновало душу впечатлительного юноши, оттачивало чувство прекрасного, воспитывало вкус. Альбомы Кипренского не случайно испещрены зарисовками петербургских набережных, ростральных колонн у Биржи, петергофского парка.
«Юный град, полнощных стран краса и диво», поднявшийся за сто лет на берегах Невы, кипучая жизнь, бившая ключом в его стенах, богатство его культуры были не только предметом гордости русских людей, но и изумления всех заезжих чужестранцев, поражавшихся тому, что за столь короткий срок Россия возвела новую столицу, затмившую своей красотой стольные грады других европейских держав, которые строились и украшались многие столетия. Приехавший в Россию по приглашению Екатерины II для реорганизации русского флота миланский аристократ Джулио Литта с удивлением и восторгом сообщал в 1789 году своим родным о неотразимом впечатлении, которое произвела на него новая русская столица: «Улицы здесь очень широкие, много площадей. Дворцы общественного назначения и приватные величественны по своей архитектуре. Широкие каналы перерезают Петербург, который, без сомнения, самый красивый город в Европе. Нельзя не поразиться при виде этой столицы, которая была основана только в начале нашего века, ее невероятно быстрому росту и расцвету. Здесь есть театры, в которых даются представления на русском, немецком, французском и итальянском языках, устраиваются балы, имеются клубы для любителей музыки, танцев, бесед, игр, не говоря уже о полной роскоши частной жизни».
Кипренскому на протяжении жизни довелось стать свидетелем целых четырех царствований в России. Императрица Екатерина почила в бозе в 1796 году, когда юному художнику едва исполнилось 14 лет. Ее царствование пришлось на пору, сплошь заполненную трудами в воспитательных классах, изолированных согласно методе И. И. Бецкого от внешней жизни. Царствование Павла I проходило уже в годы становления Ореста как художника и человека, когда складывались его гражданские убеждения, жизненные позиции и человеческие качества. Когда происходившее за стенами Академии стало предметом таких же глубоких размышлений, как и то, что деялось внутри ее в чисто профессиональной сфере.
Век просвещения монархини, сочинявшей законы, пьесы и музыкальные драмы, покровительствовавшей искусствам и переписывавшейся с французскими энциклопедистами, сменился при Павле I на век казармы, бездушной муштры, преследования всего, что было связано с блестящим царствованием Екатерины, которую ее сын люто ненавидел и никогда не скрывал своих чувств ни перед кем, даже будучи еще наследником престола. Павел не хотел оставлять ничего, что носило бы на себе печать екатерининской эпохи: форму солдат и генералов русской армии, состав приближенных к трону вельмож, систему внешнеполитических союзов, даже названия городов, основанных ненавистной матерью, даже моду.