Альбом молодого художника, относящийся ко второй половине 1800-х годов, о котором мы уже упоминали, заполнен рисунками, сделанными как с натуры (портретные наброски, пейзажные зарисовки, бытовые сцены и т. п.), так и представляющими собой эскизы-размышления о людях, жизни и мироздании. Эти размышления воплощены в образах Библии, античной мифологии и истории. И наряду с рисунками на страницах альбома — масса записей, помогающих истолковать не всегда ясный смысл изображений, вводящих нас в сложный, очень неординарный, духовный мир этого молодого человека, который ставил перед собой задачу философского осмысления действительности, жаждал получить ответы на нелегкие вопросы, связанные с поиском собственного пути в искусстве.
Своеобразным эпиграфом звучат ко всем записям и рисункам-размышлениям альбома уже приводившиеся слова Кипренского: «Надобно выбрать самую лучшую и безопаснейшую дорогу из всех человеческих умствований, помощию бы которой, будто как на плоте некоем везен будучи, мог прейти бурю сея жизни».
Какое же «умствование» представляется двадцатипятилетнему художнику наиболее надежным и верным руководством в жизни? Оказывается — религия. Вот что пишет по этому поводу автор альбома-дневника: «Мы имеем выше человеческих умствований учение Господа нашего Иис(уса) Хр(иста), следовательно, можем избрать Евангелие нашим… судном, на коем безопасно переплывем бурю житейского моря».
Собственные выводы Кипренский тут же подкрепляет выпиской из позднеантичного философа и богослова Климента Александрийского: «Философия тогда приготовляет человека, когда показывает путь тому, кто желает быть от Христа совершенным».
Эти мысли, конечно, ни в коей мере нельзя расценивать как проявление склонности к мистицизму, захватившему вдруг молодого художника. Нет, Кипренский здесь лишь отразил философские веяния своего времени, когда просветительская философия XVIII века с ее рационализмом и материализмом, подготовившими французскую революцию, в эпоху наполеоновских завоеваний переживала глубокий кризис, поставив на очередь дня поиск новых идей, которые бы открыли путь к преодолению духовного кризиса и обретению новых этических и философских идеалов, способных отвратить человечество от дальнейших кровопролитий и бед — следствия «омрачения рассудка» революционными потрясениями. Совершенствование государственного устройства объявлялось химерической затеей до тех пор, пока не будет облагорожен человеческий характер путем развития в нем творческих начал с помощью искусства. Философские идеи, стало быть, ни в коей мере не носили для Кипренского абстрактный характер, они были тесно связаны с назначением искусства, которому новый век отводил решающую роль в определении судеб человечества.
Молодой художник со всем пылом своей увлекающейся натуры отдается изучению античной философии, делает выписки из трудов римского стоика Сенеки, пытается постигнуть учение пифагорейцев с их теорией чисел как гармонической основы всего сущего, интересуется идеями древнеиудейских и индийских сект, штудирует трехтомный труд Иосифа Флавия «Иудейские древности», приобретя его для своей личной библиотеки, читает работы современных авторов о древних религиозно-философских учениях. Он ищет в них идеи, родственные морально-этическим и философским представлениям романтиков, близкие его собственным поискам эстетического идеала.
Одаренный юноша, несомненно, импонировал высокообразованным посетителям строгановского салона не только чисто артистической независимостью поведения и пренебрежением светскими условностями, но и глубиной ума, широтой интересов, начитанностью, позволявшими ему не чувствовать никакой ущербности при контактах с лучшими представителями дворянской интеллигенции своего времени. Импонировал тем, что в его характере главной чертой была увлеченность, обращавшаяся то на занятия математикой, то на изучение античных философов, то на изыскания в области древних религиозных верований и заставлявшая его порою совсем оставлять в стороне профессиональные дела и целиком отдаваться захватившей его новой страсти. Не это ли было причиной того, что Орест, заслуживавший и серебряные и золотые медали за программы, выполненные в старших возрастах, при выпуске не получил Большой золотой медали, которая достойно венчала прохождение академического курса и давала право на заграничную поездку?