К этому времени Совет Академии пересмотрел сюжеты, которые давались для «сочинения» учениками живописных и скульптурных работ, рекомендовав важнейшие события истории России «для прославления отечественных достопамятных мужей и происшествий».
Программа, над которой начал работать Кипренский в феврале 1803 года, представляла собой эпизод русской истории, нашедший отражение в поэме М. М. Хераскова «Владимир». Он должен был изобразить тот момент, когда, как гласило задание, «приведенным в храм Перуна (или Юпитера) двум варягам, отцу и сыну, исповедовавшим христианский закон, верховный жрец объявляет в присутствии сидящего князя Владимира, чтобы они поклонились тому кумиру или один из них должен по жребию быть принесен ему в жертву, но они, горя любовью к истинной вере и желая умереть вместе, обняв друг друга, сплелись руками столь сильно, что прислужники при жертвах не могут их расторгнуть, на что жрецы, злобствуя, устремляются на умерщвление их кинжалами».
Мы не знаем, что помешало Кипренскому проявить себя при выполнении этой программы — какое-либо новое увлечение, чрезмерная регламентированность задания, сковывавшая фантазию, либо, напротив, «предосудительная» свобода при интерпретации сюжета новым раскованным романтическим живописным языком, но Большой золотой медали художнику не присудили. Почему не присудили — неизвестно, ибо эта работа Кипренского не сохранилась, что добавляет еще одну загадку в полную и без того «белых пятен» биографию живописца.
Однако «благодетель» Александр Сергеевич Строганов не дал питомца своего в обиду: он был оставлен при Академии еще на три года, чтобы подготовить новую работу для участия в конкурсе на Большую золотую медаль. На торжественной церемонии 1 сентября 1803 года Кипренский получил лишь аттестат первой степени, а вместе с ним и шпагу — знак дворянского достоинства, коим вознаграждались выпускники Академии.
Отныне положение Кипренского, не ученика, а пенсионера Академии, было совсем другое. У него были обязанности перед Академией — готовить программу на медаль, регулярно, каждую четверть года предоставлять новую работу, трудиться под руководством наставников-профессоров. Но у него теперь были и права — на кабинет-мастерскую, на отдельный от младших «академистов» стол, на выполнение платных заказов.
Кипренский продолжал ходить в натурные классы, шлифуя свой талант рисовальщика и добровольно выступая в качестве наставника у молодых воспитанников Академии. В это время натурные классы «приходящим учеником» посещал один мичман Балтийского флота, проявлявший отнюдь не дилетантское желание овладеть профессиональными художническими навыками. Офицер, дворянин по рождению и к тому же граф, был поражен пренебрежительным отношением к «приходящим» со стороны профессоров Академии, не скрывавших своего презрения к любителям и считавших их стремление изучать «художества» чистой блажью. «Тут я познакомился, — рассказывал позднее в своих воспоминаниях офицер, — с одним из лучших рисовальщиков натурного класса, получившим обе серебряные медали, Орестом Адамовичем Кипренским. Зная обычай академических профессоров и академиков считать приходящих учеников за что-то ничтожное, не заслуживающих никакого внимания, и никогда ничего не показывающих приходящим ученикам, Кипренский пришел в гипсовый класс в первый день после моего туда поступления и сделался моим руководителем в этом деле, столь трудном для начинающего, в первый раз рисовать с гипсовых головок. С того времени, видя мое сильное желание учиться, Кипренский приходил ко мне в класс каждый вечер и чрезвычайно деятельно толковал мне о лучшем способе рисовать с гипсов, так что месяца через три я был переведен в класс гипсовых фигур. Орест Адамович и в этом классе продолжал меня посещать и давал свои умные и очень полезные наставления. Я собственно ему и его благородным указаниям обязан моим быстрым успехам в гипсовом классе, которым так удивлялись в Академии».
Кипренский опекал подающего надежды молодого офицера и в натурном классе и не ошибся в своем ученике, которого мы все знаем как замечательного русского скульптора, медальера и рисовальщика Федора Петровича Толстого. Таким необычайно чутким к таланту, готовым поделиться с молодыми своими знаниями, опытом, связями Кипренский оставался всю жизнь, и никакие удары судьбы не повлияли на его характер, не убавили его душевной щедрости, не привели к очерствению сердца.
Эти свойства натуры художника во многом, видимо, и предопределили его успех в совершенно новом для него жанре, которым Орест вдруг увлекся сразу же вскоре после окончания Академии. Что пробудило интерес исторического живописца Кипренского к «низкому жанру» портретиста? Легкость получения платных заказов, в чем он, будучи пенсионером, нуждался, или что-либо совсем другое, более глубокое? Нет, дело, конечно, было не в заработке. Первые портреты он писал со своих родственников или знакомых, что исключало какие-либо материальные выгоды: с приемного отца А. К. Швальбе, с бригадира Г. И. Жукова, унаследовавшего после смерти А. С. Дьяконова мызу Нежинскую, с пейзажиста С. Ф. Щедрина. Портретировал Кипренский, стало быть, близких сердцу, приятных людей. Всего к 1807 году молодой художник сделал 11 портретов, из которых до нашего времени дошел только один — А. К. Швальбе. Кто был, помимо Г. И. Жукова и С. Ф. Щедрина, изображен на остальных работах, мы не знаем. Но можно ручаться, что среди моделей Кипренского состоятельных меценатов, готовых осыпать золотом начинающего портретиста, конечно, не было ни одного, хотя в числе его произведений на публичной выставке, открытой Академией художеств в 1804 году, наряду с портретами А. К. Швальбе и Г. И. Жукова (а также набросков фигур натурщиков и композиции, посвященной А. С. Строганову) было и изображение некоего «Благородного дитяти». Неведомо нам и мастерство, с которым были выполнены другие ранние портретные произведения Кипренского. Тогдашний журнал «Северный вестник» удостоил упоминания лишь портрет А. К. Швальбе. Сам же автор очень любил эту свою работу — его портретный дебют, — высоко ценил ее, не расставался с нею почти до самой смерти, возил картину в Италию, показывал ее там на выставках.