Такую привязанность к картине можно объяснить только тем, что она открыла неведомые художнику грани его таланта, определив занятия портретным искусством по влечению сердца и души, а не в силу решения академических инстанций, не разглядевших подлинной сути таланта Кипренского и направивших его на чуждый его дару путь исторического живописца. Молодого, постоянно ищущего, необычайно чуткого к новым веяниям в искусстве художника историческая живопись с ее строго регламентированной системой изобразительных средств толкала на насилие над своим художественным темпераментом в угоду традиции. То, что он отменно усвоил в Академии законы «сочинения» исторической картины, Кипренский вполне убедительно доказал в «Дмитрии Донском на Куликовом поле», то есть в холсте, написанном в 1805 году согласно академической программе. На этот раз Орест не дал хода одолевавшим его романтическим настроениям. Картина написана в строгом соответствии с академическими канонами, она очень традиционна и по композиции с непременным треугольником силуэта, в центре которого помещен главный персонаж — Дмитрий Донской, и кулисным построением пространства, и по сдержанному колориту, и по самой технике с зализанной живописью, потерявшей сочный, пастозный мазок, которым написан портрет А. К. Швальбе. Она насквозь условна театральной жестикуляцией персонажей, очень напоминающей сценическое действо, использованием эффективных драпировок, введением фигуры воина с обнаженным торсом. И хотя претендент на Большую золотую медаль и в этой работе не смог полностью отрешиться от романтических веяний, наполнив картину бурным движением и написав вместо условного героического пейзажа вполне конкретные русские березы и сосны, академическое начальство присудило ему желанную награду.
Впереди теперь была и долгожданная поездка в «чужие края», которую, однако, отодвигали на неопределенное время «политические обстоятельства» и военные действия русской армии против Наполеона. Однако когда в 1807 году был заключен Тильзитский мир с Бонапартом и в августе 1808 года очередная группа пенсионеров Академии отправилась в Италию, Кипренского среди них не оказалось. Почему это произошло, что помешало ему осуществить свою давнюю мечту о поездке в Европу, неизвестно. Новое ли сердечное увлечение, которое уже однажды толкнуло его на попытку сменить кисть на саблю, или некая провинность перед академическим начальством? О «провинности», по всей вероятности, речи не может быть, ибо в 1806 году Кипренскому срок пребывания в Академии был продлен еще на три года.
«Благодетель» Александр Сергеевич позаботился и о том, чтобы, оставаясь при Академии, Орест мог пользоваться всеми правами и преимуществами «свободного художника», и постоянно приискивал ему заказы, вполне достойные его таланта. Для затеянного А. С. Строгановым издания эстампов с картин старых мастеров из его собрания Кипренский делает рисунки с работ Рафаэля, Корреджо, Рубенса, одновременно он пишет живописные копии с «Мадонны с младенцем» кисти Корреджо и с портрета антверпенского бургомистра Клааса Рококса кисти Ван-Дейка, участвует вместе с лучшими русскими живописцами в украшении Казанского собора. Работами по строительству собора руководил А. С. Строганов. Проект здания разработал А. Н. Воронихин.