И вот в этой-то семье в 1808 году оказался Орест Кипренский, которому согласно желанию коммерц-советника надлежало увековечить его самого и всех его многочисленных чад и домочадцев.
Нелегкая стояла задача перед молодым портретистом. Дотоле ему не приходилось писать лиц купеческого звания, да к тому же ворочавших миллионами и знавшихся с самим царем, отчего не может не закружиться голова даже у знатных особ, не то что у людей самого что ни есть «низкого» происхождения… Однако купцы народ трезвый, расчетливый, не склонный к фантазиям, рассуждал сам с собою Кипренский.
Орест даже улыбнулся при мысли о том, как бы прогневался Иван Васильевич, когда бы он дерзнул изобразить его вроде батюшки, под голландского бургомистра или, паче того, в латах римских…
Тут всякие фантазии предосудительны. Писать Ивана Васильевича надобно таким, каков он есть, в подлинном природном виде: черном сюртуке, белой манишке, подпирающей короткую жирную шею белым же воротничком, и непременно при всех орденах. Но первейшее внимание сходству надобно обратить, дабы верность черт соблюдена была отменным образом, что есть наиглавнейшее условие успеха художника. Однако ж сходство сходству — рознь, мало черты верно передать, надобно жизнь в них вдохнуть, ответствующую нраву, летам и положению портретируемого посреди людей.
Кипренский во всем потрафил Ивану Васильевичу. Он решил тут не отступать от традиции и избрал для коммерц-советника привычную форму старого парадного портрета, изобразив его фигуру почти в целый рост и придав ей прямо вельможную важность и стать. Купец сидит в золоченом кресле, держа в руках раскрытую книгу, которая должна подчеркивать его просвещенность. Традиционный прием атрибута использован, однако, так, что он не дополняет созданный художником образ, а контрастирует с ним. Как-то очень уж неловко держит фолиант купец, привыкший, видно, больше орудовать безменом и амбарными книгами, а не держать в руках ученые труды и предаваться праздным мыслям.
Еще более реалистичным по своей сути представляется зрителю написанный тогда же портрет сына Ивана Васильевича — А. И. Кусова, имеющего действительно «широкое и раздутое кусовское лицо» с чванливо искривленным ртом…
И в это же время, проявляя поразительную гибкость кисти, Кипренский пишет парные портреты супругов П. П. и А. В. Щербатовых, выдержанные в лучших традициях XVIII века. И в это же время он выполняет портреты своего друга, мецената и любителя искусств А. Р. Томилова и ректора Горного института А. И. Корсакова, в которых от XVIII века есть еще атрибуты, указывающие на род занятий портретируемых (миниатюра в руке А. Р. Томилова, чертеж Горного корпуса в руке А. И. Корсакова), но уже нет преграды, отделяющей их от зрителя. Зрителя, которого захватывает мысль, поглотившая А. И. Корсакова, зрителя, который ждет новых, красноречивых слов об искусстве от задумавшегося вдруг А. Р. Томилова. И в это же время Орест пишет «Художника с кистями за ухом» и «Молодого человека в розовом шейном платке», чисто романтические по всему своему строю работы, вершины его творческих искании в эту пору.
Если другие произведения по сравнению с прорывом вперед, сделанным портретом А. К. Швальбе, кажутся некими отступлениями художника, еще только собирающегося с силами, чтобы свершить переворот в отечественном портретном жанре, то два последних полотна как бы говорят, что он теперь приступает к осуществлению своего замысла.
Удивительно, что почти целый век считалось, что это — автопортреты художника, и как таковые они брались за начальную точку отсчета при анализе всей автопортретной серии, оставленной Кипренским. Невооруженным глазом нетрудно увидеть, что на них изображен не автор, не Орест Кипренский, а другие люди. Но ошибка эта совсем не случайна. Не случайна потому, что в «Художнике с кистями за ухом» и «Молодом человеке в розовом шейном платке» Кипренский выразил свое собственное представление о романтической творческом личности — вдохновенной, раскованной, полной чувства собственного достоинства, веры в жизнь, в людей, в искусство, — выразил настолько ярко и талантливо, вложил столько своего, личного, сокровенного, что созданные им образы зритель невольно стал идентифицировать с образом самого их творца.