Иногда мы приедем, а он сидит в зале в углу, огорожен кругом стульями: что-нибудь накуролесил и за то оштрафован, а иногда и он с другими пустится в плясы, да так как очень он был неловок, то над ним кто-нибудь посмеется, вот он весь покраснеет, губу надует, уйдет в свой угол и во весь вечер его со стула никто тогда не стащит: значит, его за живое задели, и он обиделся; сидит одинешенек. Не раз про него говаривала Марья Алексеевна: „Не знаю, матушка, что выйдет из моего старшего внука: мальчик умен и охотник до книжек, а учится плохо, редко когда урок свой сдаст порядком: то его не расшевелишь, не прогонишь играть с детьми, то вдруг так развернется и расходится, что его ничем не уймешь; из одной крайности в другую бросается, нет у него средины. Бог знает, чем это все кончится, ежели он не переменится“. Бабушка, как видно, больше других его любила, и журила порядком: „Ведь экой шалун ты какой, помяни ты мое слово, не сносить тебе своей головы“».
Москва меценатов и библиофилов, писателей и ученых, радетелей отечественной культуры и патриотов приняла талантливого художника с распростертыми объятиями и немало способствовала тому, что именно здесь расцвело его дарование портретиста.
Орест работал в Москве так много, что Ростопчин писал в Петербург, что он «почти помешался от работы».
Первыми московскими портретами были, по-видимому парные изображения его московского покровителя графа Федора Васильевича и его милой супруги Екатерины Петровны. Именно эти блестяще исполненные полотна прославили Ореста в Москве и сделали имя его популярным.
Портреты Ростопчиных понравились москвичам прежде всего потому, что художник, отступив от общепринятых правил, совсем не захотел польстить своим моделям и написал их такими, какими они представились ему в жизни. Ф. В. Ростопчин, розовощекий, самоуверенный вельможа с большим лысеющим лбом и глазами навыкате изображен художником сидящим в кресле и погруженным в размышления. Но его глаза странным образом устремлены не внутрь себя, как у всякого задумавшегося человека, а зорко следят за чем-то, что происходит где-то в стороне от того направления, куда обращено его лицо. Оттого в его фигуре нет и тени «медитационной» расслабленности, она полна скрытого беспокойства и напряженности, точно сильно сжатая стальная пружина, готовая в любую минуту расправиться и высвободить искусственно сдерживаемую энергию. Вместе с чрезвычайно активным, действенным началом в характере Ф. В. Растопчина Кипренский откровенно показал и его чванливость, взбалмошность, деспотические черты…
Полную противоположность Федору Васильевичу представляет собой образ его жены, хрупкой по сложению, с покатыми плечами, на вид безвольной особы, которую художник изобразил с таким потерянным выражением на лице, что кажется, будто из глаз ее вот-вот брызнут слезы. Но вглядевшись пристальнее в эту женщину со скромной наружностью, пожалуй, даже некрасивую, в ее глазах замечаешь глубоко затаенную силу духа и характера. Екатерина Петровна, которую за тихий нрав и ее невзрачную внешность в салоне Ростопчиных незнакомые люди принимали за служанку, тщательно оберегала независимость своего внутреннего мира. В 1806 году она тайно перешла в католичество, о чем долгое время никто, включая мужа, даже не подозревал. Графиня, став «вероотступницей», что компрометировало ее и без того опального мужа в глазах царя, исповедывалась аббату Сюрюгу, еженедельно обедавшему у графа Ростопчина, гуляя с ним по обширным покоям своего дома и притворяясь, что ведет с иезуитом ничего не значащую светскую беседу. С годами ее приверженность католицизму приобрела прямо-таки фанатический характер. Она обратила в католичество свою дочь, любимицу отца, умиравшую в восемнадцатилетнем возрасте от чахотки, что было большим ударом для мужа, скончавшегося два года спустя после этого. В похоронах графа Ф. В. Ростопчина Екатерина Петровна наотрез отказалась участвовать, ссылаясь на разницу их религий. Е. П. Ростопчина, прожившая долгую жизнь (она умерла в 1859 году 83 лет от роду), впоследствии все более впадала в мистицизм и была известна как автор религиозных трактатов на французском языке, выходивших в России и во Франции…