Иконы XVI века из церкви Иоанна Предтечи представляют собой высокохудожественные произведения, в них явно прослеживаются черты московской живописи, несколько осложненные влиянием других художественных центров.
Сооружение церкви Иоанна Предтечи положило начало созданию рядом с основным монастырем, называвшимся Успенским по главному Успенскому собору, малого, или Ивановского монастыря. Ивановский монастырь подчинялся Большому монастырю, а позднее, в XVII веке, был слит с ним. В древних документах говорится, что в малом монастыре «живут старцы убогие, кормятся из большого монастыря».
Вскоре после возникновения малого монастыря в нем в 1560 году сооружается своя небольшая трапезная палата с церковью Сергия Радонежского имевшей внутри придел Дионисия Глушицкого.
Из-за небольших размеров холма трапезная разместилась на его крутом южном склоне, так что подклетный этаж с северной стороны скрыт в земле. Общая композиционная схема памятника в плане следовала композиции Введенской трапезной Успенского монастыря: так же по одной оси располагались келарская, одностолпная палата и церковь с алтарем. Но по архитектурным формам, более грубым и примитивным, церковь Сергия с трапезной сильно отличались от своего предшественника Трапезная перекрыта двускатной крышей с одним щипцом, выходящим на западный фасад. Несколько позднее, в конце XVI века, над церковью устроили ярус звона. На юг, восток и север в этом ярусе выходило по одной широко открытой арке. Церковь завершалась одним рядом небольших кокошников и двумя главами, из которых меньшая помещалась на юго-восточном углу основного объема.
Декор церкви Сергия очень скуп. В ее объемном решении и некоторых деталях устройства проступают черты, не очень характерные для каменных трапезных палат XVI века, зато обычные в деревянном строительстве (прямоугольный алтарь, окна между храмом и трапезной палатой). Похоже, что это одна из первых самостоятельных построек тогда еще малоопытных местных каменщиков.
Уже вскоре после возведения трапезной ее южная стена стала оползать, в стенах и сводах появились трещины. В 1652 году монастырские каменщики под руководством подмастерья каменных дел Кирилла Серкова переложили заново часть южной стены трапезной и ее сводов, а также подвели к оползавшей южной стене несколько громадных каменных контрфорсов, увеличили окна в трапезной палате, а с севера пристроили паперть с настенной звонницей. Памятник переделывался после этого еще не один раз. В XIX веке сделали необычные окна с двумя узкими просветами, разделенными столбиком, и с двумя круглыми отверстиями вверху, одно из которых сохранено на северном фасаде. В начале XIX столетия сломали главу над приделом, а несколько позднее — паперть.
Церковь с самого начала выглядела внутри очень скромно. Описью 1601 года в главном иконостасе отмечены царские двери «на празелени», всего несколько небольших икон в местном ряду да «деисус стоячий невелик», без праздничных и пророческих икон. В приделе же иконостаса практически не было.
В XVII–XVIII веках убранство несколько увеличилось за счет поступления отдельных икон из других церквей. Иконостас также неоднократно переделывали.
С церковью Сергия связаны прекрасной работы царские врата, которыми заменили первоначальные «на празелени». Они, безусловно, привозные. Известно (в основном на территории бывшей Ростовской епархии) еще несколько врат такого типа с характерным «травным» узором из крупных спиральных завитков. Врата из церкви Сергия, пожалуй, самые безукоризненные в этой группе по удивительной гармонии соотношения между всей композицией и ее элементами. Сейчас они отреставрированы и находятся в экспозиции музея.
Долгое время стояла в церкви и северная дверь с любопытной росписью. Она подробно описана в середине XIX века, а затем надолго забыта. Сейчас эта дверь расчищена и находится в экспозиции. В XVI–XVII веках большинство северных дверей имело подобную роспись с сюжетами об изгнании из рая Адама и Евы, о смерти праведника и грешника, о пророке Данииле во рву львином и др. Сейчас таких дверей почти не осталось, в кирилловском же музее это единственный экземпляр.
Роспись чрезвычайно интересна тем, что известна точная дата ее написания и автор. Дверь расписал за месяц с небольшим в 1607 году монах Кириллова монастыря Трифон. Он был, по-видимому, глубоким старцем и вскоре умер. Вероятно, он обучался и работал во второй половине XVI века, поскольку в его живописи больше от стиля прошедшего столетия, нежели от художественных принципов XVII века. Сюжеты сопровождаются подробными надписями. Само пристрастие к слову и превосходное каллиграфическое начертание надписей выдают в художнике человека начитанного и искусного. По-видимому, он занимался перепиской книг в монастырской книгописной палате. Живопись иконы дает представление о высоком техническом и художественном мастерстве некоторых монастырских художников в XVI–XVII веках.