Один из интереснейших архитектурных комплексов XVI–XVII веков располагается к северу от Успенского собора. Начало его созданию было положено еще в 1523 году строительством каменной казенной кельи (здания для хранения монастырской казны) и Святых ворот.
Первоначально казенная келья представляла собой сравнительно небольшое квадратное в плане здание, вплотную примыкавшее к западной стороне ворот. Возможно, она имела второй этаж, сломанный еще в XVI столетии.
Святые ворота также сохранились до наших дней не полностью. Через полвека после их постройки над ними была возведена церковь Иоанна Лествичника, при этом существовавшее первоначальное завершение памятника было бесследно утрачено. Ворота состоят из двух пролетов: более широкого — для проезда и более узкого — для прохода. Стены их образуют в плане очень сложную конфигурацию: двухступенчатые филенчатые впадины с килевидными завершениями и массивные круглые столбы, наполовину выступающие из стены, создают богатую пластическую игру. Столбы имеют сильно развитый профилированный цоколь, а в верхней части — своеобразные гигантские «бусины», напоминающие излюбленный мотив порезки деревянных столбов. По бокам в проездах устроены арочные ниши, заложенные уже в XVI веке.
Стены и своды Святых ворот покрыты фресковой росписью. Как свидетельствует надпись на правой стороне меньшего пролета, роспись была исполнена в 1585 году, причем выполняли ее «старец Александр своими учениками со Омелином да с Никитою». Имя старца Александра встречается и в других источниках. За несколько лет до росписи Святых ворот монахи жаловались царю на самоуправство некоего старца Александра, но точно неизвестно, об одном ли лице в данном случае идет речь. Стенопись ворот сохранилась довольно плохо и находится под записью. Только после реставрации можно будет дать им обоснованную художественную оценку.
Церковь Иоанна Лествичника над Святыми воротами сооружена в 1569–1572 годах на вклад царевичей Ивана и Федора — сыновей Ивана Грозного. По своему внутреннему устройству она несколько напоминает церковь архангела Гавриила. Так же, как и у церкви Гавриила, ее западные столбы имеют круглое сечение. Но по размерам и особенно по высоте внутреннего пространства церковь Иоанна Лествичника заметно уступает своему предшественнику. Довольно необычно решен алтарь прямоугольной формы, перекрытый коробовым сводом, с пристенной скамьей, опоясывающей его южную часть, и с несимметрично расположенными окнами. В юго-восточном углу храма размещен небольшой придел Федора Стратилата. С запада к церкви Иоанна Лествичника примыкает квадратная в плане паперть, перекрытая сводом на распалубках. Она сооружена одновременно с церковью над нижним этажом древней казенной палаты, построенной в 1523 году. Раньше у паперти с трех сторон были большие открытые арки, позднее замененные небольшими окнами. На паперть ведет лестница, проходящая внутри стены.
Первоначально церковь имела три портала, из которых сохранился один западный, выходящий на паперть. К южному и северному порталам входили, очевидно, по деревянным лестницам. Возможно также, что к северному порталу вход был с крепостной стены. Церковь Иоанна Лествичника завершалась тремя ярусами кокошников, над которыми высились две главы (одна над приделом). Поле кокошников сплошь заполняла узорчатая кирпичная кладка. Такая же узорчатая кладка венчала верх барабана. Пилястры украшались узкими филенками, причем у разных пилястр их размеры и количество были различны. Прямоугольный алтарь увенчивался подобием закомар.
Несмотря на наличие в архитектуре церкви многих черт, традиционных для Кириллова, есть в ней и совершенно новые приемы — членение лопаток филенками. Здание очень гармонично по пропорциям, особенно в интерьере, и несомненно принадлежит руке опытного церковного строителя. Возможно, что это последняя для XVI века работа приезжего архитектора. Позднее, вплоть до XVIII века, строительство в монастыре вели почти исключительно местные каменщики.
В XVIII веке, после того, как памятник пострадал от пожара, малый барабан сломали, на большом барабане вместо шлемовидной главы устроили высокую барочную главку, а церковь была покрыта на четыре ската.