Стиль икон не оставляет сомнения в их местном северном происхождении. Они близки иконам из Успенского собора города Белозерска, которые датируются серединой XVI века. Их стилистическая близость позволяет предполагать, что они могли быть созданы в одной мастерской.
Прототипами для таких деисусов, как в церкви Иоанна Лествичника и Успенском соборе Белозерска, стали распространенные в Византии и получившие популярность на Руси полуфигурные деисусы. Один из них в XIV веке был привезен из Византии в Высоцкий монастырь под Серпуховом. С византийских икон делались многочисленные копии - "списки". Специалисты считают, что под влиянием этих икон Андрей Рублев создал для собора в Звенигороде свой знаменитый "звенигородский чин", украшающий сейчас коллекцию Третьяковской галереи. Этот особый иконографический вариант отличается от византийского. Оба варианта - и византийский, и рублевский - получили чрезвычайное распространение на Руси в XV-XVI веках в многочисленных повторениях. Однако с течением времени в новых иконах стирались черты близости к прототипам. Ценность кирилловского и белозерского деисусов еще и в том, что они гораздо определеннее, чем другие ансамбли, сохранили связь: первый - с иконографией византийского деисуса, второй - с его русским вариантом - "звенигородским чином" Рублева.
До начала реставрационных работ из внутреннего убранства церкви внимание специалистов привлекали только богато украшенные замысловатой резьбой позолоченные царские врата со створками, сплошь покрытыми ветками крупных спиральных побегов и характерными пальметтами с желобчатыми листьями. На центральном валике и в обрамлении филенок много других измельченных и дробных орнаментальных сеток не слишком удачно согласованных по размеру. При своей пышности и замысловатости эти врата все-таки уступают близким по мотиву резьбы вратам из церкви Сергия, которые отличаются изысканным лаконизмом орнаментальной композиции.
Восстановление убранства еще не закончено, но уже и сейчас церковь Иоанна Лествичника дает представление о настоящей красоте интерьера русского храма, не тронутого поздним мишурным украшательством.
Одновременно с церковью Иоанна Лествичника или несколько раньше взамен прежней Казенной кельи выстроили новое здание Казенной палаты, гораздо больших размеров, чем прежнее. Это здание, примкнувшее к западной стене древней палаты, представляло в плане вытянутый прямоугольник. По его продольной оси проходила аркада, опиравшаяся на два столба и на торцовые стены. С боковых стен к аркаде были переброшены коробовые своды. По стенам здания, чередуясь с окнами располагалось в два яруса множество ниш, служивших для размещения хранившегося в казне имущества. Сохранившиеся в стенах гнезда от балок указывают на то, что внутреннее помещение разделялось на два яруса деревянным настилом.
Архитектурные формы этого здания были довольно просты. Единственным украшением служила проходившая по верху стен полоса узорчатой кладки с включением балясника, напоминающего пояса Успенского собора.
На протяжении того же XVI столетия здание Казенной палаты продлили в западную сторону. Эта его часть, первоначально более низкая, также выдержана в очень простых архитектурных формах.
Во второй половине XVII века над Казенной палатой было выстроено каменное Сушило - помещение складского назначения. Оно состоит из двух вытянутых палат, в середине которых проходит ряд поддерживающих своды каменных столбов. При надстройке Казенной палаты весь ее северный фасад закрыли приложенным к ней массивным кирпичным контрфорсом, прорезанным большими арочными проемами против окон палаты.
Фасады Сушила обработаны по-разному. Северный - украшен более богатыми по декору, сгруппированными по два окнами с наличниками, над которыми помещены небольшие круглые оконца. Интерьер Сушила сохранился почти нетронутым: кирпичный пол, слюдяные оконницы в окнах, деревянные брусья с вставленными в них стержнями для развешивания хранившейся здесь утвари. Это - один из очень редких примеров дошедшего до нас от XVII века интерьера гражданского здания.
В конце XVIII века в Сушиле хранились остатки оружия, уцелевшие после того, как обрушилась оружейная палата. В это время здание получило новое название - "арсенал".
Вторая надвратная церковь Успенского монастыря - церковь Преображения возведена на его юго-западной стене, обращенной к озеру. Окончена она была в 1595 году. Композиция и архитектурные формы этого памятника во многом повторяли церковь Иоанна Лествичника, но имели весьма существенные отличия. Так же, как и у церкви Иоанна Лествичника, в нижнем ярусе Преображенской церкви были устроены двухпролетные ворота. Архитектура их гораздо скромнее, чем у Святых ворот. Главное различие состояло в том, что у церкви Преображения было не четыре столба, как у всех ранее выстроенных кирилловских церквей (кроме тех, которые, как церковь Владимира или обе трапезные церкви, вообще не имели столбов), а только два. Внутри такое решение привело к своеобразной системе перекрытия храма сводами. Барабан оказался не в центре храма, а очень сильно сдвинутым к востоку. Над юго-восточным и северо-восточным углами храма (соответственно над приделами Николы и Ирины) установили два малых барабана. Как и у церкви Иоанна Лествичника, верх Преображенской церкви, завершался тремя ярусами кокошников. Алтарь также представлял в плане прямоугольник и перекрывался тремя двускатными крышицами, выходившими на восточный фасад в виде небольших щипцов. Повторялся и прием устройства с запада квадратной каменной паперти с большими арочными проемами в верхнем ярусе. Вход на паперть осуществлялся по каменной лестнице, расположенной в особой пристройке. Под папертью находилась палата, в которой пекли калачи и просфоры. Кроме сохранившегося западного, церковь Преображения имела также южный и северный порталы. Южный портал выходил над кровлей проходившей перед церковью крепостной стены. Каким образом поднимались к северному порталу - неизвестно.
Своеобразная композиция Преображенской церкви с группой трех глав, резко сдвинутой от центра храма к востоку, чрезвычайно живописна. Архитектурные формы ее по сравнению с церковью Иоанна Лествичника значительно грубее. По-видимому, это объясняется тем, что ее, как и церковь Сергия Радонежского, паперти Успенского собора и некоторые другие постройки второй половины XVI века, сооружали тогда еще малоопытные монастырские каменщики. Примечательно, что и ее, и соборные паперти монастырские описи одинаково называют "леонидовым строением".
На стенах Преображенской церкви сохранились два киота с монументальной живописью времени построения храма. На северной стене со стороны монастыря расположена храмовая композиция "Преображение". К сожалению, ее сильно переписали в XIX веке, особенно нижнюю часть. Лучше сохранилась композиция "Происхождение честных древ" на противоположной южной стене. В верхней части ее представлен трехфигурный деисус: стоящий на облаке Христос и обращенные к нему в молении Богоматерь и Предтеча. Ниже - исцеления у Силоамского источника, воду которого "возмущает" крестом ангел. Фоном для деисуса служат стройные одноглавые церковки с несколькими рядами кокошников, напоминающие формы архитектуры того времени. Сюжет связан, вероятно, с обрядом водоосвящения, который проходил у Водяных ворот. Не случайно композиция расположена со стороны озера.
Живопись этой сцены сохранилась настолько, чтобы можно было судить о ее стиле. Изящный рисунок, умелая белильная разделка одежд свидетельствуют о работе неплохого мастера.
Церковь Преображения подверглась значительным изменениям уже в XVII столетии. Тогда заложили большой пролет ворот. Повышение крепостной стены повлекло за собой уничтожение южного портала и закладку арочных проемов паперти. Особенно пострадал памятник в XVIII веке, когда сломали все три каменных барабана и вместо них сделали деревянную бутафорскую главу, совершенно чуждую архитектурным формам памятника. Эта глава не сохранилась она сгорела от удара молнии. Сейчас завершение церкви реконструировано.