Позже других сооружений, лишь с середины XVII столетия начали возводить в Кириллове каменные кельи. До этого кельи были деревянными. К рубежу XVII-XVIII веков в большом Успенском монастыре все они постепенно были заново перестроены в камне. Кельи располагались традиционно по периферии монастыря, вдоль стен.
Строительство каменных келий начала в 1647 и 1648 годах артель монастырских каменщиков во главе с Яковом Костоусовым. Есть все основания полагать, что это известие относится к стоящему против западного фасада собора Настоятельскому корпусу, прежде состоявшему из двух отдельных половин архимандричьих и гостинных келий. Структура этого сооружения была необычной. Вдоль фасада располагались кельи с красивыми сводами на распалубках, объединенные в две группы, каждая с сенями посредине. За ними в глубине помещались засенья - длинные холодные, тоже сводчатые палаты, растянувшиеся во всю длину каждой из групп. Засенья разделялись на два этажа деревянным накатом. Наверх вели широкие каменные лестницы, устроенные во внутренней стене. Окна главного фасада имели довольно простые, мелко профилированные рамочные наличники, окна засений, выходившие на хозяйственный двор, вообще не были украшены. В конце XVII века над кельями возвели верхний этаж. При этом слишком высоко поднятые своды засений сломали, заменив их деревянным накатом, а длинные помещения разгородили внутренними стенами. Верхние кельи сразу же были сделаны без сводов, с гладким потолком. Здание получило сложную структуру с двумя этажами по главному фасаду и тремя со двора. У окон верхнего этажа выложили характерные для XVII века богатые наличники, обрамленные полуколонками и увенчанные сложного рисунка завершением. Такие же наличники имелись и у большинства других кирилловских келий. Со стороны главного фасада пристроили лестничные крыльца с восьмигранными столбиками и двойными арками с висячей "гирькой".
Здание неоднократно переделывалось в позднее время. Едва ли не каждый новый настоятель стремился хоть как-то обновить доставшуюся ему от предшественника резиденцию. Варварская перестройка произошла в 1821 году. Тогда сломали все своды, на новом уровне уложили междуэтажное перекрытие, уничтожили промежуточный этаж дворовой части, сломали остававшееся к тому времени крыльцо. Все окна растесали, особенно пострадали проемы верхнего этажа. От их наличников сейчас сохранились лишь незначительные следы. Главный фасад украсил четырехколонный портик с аттиком над ним, его детали отличались грубым исполнением. Здание приобрело черты заурядного провинциального ампира. К настоящему времени заканчивается реставрация памятника. В основном удалось вернуть ему прежнюю внутреннюю структуру, главный же фасад оставлен в стиле провинциального ампира.
Очень сложную строительную историю и сложную планировку имеет здание так называемых Монашеских келий, протянувшееся вдоль стены Ивановского монастыря слева по входу от Святых ворот. В его создании можно выделить четыре основных этапа. Раньше всего выстроили из кирпича небольшую Писчую келью, расположенную примерно в середине этого очень протяженного здания. Здесь велось монастырское делопроизводство. Это небольшая сводчатая палата с одним окном и с коридором-проходом сбоку, ведущим в более обширное засенье. На фасаде этой палаты под поздней штукатуркой обнаружили следы наличника очень сложной формы, завершенного тремя остроконечными выступами. В монастыре наличников такой формы больше нет, но есть они в одном из корпусов Вологодского Архиерейского дома. Можно предположить, что Писчую келью строили вологодские каменщики. Вверху над кельей и проходом была каменная палата без сводов с окнами, обрамленными прямоугольной рамкой изразцов, перевитых лентами синего и зеленого цвета. Цветные изразцы впервые применены в украшении Московской башни в середине 1660-х годов, и вероятно, что примерно к тому же времени можно отнести и Писчую келью. В этом случае нетрудно объяснить обращение к вологодским строителям, поскольку именно в это время все кирилловские каменщики занимались возведением стен и башен Нового Города.
На втором этапе строительных работ выстроили одноэтажные каменные кельи между Писчей кельей и Святыми воротами. Они состоят из двух "секций", каждая из которых имела входные сени и две кельи по сторонам, только около Святых ворот сбоку было добавлено дополнительное помещение. Засенья не распространялись вдоль всего здания, располагаясь только позади самих сеней. Они вели в длинный узкий коридор, протянувшийся сплошной лентой, но с разрывом между "секциями". Таким образом, за кельями выгородили небольшие внутренние дворики, куда с трех сторон выходили окна келий, засений и коридора, и откуда через отверстия-затопы топили стоявшие в кельях печи. В стене между сенями и засеньями на этом раннем этапе начали выкладывать ведущие наверх внутристенные лестницы, расположенные идентично лестницам Настоятельского корпуса. За коридором сплошной цепочкой протянулись небольшие кладовки-дровяники и отхожие места, отдельные для каждой кельи. Окна и двери в этих кельях имели заложенные в кладку при строительстве деревянные колоды. На главном фасаде широкие откосы окон обвели наличниками в виде полуколонок, переходящих вверху в килевидную арку. Такой тип наличника вообще очень редок, и в других зданиях монастыря его нет.
На третьем этапе строительства над этими кельями был надложен второй этаж, в основном повторивший его планировку. Для входа с фасада приложили два больших богато украшенных сводчатых крыльца. Одновременно с этим перекрыли сводом проход между кельями и крепостной стеной, превратившийся в широкий крытый проезд, куда выходили окна нижних кладовок и выгребные ямы. Над ним и над кладовками поместили сводчатые летние кельи, обращенные в сторону входа в монастырь. Этот ряд келий протянули и позади Писчей кельи. Поскольку крепостная стена к тому времени уже стала наклоняться во внешнюю сторону, к ней приложили сплошной контрфорс. Позднее в стене и контрфорсе проделали ряд больших окон, служивших для освещения и проветривания проезда. Внутристенные лестницы при надстройке верхнего этажа ликвидировали и превратили в глубокие ниши-кладовки. Окна верхнего этажа отличались от нижних, хотя и у них были деревянные колоды. Полуколонки их наличников завершались карнизом и фигурным верхним обрамлением. Это характерные для XVII века наличники, такие же, как у других келий и как у северного фасада Казенной палаты. Вместе с этой последней здание келий образовывало как бы единое парадное обрамление Святых ворот при подходе со стороны Казанской башни.
На последнем этапе, на рубеже XVII и XVIII веков кельи продлили по другую сторону Писчей кельи почти что до поворота стены Успенского монастыря. Внутренняя структура этой части здания более обычна. Во втором этаже к кельям переднего ряда через засенья сзади примыкали такие же холодные кельи, поставленные над кладовками нижних келий и над проездом. У нижнего этажа келий окна не имели обрамлений, у верхнего они были обведены рамкой цветных изразцов, сходных с изразцами палатки над Писчей кельей, но отличающихся от них по расцветке. Из входных крылец в этой части здания только одно сделали каменным, другое - деревянным.
В целом Монашеские кельи выделялись своими размерами, сложностью и живописностью. Совершенно уникальная их особенность - включение в композицию маленьких двухэтажных световых двориков, вокруг которых как бы концентрировалась замкнутая внутренняя жизнь, отделенная от внешнего мира.
В дальнейшем здание сильно исказили. Внутренние дворики превратили в темные кладовки. Более всего пострадала восточная часть келий, относящаяся к последнему этапу строительства. Она сильно обгорела во время пожара 1764 года. Сейчас в верхнем этаже у нее утрачены почти все своды и выломаны многие внутренние стены. Крайняя торцовая часть корпуса вообще сломана, и сохранилась только ее фасадная стена. В 1803 году памятник подвергся перестройке, в большей степени затронувшей его фасады, чем внутреннюю структуру. Лестницы перенесли внутрь, для чего пришлось пробить своды в сенях, а крыльца сломать. Окна растесали, а наличники тщательно срубили. Снаружи кельи получили унылый казарменный облик. Несмотря на это, внутри основной его части сохранились не только своды, но и старые проемы, а также многие закладные колоды, что представляет большую редкость.