Одностолпная трапезная палата представляла собой громадное квадратное в плане сводчатое помещение. По своим размерам (17(17,5 м) она может быть причислена к крупнейшим палатам этого времени. Примыкавшая к ней с востока церковь, при граненом внешнем очертании ее объема, внутри имела единое крестчатое пространство, образованное угловыми выступами, и перекрывалась крестовым сводом. Внутреннее пространство церкви, первоначально высокое, позднее понижено, и ее верх для облегчения обогрева был отделен промежуточным сводом, исказившим архитектуру интерьера. У других каменных трапезных свод над церковью, как правило, сразу же устраивали низким. Келарская палата примыкала к трапезной с запада и имела форму очень длинного и узкого помещения, вытянутого поперек основной оси здания. Трапезная и келарская составляли единый объем и перекрывались двускатной кровлей с пологими щипцами, выходившими на север и на юг.
Существующая сейчас северная паперть строилась не в один прием. Сначала в трапезную входили с северной стороны по наружной каменной лестнице. Но уже в XVI веке вдоль всего северного фасада соорудили двухъярусную паперть с большими открытыми арками во втором этаже. Арки впоследствии заложили, но их очертания и сейчас довольно ясно читаются на фасаде.
Трапезная подверглась очень сильным искажениям в позднейшее время: на церкви разобраны каменный барабан с главой и взамен сделана деревянная глава, обитая железом, уничтожено покрытие по ярусам кокошников; изменено очертание кровли над трапезной палатой и сломаны древние каменные щипцы; оконные и дверные проемы растесаны. Наконец, в середине прошлого столетия столб с опиравшимися на него сводами в трапезной палате заменен двумя рядами деревянных колонн очень грубой архитектуры. Тогда же переделали и келарскую. О монументальности и выразительности первоначального интерьера трапезной палаты можно составить представление по ее нижнему "подклетному" этажу - хлебне, где сохранились старые своды. Разделяющие это помещение поздние каменные стенки, поставленные для опирания на них сверху новых колонн, все же дают возможность охватить взглядом его общие размеры. Иконостас церкви утрачен. Сейчас в помещениях трапезной палаты, келарской, церкви и паперти размещена музейная экспозиция.
В 1531-1534 годах в монастыре одновременно соорудили две каменные церкви. Обе они строились на вклад Московского великого князя Василия III, в ознаменование рождения его сына - наследника престола и будущего царя Ивана Грозного.
Характерно посвящение церквей Святым - покровителям великокняжеской семьи. Одна из церквей - Архангела Гавриила (по дню рождения самого Василия III) имела придел Константина и Елены (Елена Глинская - жена великого князя). Другая церковь была посвящена Иоанну Предтече - небесному патрону Ивана Грозного, а придел в ней - Кириллу, в благодарность за "заступничество" в даровании князю наследника.
Архитектурные формы церквей Гавриила и Иоанна Предтечи значительно отличают их от Успенского собора. В них нашли отражение те новые черты, которые внесли в московскую архитектуру приглашенные в Москву Иваном III итальянские зодчие. Вызов иностранных мастеров, связанный с предпринятым великим князем переустройством Кремля, имел важное значение для развития русской архитектуры. Конец XV века - это период расцвета итальянского Возрождения, и приезжие "фряжские", как их называли, зодчие привезли с собой не только технические новшества, но и иной круг художественных представлений, отразивший рационализм ренессансной культуры и ее обращение к образцам классического античного искусства. Существенным нововведением было использование элементов ордерной декорации, а также более свободная трансформация традиционных для русского каменного строительства типологических схем. Воздействие творчества итальянских мастеров на русскую архитектурную практику особенно сильно проявилось в самой Москве, но следы его просматриваются почти повсеместно, в том числе и в некоторых провинциальных постройках.
Лучше всего новые "фряжские" черты можно почувствовать в интерьере церкви Гавриила. Круглые стройные и высокие западные столбы храма оставляют свободным его внутреннее пространство. Подпружные арки под барабаном не повышены, как у Успенского собора, а опущены ниже сводов, более четко выявляя конструктивную систему. Западная часть перекрыта крестовым сводом, неизвестным в московском зодчестве до прибытия итальянских мастеров. Капители столбов и профилированные импосты на стенах под пятами арок придают внутреннему облику здания четкость и строгость, характерные для архитектуры Возрождения. Интерьер церкви оставляет большое впечатление, несмотря на отсутствие в ней иконостаса. В архитектурной обработке фасадов церкви Гавриила новшеством стал развитой трехчастный карниз, опоясывающий стены по верху храма. Очень сильно развитым был и профилированный цоколь, охватывающий все здание. Из трех порталов сейчас сохранился один северный, имеющий традиционное перспективное устройство.
Смело и оригинально решен верх церкви. Над карнизом, там, где обычно помещались закомары, возвели стены второго яруса с большими открытыми проемами, в которых висели колокола. Этот ярус звона увенчивался целой короной небольших кокошников. В северо-западном углу яруса установили часы. Вверху церковь завершалась двумя главами - большой в центре и малой - над приделом Константина и Елены.
В 1638 году верх здания перестроили. В прежнем ярусе звона сделали ризницу с небольшими окнами, перекрытую сомкнутым сводом. Более всего пострадал памятник в XVIII и особенно в начале XIX века. Тогда сломали оба барабана, уничтожили южный портал, вместо него и над ним сделали новые большие окна, уничтожили второй ярус кокошников. Западный фасад церкви еще раньше оказался почти полностью закрытым построенной вплотную к нему каменной колокольней.
Другая церковь, сооруженная одновременно с церковью архангела Гавриила,церковь Иоанна Предтечи - расположена вне монастырских стен, на соседнем холме, рядом с поставленной Кириллом часовней, как говорится в древних документах - "на горе". Архитектурные формы этого памятника очень близки к формам церкви Гавриила. Однако церковь Иоанна Предтечи выглядит несколько скромнее - как по общим размерам, так и по более простой трактовке деталей. Несколько богаче декорирован барабан, украшенный ставшим традиционным для Белозерья орнаментальным поясом. Храм не имел вверху звона, стены его, как и у Успенского собора, завершались тремя ярусами закомар, из которых верхние, чисто декоративные, правильнее назвать кокошниками. Так же, как и церковь Гавриила, церковь Иоанна Предтечи имела вторую меньшую главку, размещавшуюся над юго-восточным углом - над приделом, посвященным Кириллу.
Внутри церковь также напоминала церковь Гавриила, но с некоторым упрощением форм. Столбы ее имеют не круглое, а квадратное сечение и поэтому выглядят более массивными. Профилировка капителей и импостов тоже упрощена. Вместе с тем, основные пропорции помещения И конструкция сводов у обеих церквей очень близки.
Не приходится сомневаться, что оба храма - и Гавриила, и Иоанна Предтечи построены одним зодчим. Хорошее знакомство с новейшими архитектурными течениями говорит о том, что мастер не был местным и происходил из крупного художественного центра, для второй четверти XVI века, вероятнее всего, из Ростова Великого, тем более что монастырь тогда подчинялся Ростовской епархии. Документы этого времени свидетельствуют об активной деятельности ростовских строителей и называют ряд имен мастеров - Григория Борисова, Горяина Григорьева, Пахомия Горяинова.