1 сентября Роберт добился выдвижения на пост сенатора от демократической партии штата Нью-Йорк, а Эдвард предупредил: «Бобби придется баллотироваться самостоятельно. Наша мать уже задействована в моей кампании. Я просил ее первый». Впрочем, это ворчание не означало, что младший брат был недоволен решением старшего баллотироваться. Он очень хотел, чтобы Роберт победил, и потому с интересом наблюдал за ходом кампании. Как-то посмотрев по телевизору выступление Роберта, он озабочено произнес: «Скажите Бобу, чтобы он улыбался. Он выглядит так, словно ненавидит кампанию».
В подобных хлопотах и проходили месяцы, которые Кеннеди проводил в госпитале. Несколько раз ему звонил президент Джонсон. Поскольку Эдвард был признанным главой демократов в своем штате, президент считал своим долгом узнать, хорошо ли продвигается его, Джонсона, президентская кампания. Но сенатора занимали не только выборы. В победе — и своей собственной, и брата, и демократов в целом — он не сомневался и потому начал размышлять о будущем. О своем месте в Сенате и вообще в жизни. «У меня было много времени, чтобы подумать о том, что важно, а что нет, и о том, что я хочу делать со своей жизнью».
На Кеннеди произвело большое впечатление письмо сенатора Джорджа Макговерна, который писал, что страдания сыграли большую роль в становлении Авраама Линкольна, Франклина Рузвельта и Джона Кеннеди, и выражал надежду, что собственные печали Эдварда и долгое выздоравление помогут ему вступить на более прекрасный путь, чем было бы при других обстоятельствах. Нет ничего удивительного, что письмо запало в голову Кеннеди, сравнение с Линкольном и Рузвельтом было более чем лестно. Устоять перед подобным сравнением было трудно. И удовольствие, которое Кеннеди получил от этого письма, естественно легло на желание сенатора глубже разобраться в современных проблемах. Он обратился к друзьям из академической среды с просьбой устроить для него нечто вроде курсов по аспирантскому обучению. Занятия должны были проходить два раза в неделю в течении двух часов. Семинары проводили профессора Гарвардского университета и Массачусетского Технологического Института, эксперты правительства. А какие имена! «Деканом» этих курсов был экономист Джон Кеннет Гэлбрейт, с сенатором занимались профессора Роберт Вуд, Сэмюэл Бир, Джером Визнер, Джерралд Захариа, Карл Кейзен, Хеллер, Марк де Вулф Хау и помощник министра обороны США Макнамары Алан Энтовен. Изучаемые проблемы были самые разнообразные: правительственное управление, межправительственные отношения, взаимоотношения правительства и штатов, проблемы платежного баланса, импорт, экспорт, банковское дело, монетарная система, безработица, проблемы Латинской Америки, нужды науки и новейшие системы вооружений. Кеннеди работал очень упорно, и Марк де Вулф Хау, который двумя годами раньше был возмущен его претензиями и даже назвал «наглым мальчишкой», неохотно признавал, что Кеннеди прекрасно справляется со своими занятиями. Когда Эдварда в госпитале как-то навестил его бывший соперник Джордж Кэбот Лодж, он был ошеломлен количеством книг, окружающих сенатора. Джоан немного подсмеивалась над мужем, уверяя, что он читает книги, которые ему следовало бы прочесть еще в колледже, но как бы там ни было, понимание многих проблем современности становилось все более глубоким день ото дня.
Судя по всему, именно во время выздоровления Кеннеди почувствовал настоящий вкус к чтению, и не только к специальной литературе, но и к художественной, которая была совершенно чужда Джону. И, однако же, за все долгие шесть месяцев излечения от ранения сенатор так и не нашел времени и не намеревался его искать в будущем, чтобы прочесть доклад комиссии Уоррена об убийстве президента Кеннеди. Как и весь остальной клан.
Впрочем, учеба и выборы были не единственными занятиями молодого сенатора в госпитале. Собрав рассказы друзей и родных об отце, он издал книгу «Плодоносящая ветвь» (название было позаимствовано из Библии, из Книги Бытия, где относилось к патриарху Иосифу), написал эссе об экстремизме. Увлекся живописью. В 1953 году, после операции на позвоночнике, Джон Кеннеди также отдал дань этому увлечению. Как утверждал Теодор Соренсен, некоторые из его работ были даже «сравнительно хороши», однако он не чувствовал настоящего дарования в искусстве, живопись ему вскоре надоела и попросту утомила. Совсем иначе случилось с Эдвардом. Основы техники акварели и масленной живописи ему преподал тот же человек, что в свое время занимался и с Джоном, и в результате этих занятий сенатор получил увлечение, которое сохранилось у него на всю жизнь и которое оказывало ему немалую моральную поддержку во времена всевозможных несчастьев и кризисов.