Фильм «Первая женщина-коммивояжер» представлял собой комедийный вестерн с участием Джинджер Роджерс, Кэрол Чэннинг, Бэрри Нельсона и начинающего актера Джеймса Арнесса. (Арнесс получил свою роль благодаря дружбе с Джоном Уэйном[14], который от исполнения этой роли отказался.) Со временем фильм превратился в самый продолжительный телесериал «Дымок из ствола». Роль Клинта в фильме стала в тот период самой большой его ролью в кино благодаря паре комедийных сцен и тому обстоятельству, что его герой был показан как предмет любовного интереса героини Роджерс. Клинту не понравился сценарий, он не видел смысла в комедии и не особенно любил играть подобные роли, но когда Любин сообщил, что компания RKO оценила игру молодого актера и собирается предложить ему контракт, Клинт воспринял эту новость с воодушевлением.
Контракт этот, впрочем, так и не был заключен, но Любин выбил для Клинта еще одну роль – четвертую за время их знакомства. Это была роль в его следующем фильме для RKO – ленте «Японская авантюра». По сути, это был незатейливый приключенческий фильм, предназначенный для детей. На этот раз Клинт сыграл солдата по имени Дамбо, который вместе с двумя мальчишками пускается в путешествие по Японии. Фильм оказался почти незамеченным, потому что прямо перед его выходом на экраны студия разорилась и была продана за долги. По иронии судьбы «Авантюра» в конечном итоге добралась до кинотеатров благодаря соглашению о распространении фильма, заключенному с компанией Universal. Впрочем, как оказалось, какая именно студия выпустила фильм, теперь не имело никакого значения. Фильм ждал полный кассовый провал.
Потерявший всякие перспективы и отчаянно нуждавшийся в деньгах, Клинт на этот раз устроился уборщиком на фабрику мебели Mode в южной части Лос-Анджелеса, а по выходным рыл котлованы под плавательные бассейны. Зимой 1958–1959 годов он попытался пройти кастинг для фильма «Дух Сент-Луиса», который рассказывал о героическом трансатлантическом полете Чарльза Линдберга в 1927 году. Отправляясь на кастинг, Клинт оптимистично оценивал свои шансы, полагая, что он физически похож на настоящего Линдберга. Каково же было его разочарование, когда на студии он увидел сотни «Линдбергов». В итоге роль досталась Джимми Стюарту, который был вдвое старше Линдберга. При этом Стюарт всеми командовал, потому что был звездой. Так перед Клинтом раскрылся целый мир под названием «Голливуд» – мир, построенный на власти звезд, где самому Клинту места не было.
После этого Иствуд получил второстепенную роль в фильме Уильяма Уэллмана «Эскадрилья “Лафайет”»[15], задуманном как «лебединая песня», отражающая жизнь самого Уэллмана в армии и в кино. Уэллман, получивший за свои героические полеты во время Первой мировой войны прозвище Дикий Билл, был режиссером-ветераном. Его карьера началась еще в эпоху немого кино. Именно под его руководством был снят фильм «Крылья» (1927) – обладатель первого «Оскара» за лучший фильм, которым его удостоила недавно созданная Академия кинематографических искусств и наук. Новый фильм обещал стать одной из самых больших удач 1958 года, особенно из-за слухов о том, что популярный молодой актер Пол Ньюман подписал контракт на роль Тэда Уокера – героя, очень похожего на Уэллмана. Ньюман, однако, в последнюю минуту решил отдать предпочтение роли Брика в фильме Ричарда Брукса по пьесе Теннесси Уильямса «Кошка на раскаленной крыше». Уэллману было не по силам заменить Ньюмана, и в конце концов студия Warner Brothers, на которой снимался фильм, предложила контракт на исполнение этой роли Табу Хантеру. Клинта же первоначально на открытых прослушиваниях Уэллман выбрал на роль погонщика скота (только благодаря таким ролям он в те дни и мог попасть на киностудию). Произошло это главным образом потому, что Уэллман почувствовал, что Клинт будет хорошо поддерживать Ньюмана. Однако на фоне физически более слабого Хантера Клинт выглядел слишком внушительным. В результате его роль досталась более низкорослому и мрачному актеру – Дэвиду Дженссену. Клинт остался без диалогов и фактически ушел в массовку. Таким образом, и этот фильм для Клинта канул в Лету, никак не продвинув вперед его карьеру.
Клинт вернулся к рытью котлованов. Все чаще он с друзьями проводил вечера в местном баре. Один раз (точнее, минимум один раз), выражая свое недовольство, он попал в весьма основательную потасовку, но сумел постоять за себя; его оппоненту, судя по всему, пришлось гораздо хуже.