Вскоре после этого Клинт через Леонарда узнал о недорогом «независимом» кино, которое снимается на площадке 20th Century – Fox (студия снимала фильм, но не занималась его прокатом). Действие картины «Засада на перевале Симаррон», над которой работал начинающий режиссер Джоди Коуплан, происходило после Гражданской войны в США. Клинт претендовал на роль одного из злодеев – бывшего солдата, который остался верен южанам, – и получил эту роль. За нее ему заплатили 750 долларов. Характерно, что популярный исполнитель отрицательных ролей Скотт Брэйди, который играл основного злодея, получил за свою работу 25 тыс. долларов. Коуплан по какой-то непонятной причине предпочитал снимать именно Брэйди – и это несмотря на то, что высокий гонорар актера выливался в удорожание производства и вел к дополнительным расходам по заполнению пустоватого экрана. Особенно странно выглядело в этом «вестерне» отсутствие в кадре лошадей. (Для объяснения этого явления была разработана отдельная сюжетная линия, которая состояла в том, что лошадей украли конокрады; ее разработка вполне могла бы дать начало отдельному, и весьма интересному, фильму.) После выхода картины на экраны Клинт получил положительную рецензию в журнале Variety – правда, состояла она из одной строки и выглядела так: «…Прекрасно сыграли свои роли также Марджиа Дин, Фрэнк Герстл и Клинт Иствуд». Как бы то ни было, картина имела определенный успех, однако сам Клинт позднее называл «Засаду на перевале Симаррон» «самым отвратительным вестерном в истории».
По большому счету, в кинокарьере Клинта по-прежнему ничего не происходило, и он стал всерьез задумываться о том, чтобы вернуться к постоянным занятиям в колледже, получить диплом какого-нибудь специалиста, а потом найти постоянную работу с достойной зарплатой. Тем не менее он не смог заставить себя полностью отказаться от попыток стать киноактером и записался на дополнительные уроки актерского мастерства. (И тогда, и сейчас подобные курсы – самый процветающий бизнес в Голливуде.) В основном такие курсы действовали как «оздоровительные клубы» для актеров, где можно было работать над той или иной сценой или шлифовать монологи, чтобы держать себя в форме. Здесь один из сокурсников Клинта – Флойд Симмонс (они были шапочно знакомы еще по работе на студии) – предложил ему найти для себя агента получше и отправил к собственному агенту – Биллу Шиффрину. Вскоре Шиффрин подписал с Иствудом контракт.
Агент Шиффрин специализировался на поисках «бифштексов», т. е. мускулистых симпатичных молодых людей, которые могли бы играть романтические роли в фильмах категории B и не выглядели бы при этом слишком нелепо. Именно Шиффрин – парень с крючковатым носом, гордившийся своей способностью находить выход из любой сложной ситуации (эта гордость передавалась актерам, которых он поставлял киностудиям), нашел Винса Эдвардса и Боба Матиаса. Эдвардс, темноволосый и злой на вид актер, в конце концов получил известность на телевидении как исполнитель роли мрачного доктора Бена Кейси. Матиас был известен тем, что дважды выигрывал олимпийское золото в десятиборье – в Лондоне в 1948 году и в Хельсинки в 1952 году. (В то время он был единственным человеком в мире, совершившим такой подвиг.) В 1954 году он снялся в фильме Френсиса Д. Лиона «История Боба Матиаса», в котором сыграл самого себя, и, прежде чем сам осознал, стал если не звездой, то киноактером, успешно начавшим свою карьеру. Несколько лет он играл в фильмах категории B, доказывая всем, что у него нет и никогда не было актерских способностей, а затем обратился к политике и провел четыре срока в Конгрессе в качестве члена Республиканской партии, представлявшего калифорнийский округ Сан-Хоакин.
Через сеть киноагентов Шиффрин узнал, что на канале CBS готовится новый сериал из часовых фильмов-вестернов. Это был ответ на огромный успех и колоссальный рейтинг сериала «Дымок из ствола». «Дымок» начался в 1952 году как радиопостановка усилиями продюсера, писателя и разработчика Чарльза Маркиза «Билла» Уоррена, режиссера Нормана МакДоннелла и сценариста Джона Местона. Запущенный в эфир главой CBS Уильямом Пейли, сериал быстро стал сенсацией и породил десятки похожих на него «взрослых» вестернов в трех главных телесетях. Теперь CBS хотела запустить другой сериал, столь же хороший и столь же прибыльный.
Продюсер нового сериала Роберт Спаркс, исполнительный директор CBS, отвечавший за выпуск фильмов, и главный автор канала Уоррен начали поиск актера, который мог бы сделать сериал «своим» для зрителей. Из-за того что сериал имел другую природу, нежели отдельная картина, кастинг для него имел куда большее значение. Как показал опыт Арнесса, даже «правильная» звезда может направить сериал по неверному пути. А «неправильная» звезда просто его убьет.