В старших классах он любил заниматься спортом, тем более что его рост позволял преуспевать в баскетболе, но это мало сказывалось на его социальных навыках. Учителя предупреждали родителей, что для того чтобы юноша занял достойное место в жизни, его нужно вытащить из своей «скорлупы». Одна из них, Гертруда Фалк, преподавательница английского, поставила с классом одноактную пьесу и предложила застенчивому юноше главную роль. Его это не особенно впечатлило.
«Я очень хорошо помню Гертруду Фалк. В пьесе была роль какого-то заторможенного юнца… Я полагаю, она думала, что я – идеальный претендент на эту роль… Но потом она решила, что я должен играть главную роль, и это стало катастрофой. Я хотел заниматься спортом, а постановку пьес не считал чем-то таким, что нужно делать на этом этапе жизни. И уж совсем мне не нравилось играть в пьесе перед всей школой – а именно это она и заставила нас сделать. Мы путались, пропускали много реплик. Тогда я поклялся, что это выступление ознаменует собой конец моей актерской карьеры».
Клинт не сильно преуспевал в учебе, так что одноклассники и учителя считали его кем-то вроде школьного дурачка. Помимо спорта его интересовала только музыка, но не биг-бэнды, которые были тогда популярны у подростков, а джаз. Ему нравилось играть на пианино, и это, как он считал, увеличивало его шансы у девушек. Он даже разучил многие тогдашние поп-хиты, которые самому не нравились, но зато собирали вокруг него публику.
«Когда на вечеринке я садился за пианино, вокруг меня собирались девушки. Я разучил несколько популярных в то время вещей, просто прослушивая пластинки. Чтобы довести их до ума, я тренировался дома… Я солгал о своем возрасте, прибавив пару лет, и это дало мне возможность ходить в джаз-клуб Hambone Kelly. Там я стоял у задней стенки и слушал, как Лу Уоттерс и Турк Мерфи играют новоорлеанский джаз… Я вырос, слушая Эллу Фицджеральд и Нэта Кинга Коула, Лестера Янга, Чарли Паркера, Диззи Гиллеспи, Майлза Дэвиса, Клиффорда Брауна, Фэтса Наварро, Телониуса Монка, Эрролла Гарнера».
А еще он любил автомобили. Чтобы помочь Клинту сохранить работу разносчика газет, отец купил ему за 25 долларов побитый «Шевроле» 1932 года выпуска. Клинт называл его «ванной» – у машины не было верха. Лучшими аксессуарами этого авто были, конечно же, девушки. «Шевроле» прослужил недолго, став первым из длинной череды подержанных автомобилей. Чтобы содержать их – оплачивать бензин и ремонт, Клинт устраивался на подработки: после школы не только развозил газеты, но и подносил клюшки на поле для гольфа, работал в местном продуктовом магазине, сушил сено на ферме около городка Ирека, рубил лес в поселке Парадайз, работал сезонным лесным пожарным. Все это был чисто физический труд, о котором можно забыть сразу после увольнения. Нагрузки были тяжелыми и утомительными даже для молодого и сильного подростка. Подработки оставляли все меньше времени для учебы в Пьемонте, а когда родители и педагоги поняли, что Клинт не собирается оканчивать школу и получать аттестат, то перевели его в техникум в Окленде, где можно было стать специалистом по обслуживанию самолетов. Это давало ему отличный шанс после окончания техникума поступить в Калифорнийский университет, который имел партнерскую программу с учреждениями среднего образования, или устроиться на хорошо оплачиваемую работу.
После учебы Клинт стал часто зависать с группой крутых длинноволосых подростков, носящих кожаные куртки и футболки. Все они были сильными, высокими и стройными ребятами, которые имели привычку закладывать сигареты за уши, а когда направлялись на местные вечеринки с самыми эффектными девушками, то непременно держали в руках бутылки с пивом. И все они обожали джаз. Чаще всего парни собирались в центре Окленда в заведении под названием «Омар», где брали пиццу и пиво. Здесь Клинт любил играть джаз на старом разбитом пианино, которое стояло в углу. И всякий раз, когда мог, он приходил послушать Диззи Гиллеспи, Коулмена Хокинса, Флипа Филлипса, Лестера Янга или Чарли Паркера. Иногда они играли поодиночке в маленьких темных клубах, рассеянных по улицам Окленда; иногда выступали вместе в зале Shrine Auditorium, где регулярно собирались толпы людей, которые хотели их увидеть и услышать.
Именно Паркер, больше чем все остальные, открыл Клинту глаза на эмоциональную силу новой музыки. Позже Клинт рассказывал Ричарду Шикелю: «Я никогда не видел музыканта, играющего с такой уверенностью. В те дни не было никакого шоу-бизнеса, и этот парень просто стоял и играл, а я думал: ”Боже, какая же это удивительная и выразительная вещь”». Холодный, отчужденный звук паркеровского саксофона очень привлекал Клинта.