Будучи человеком простым и неприхотливым, капитан, получивший ещё на «Чайке» право постоянного гостя на каждой трапезе, в застольных беседах особо не участвовал, тем более, если за столом был дон Себастьян. Креольский морской волк чувствовал себя стеснённым присутствием аристократа. В армадах Анри было достаточно дворян. Не всем многочисленным идальго удавалось найти место на королевской службе, вот и приходилось некоторым, чтобы прокормиться, идти в подчинение к богатому плебею. Каждый высокородный претендент, во избежание проблем из-за правил общения разных слоёв испанского общества, должен был отказаться от своих привилегий и согласиться с тем, что на кораблях сеньора Верна субординация не зависела от происхождения, а определялась должностью. Энрике давно уже привык к присутствию в команде благородных сеньоров, но только гранд вызывал в душе бесстрашного морского волка смятение и робость, отступавшие лишь тогда, когда выживание корабля зависело от слаженности действий всей команды.
Дон Себастьян Альварес де Толедо-и-Пименталь был «левой рукой» адмирала, занимая должность команданте. Потомок знатного рода, представитель высшей испанской аристократии, командовал солдатами и канонирами. Высокий, стройный брюнет с тёмными, как ночь, глазами, с иссиня-чёрными усиками над чувственным ртом и клиновидной испанской бородкой, казался Анри одновременно и романтиком, ищущим приключений и славы, и философом, пытавшимся найти смысл жизни. Видя благочестивую набожность и юношескую прямолинейность команданте, Эль Альмиранте решил, что именно они сделали младшего сына герцога Альбы непригодным для придворной службы. Анри неоднократно задумывался о причинах, вынудивших этого высокородного сеньора попроситься два года назад к нему на корабль. Понаблюдав за молодым грандом, Анри решил, что аристократ, должно быть, задыхался в атмосфере дворцовых интриг, отказывался лебезить и подхалимничать, потому и отправиться искать себе занятие по душе в Новую Испанию, подальше от двора.
Сам же дон Себастьян о Анри Верне впервые услышал весной 1658 года.Прибыв в Гавану из Севильи, в поисках службы он обратился тогда к генерал-капитану Кубы и губернатору Гаваны сеньору Диего Ранхелю. Во время обмена новостями сеньор Диего, кроме иного, поведал новоприбывшему аристократу о молодом торговце, подписавшем ещё в 1655 году фрахтовый договор, согласно которому для ведения военных действий против англичан он обязался предоставить свои хорошо вооружённые корабли в распоряжение генерал-капитана. За желание самолично командовать своей небольшой армадой сеньор Анри Верн получил почётное звание «частный адмирал» и с тех пор наносил противнику всё более ощутимый урон.
В то время дон Кристобаль Арнальдо Исаси — бывший губернатор Ямайки, опять готовился к встрече с полковником Эдвардом Дойли и набирал новое войско. Однажды он уже безуспешно пытался отобрать у англичан оккупированный в 1655 году остров, но после почти трёх лет партизанской войны проиграл битву в Лас-Чоррерос. По совету сеньора Диего к бывшему губернатору Ямайки и отправился дон Себастьян, жаждущий добыть славы и показать свою доблесть и воинское искусство, добросовестно вбиваемое в него славными учителями во дворце отца. Дон Кристобаль с удовольствием принял молодого аристократа и предложил ему должность капитана небольшого отряда ополченцев.
Ранним утром 20 мая 1658 года четыреста шестьдесят семь солдат и около сотни офицеров погрузились на четыре транспортных судна и в сопровождении трёх галеонов отправились освобождать Ямайку от захватчиков. В предрассветном тумане следующего утра они уже высаживались в устье Рио-Нуэво. На второй день высадки их обнаружили три корабля английской береговой охраны. Всё время, пока шёл морской бой, солдаты и офицеры продолжали разгружать транспортные суда, снимать с них пушки и укреплять последними возводимый оборонительный редут.