Вероятно, удачный поход Владимира ободрил эстов, и они решились свергнуть иго пришельцев. С этою целью они отправили послов в Новгород просить помощи; новгородцы обещали прийти к ним с большим войском и не исполнили обещания, потому что у них с 1218 по 1224 год пять раз сменялись князья, происходили постоянные смуты, ссоры князей с знаменитым посадником Твердиславом. Эсты, понадеявшись на новгородские обещания, встали, но не могли одни противиться немцам и принуждены были опять покориться.
Новгородцы явились уже поздно в Ливонию с князем своим Всеволодом, в 1219 году, имели успех в битве с немцами, но понапрасну простояли две недели под Венденом и возвратились домой по здорову. Так же без следствий остались два других похода новгородцев в 1222 под Венден и 1223 году под Ревель; в обычных выражениях рассказывает летописец, что они повоевали всю Чудскую землю, полона привели без числа, золота много взяли, но городов не взяли и возвратились все по здорову.
Тут же в летописи видим и причины, почему все эти походы, кроме опустошения страны, не имели других следствий: после первого похода в 1223 году князь Всеволод тайком ушел из Новгорода со всем двором своим и оставил граждан в печали, после второго — князь Ярослав также ушел в свою постоянную волость — Переяславль Залесский, сколько новгородцы ни упрашивали его остаться. А между тем немцы действовали: в роковой 1224 год, когда Южная Русь впервые узнала татар, на западе пало пред немцами первое и самое крепкое поселение русское в Чудской земле — Юрьев, или Дерпт. Здесь начальствовал в это время тот самый князь Вячеслав, или Вячко, который принужден был немцами покинуть свою отчину Кукейнос. Вячко хорошо помнил обиду и был непримиримым врагом своих гонителей: брал он дань со всех окружных стран, говорит немецкий летописец, а которые не давали дани, на те посылал войско и опустошал, причиняя немцам всякое зло, какое только было в его власти, в нем находили себе защиту все туземцы, восстававшие против пришельцев. Это особенно возбуждало злобу последних к Вячку; наконец решились они собрать все свои силы, чтоб овладеть ненавистным притоном, где, по словам их летописца, собраны были все злодеи, изменники и убийцы, все враги церкви ливонской, под начальством того князя, который исстари был корнем всех зол для Ливонии. Отправились под Юрьев все рыцари ордена, слуги римской церкви, пришлые крестоносцы, купцы, граждане рижские, крещеные ливы и летты, и 15 августа, в день Успения богородицы. Юрьев был осажден. Немцы приготовили множество осадных машин, из огромных деревьев выстроили башню в уровень с городскими стенами, и под ее защитою начали вести подкоп; ночь и день трудилась над этим половина войска, одни копали, другие относили землю. На следующее утро большая часть подкопанного рухнула и машина была придвинута ближе к крепости.
Несмотря на то, осаждающие попытались еще завести переговоры с Вячко: они послали к нему несколько духовных особ и рыцарей предложить свободный выход из крепости со всею дружиною, лошадьми, имением, если согласится покинуть отступников-туземцев; Вячко, ожидая прихода новгородцев, не принял никаких предложений. Тогда осада началась с новою силою и продолжалась уже много дней без всякого успеха: искусство и мужество с обеих сторон было равное, осаждающие и осажденные равно не знали покоя ни днем, ни ночью: днем сражались, ночью играли и пели. Наконец, немцы собрали совет: двое вождей пришлых крестоносцев, Фридрих и Фредегельм, подали мнение: «Необходимо, — сказали они, — сделать приступ и, взявши город, жестоко наказать жителей в пример другим. До сих пор при взятии крепостей оставляли гражданам жизнь и свободу и оттого остальным не задано никакого страха. Так теперь положим: кто из наших первый взойдет на стену, того превознесем почестями, дадим ему лучших лошадей и знатнейшего пленника, исключая этого вероломного князя, которого мы вознесем выше всех, повесивши на самом высоком дереве». Мнение было принято. На следующее утро осаждающие устремились на приступ и были отбиты. Осажденные сделали в стене большое отверстие и выкатили оттуда раскаленные колеса, чтоб зажечь башню, которая наносила столько вреда крепости; осаждающие должны были сосредоточить все свои силы, чтоб затушить пожар и спасти свою башню. Между тем брат епископа Иоганн фон Аппельдерн, неся огонь в руке, первый начинает взбираться на вал, за ним следует слуга его Петр Ore, и оба беспрепятственно достигают стены; увидав это, остальные ратники бросаются за ними, каждый спешит, чтоб взойти первому в крепость, но кто взошел первый — осталось неизвестным; одни поднимали друг друга на стены, другие ворвались сквозь отверстие, сделанное недавно самими осажденными для пропуска раскаленных колес; за немцами ворвались летты и ливы и началась резня: никому не было пощады, русские долго еще бились внутри стен, наконец были истреблены; немцы окружили отовсюду крепость и не позволили никому спастись бегством. Из всех мужчин, находившихся в городе, оставили в живых только одного, слугу князя суздальского: ему дали лошадь и отправили в Новгород донести своим о судьбе Юрьева, и новгородский летописец записал: «Того же лета убиша князя Вячка немцы в Гюргеве, а город взяша».