В 1186 году Всеволод посылал опять воевод своих с городчанами на болгар, — русские взяли много сел и возвратились с полоном. После того при Всеволоде не встречаем больше известий о походах на болгар; по смерти его усобица между его сыновьями долго не давала русским возможности обратить внимание на соседние народы, пользуясь тем болгары предприняли наступательное движение и взяли Устюг в 1217 году. Только в 1220 году великий князь Юрий Всеволодович собрался послать сильную рать на болгар: он послал брата своего Святослава, князя юрьевского, и с ним полки свои под начальством воеводы Еремея Глебовича; Ярослав Всеволодович переяславский послал также свои полки; племяннику Васильку Константиновичу великий князь велел послать полки из Ростова и из Устюга на верх Камы; муромский князь Давыд послал сына своего Святослава, Юрий — Олега, и все снялись на устье Оки, откуда поплыли на лодках вниз по Волге и высадились на берег против города Ошела. Святослав выстроил войско: ростовский полк поставил по правую руку, переяславский — по левую, а сам стал с муромскими князьями посередине и в таком порядке двинулся к лесу, оставив один полк у лодок. Прошедши лес, русские полки вышли на поле к городу; здесь были они встречены болгарскою конницею, которая, постоявши немного, пустила в наших по стреле и помчалась к городу; Святослав двинулся за нею и осадил Ошел. Около города был сделан острог, огороженный крепким дубовым тыном, за острогом были еще два укрепления и между ними вал: по этому валу бегали осажденные и бились с русскими. Князь Святослав, подошедши к городу, отрядил наперед людей с огнем и топорами, а за ними стрельцов и копейников; русские подсекли тын, разорили и два других укрепления и зажгли их, потом зажгли и самый город, но тут поднялся противный ветер и понес клубы дыма на русские полки; дым, в котором нельзя было различить человека, зной и пуще всего безводие заставили осаждающих отступить от города. Когда они отдохнули от трудов, то Святослав сказал: «Пойдем теперь за ветром на другую сторону города!»
Полки встали и пошли, и когда были у городских ворот, то князь сказал им: «Братья и дружина! Сегодня предстоит нам или добро или зло, так пойдемте скорее!» И сам князь поскакал впереди всех к городу, за ним остальное войско, подсекли тын и оплоты и зажгли их, потом зажгли город со всех сторон, причем встала сильная буря, так что страшно было смотреть, а в городе раздавался громкий вопль; князь болгарский успел убежать на лошадях с малою дружиною, а которые болгары выбежали пешком, тех всех русские перебили, жен и детей в плен побрали, другие болгары сгорели в городе, а иные перебили сперва своих жен и детей, а потом и сами себя лишили жизни; некоторые из русских ратников осмелились войти в город за добычею, но едва убежали от пламени, а иные так и сгорели. Пожегши город, Святослав пошел назад к лодкам; когда он пришел к ним, то поднялась сильная буря с дождем, так что с трудом можно было удержать лодки у берега; потом буря начала стихать, и Святослав, переночевавши тут и пообедавши на другой день, поплыл назад вверх по Волге.
Между тем болгары из Великого и других городов, услыхавши об истреблении Ошела, собрались с князьями своими и пришли к берегу; Святослав знал о приближении врагов и велел своим приготовиться к битве: пошли полк за полком, били в бубны, играли в трубы и сопели, а князь шел сзади всех. Болгары, подошедши к берегу, увидали между русскими своих пленников — кто отца, кто сына и дочь, кто братьев и сестер — и стали вопить, кивая головами и закрывая глаза, но напасть на русских не посмели, и Святослав благополучно достиг устья Камы, где соединился с ростовским и устюжским полками, бывшими под начальством воеводы Воислава Добрынича. Ростовцы и устюжане пришли с большою добычею, потому что воевали вниз по Каме, взяли много городов и сел. С устья Камы пошли все к Городцу, здесь вышли на берег и отправились на конях к Владимиру. Князь Юрий встретил брата у Боголюбова и задал ему и всему войску большой пир: пировали три дня, причем Святослав и все войско получили богатые подарки. Следствием Святославова похода было то, что на ту же зиму болгарские послы явились к великому князю с просьбою о мире, но Юрий сначала не согласился на мир и послал собирать войско, хотел сам теперь идти в поход и действительно выступил к Городцу; на дороге встретили его новые послы от болгар с челобитьем, но он и тех не послушал; наконец, уже в Городец пришли к нему еще послы с дарами и с выгодными условиями, на которые великий князь и согласился: заключен был мир по-прежнему, как было при отце и дяде Юрия.