На юге и юго-востоке продолжалась прежняя борьба с степняками или половцами.
Когда Андрей Боголюбский посадил брата своего Глеба в Киеве, то в русских пределах явилось множество половцев; одна половина их вошла в пределы Переяславского княжества, а другая — Киевского, и обе послали к Глебу с такими речами: «Бог и князь Андрей посадили тебя на твоей отчине и дедине в Киеве, а мы хотим урядиться с тобою обо всем, после чего мы присягнем тебе, а ты нам, чтоб вы нас не боялись, а мы вас». Глеб отвечал: «Я готов идти к вам на сходку» и стал думать с дружиною, к каким половцам идти прежде? Решили, что лучше идти сперва к Переяславлю, потому что князь тамошний, Владимир Глебович, был тогда мал, всего 12 лет. Глеб и пошел на сходку к переяславским половцам, а другим русским (т.е. киевским) послал сказать: «Подождите меня здесь: теперь я еду к Переяславлю, и когда умирюсь с теми половцами, то приду и к вам на мир». Но киевские половцы, услыхав, что Глеб пошел на ту сторону Днепра, начали рассуждать: «Глеб-то поехал на ту сторону, к тем половцам, и там долго пробудет, а к нам не поехал, так мы пойдем на Киев, возьмем села и пойдем домой с добычею».
И, действительно, отправились воевать киевские волости, жители которых, не ожидая нападения, не успели убежать, были все перехватаны и вместе со стадами погнаны в степи. Глеб возвращался от Переяславля и хотел было отправиться к Корсуню, где стояли прежде половцы, как дали ему знать, что варвары, не дождавшись съезда, поехали воевать и воюют. Глеб хотел немедленно сам гнаться за ними, но берендеи схватили за повод его коня и сказали: «Князь не езди! Тебе пристойно только ездить в большом полку, когда соберется вся братья, а теперь пошли кого-нибудь из князей да с ним отряд, из нас, берендеев».
Глеб послушался и отправил брата своего Михаила с сотнею переяславцев и с 1500 берендеев; Михаил перенял у половцев дорогу, напал без вести на сторожей их, которых было 300 человек, и одних перебил, а других взял в плен; когда у этих начали спрашивать, много ли ваших назади, и они отвечали, что много, тысяч семь, то русские стали думать: «Половцев назади много, а нас мало, если оставим пленников в живых, то во время битвы они будут нам первые враги» — и перебили их всех; потом пошли на других половцев, разбили их, добычу отняли и опять спросили у пленников: «Много ли еще ваших назади?», те отвечали: «Теперь великий полк идет». Русские дождались и великого полка и поехали против него: у поганых было 900 копий, а у русских только 90. Переяславцы хотели было ехать наперед с князем Михаилом, но берендеи опять схватили у Михаила коня за повод и сказали: «Вам не след ехать наперед, потому что вы наш город (защита), а мы, стрельцы, пойдем наперед». Битва была злая, князь Михаил получил три раны, наконец, половцы побежали, причем полторы тысячи их попалось нашим в плен. Зимою 1174 года половцы снова явились на Киевской стороне и взяли множество сел, больной Глеб выслал против них торков и берендеев под начальством братьев своих Михаила и Всеволода, которые нагнали и разбили половцев за рекою Бугом, причем отполонили 400 человек своих.
По смерти Глеба, в княжение Романа Ростиславича в Киеве, летописец упоминает о половецких набегах на пограничные земли по реке Роси, но гораздо замечательнее шла борьба с варварами по ту сторону Днепра, где северский князь Игорь Святославич пошел на половцев в степи за Ворсклу. Узнавши на дороге, что два хана, Кобяк и Кончак, отправились пустошить Переяславскую волость, Игорь погнался за ними, принудил бежать и отнял всю добычу: так счастливо начал борьбу свою с половцами Игорь Святославич, которому суждено было приобрести такую знаменитость от несчастного похода своего на них. В 1179 году Кончак много зла наделал христианам у Переяславля, в 1184 году — новое известие о нашествии Кончака. До сих пор усобицы между Мономаховичами и Ольговичами на юге не давали князьям возможности отплачивать половцам походами в степи, но теперь с окончательным утверждением Святослава Всеволодовича в Киеве усобицы прекратились, и начинается ряд степных походов. Уже в 1184 году, после нашествия Кончака, князь Святослав, посоветовавшись с сватом своим Рюриком, пошел на половцев и стал у Ольжич, ожидая Ярослава Всеволодовича из Чернигова; Ярослав приехал и сказал им: «Теперь, братья, не ходите, но лучше назначим срок и пойдем, даст бог, на лето». Старшие князья послушались и возвратились, приказавши вместо себя идти в степь младшим: Святослав отправил Игоря Святославича северского, а Рюрик — Владимира Глебовича переяславского. Но эти младшие — Мономахович Владимир и Ольгович Игорь сейчас же начали спор за старшинство и поссорились: Владимир стал проситься у Игоря ехать напереди, а Игорь не пустил его, тогда Владимир рассердился и вместо половцев пошел на северские города, где взял большую добычу; Игорь один с своими Ольговичами отправился на половцев и принудил их бежать, но далеко не мог идти за ними, потому что от дождя вода поднялась в реках.