Необычайное развитие, живой интерес к жизни, тонкий вкус и огромная воля обязывали к широким потребностям. Правовед-драматург и композитор начинает остро нуждаться в средствах. Но состоятельный отец, ограниченный чиновник, засушенный формализмом и скупостью, отказывает своему гениальному сыну в помощи, и огорченный Н. Евреинов (учившийся на казенный счет и значит никогда не обременявший богатого родителя даже маленькими расходами), поссорившись с жестоким отцом, уезжает «на заработки» на каникулы в Либаву репетировать одного правоведика.
В 1900 г., будучи в предпоследнем классе, Н. Евреинов под влиянием магистра истории И. Сенигова написал большое драматическое произведение «Болваны кумирские боги» из эпохи астраханского бунта.
1901-й год был для Н. Евреинова годом очень важных событий. В этом году он окончил Училище Правоведения с серебряной медалью; в этом году он начал служить на государственной службе – в канцелярии Министра Путей Сообщения. В этом году Н. Евреинов поступил в Петербургскую консерваторию (в класс теории композиции), где он, под руководством Н. А. Римского-Корсакова, проходил курс гармонии, контрапункта и фуги. В этом-же году Н. Евреинов пробует свои силы в качестве актера на сцене «Нового Театра» Л. Б. Яворской. Но консерватория, но государственная служба, но литература заставили сбавить непомерную горячность вездесущности, и он ограничился репетиционным периодом. Зато его изумительной энергии хватало на всяческие инициативы и на продолжение научного образования.
В области научных занятий по русской истории ему помогал магистр русской истории Г. И. Сенигов.
Пять лет он занимался философией, в частности под руководством покойного Арсения Введенского, изучая преимущественно эвдомоническую теорию.
Вообще философские вопросы всегда горячо влекли Н. Евреинова, вызывая в нем глубинную жажду познать сущность мира, найти определение истинной цели жизни. С 15-ти лет началось его атеистическое мировоззрение. 18-ти лет он стал изучать Ницше. 20-ти лет, под впечатлением утраты своего друга Дмитрия Чаплина и под влиянием князя В. Ю. Голицына стал изучать Евангелие.
Самолюбивому и сверх-одаренному правоведу Н. Евреинову мало отличиться выдающимся окончанием Училища Правоведения: он пишет в тоже время книгу на эвдомоническую тему и, вследствие усиленных занятий, с молодым философом происходит сильный нервный припадок, чуть не выразившийся в параличе гортани.
В 1902-м году Н. Евреинов пишет 3-х актную комедию «Фундамент счастья» (из быта гробовщиков), поставленную в январе 1905 г. в «Новом театре» с Л. Б. Яворской в главной роли.
В 1905 г. Н. Евреинов написал следующие вещи: одноактную комедию «Степик и Манюрочка», шедшую впервые осенью 1905 г. в Александринском театре и выпущенную уже вторым изданием журналом «Театр и Искусство», «Красивый деспот», поставленную в Петроградском Малом театре в декабре 1906 г., одновременно изданную А. С. Сувориным и журналом «Театр и Искусство» и драму «Война», поставленную Л. Б. Яворской в Тифлисе и других городах. К периоду 1904 и 1906 г. также относятся: «Бабушка», напечатанная в приложении к «Новому Времени» за 1907 г., «Плутос», комедия Аристофана, приспособленная Н. Евреиновым к современному театру, издан. «Театральные Новинки», «Такая женщина», драматический парадокс, изданный журналом «Театр и Искусство» и шедший осенью 1908 г. на сцене Петроградского Малого Театра.
В 1907 г. вышел первый том драматических произведений Н. Евреинова, в который вошли: «Болваны кумирские боги», «Фундамент счастья», «Степик и Манюрочка», «Красивый деспот», «Война».
Осенью 1907 г. Н. Евреинов является инициатором и главным организатором «Старинного Театра», спектакли которого в течение сезонов 1907–1908 и 1911–1912 гг. составили целую «эпоху возрождения» в русской театральной истории.
Зимой 1908–1909 гг. В. Ф. Коммиссаржевская пригласила режиссером Н. Евреинова вместо Мейерхольда в свой театр (на Офицерской), где он между прочим поставил: «Франческу да Римини» с В. Ф. Коммиссаржевской в заглавной роли, «Ваньку Ключника и Пажа Жеана» Ф. Сологуба; «Царевну» («Саломея») О. Уайльда, снятую полицией с репертуара после генеральной репетиции.
Весной 1909 г. Н. Евреинов совместно с Ф. Коммиссаржевским организовал в Петрограде «Веселый театр для пожилых детей», где впервые шла его арлекинада «Веселая смерть».
В этом-же году Н. Евреинов отличился удивительной постановкой («Ночные пляски» Ф. Сологуба), где он впервые воплотил идею наготы на сцене. Интересно отметить, что в числе играющих были наши знаменитые поэты и художники.