В «Тайных опытах и недействительности магии» приведены семь способов того, как хранить сообщения в секрете, и дается предупреждение: «Дурак тот, кто пишет о тайне каким-либо способом, но не так, чтобы скрыть ее от простонародья».
К четырнадцатому веку криптографией стали пользоваться повсеместно; алхимики и ученые использовали ее, чтобы хранить свои открытия в секрете. Джеффри Чосер, несмотря на то что он гораздо более известен своими литературными достижениями, являлся также астрономом и криптографом, и именно в его работах можно найти один из самых известных примеров первого в Европе использования зашифровывания. В своем трактате «Об астролябии» он дал несколько дополнительных замечаний, озаглавленных «Экватор планет», в которых содержалось несколько зашифрованных разделов. При зашифровывании по способу Чосера буквы незашифрованного текста заменялись символами, например, b заменялась на δ. На первый взгляд зашифрованный текст, состоящий не из букв, а из непонятных символов, казался более сложным, но, по сути, это эквивалентно обычной замене буквы на букву. Принцип зашифровывания и степень стойкости точно такие же.
К пятнадцатому веку европейская криптография превратилась в целую отрасль, развивающуюся стремительными темпами. Возрождение искусства и науки в эпоху Ренессанса «вскормило» криптографию, а бурный рост политических интриг вынуждал обеспечивать секретность переписки. Идеальной средой для криптографии была, в частности, Италия. Она, наряду с тем, что являлась душой Возрождения, состояла из независимых городов-государств, каждый из которых старался перехитрить другие и добиться над ними преимущества. Был расцвет дипломатии; от каждого государства ко дворам других направлялись послы. Каждый посол получал указания от своего правителя о том, какую внешнюю политику он должен проводить. В свою очередь послы отсылали своим правителям все сведения, которые они собирали. Ясно, что имелась веская причина для зашифровывания посланий, идущих в обоих направлениях. В связи с этим в каждом государстве были учреждены шифровальные ведомства, а при каждом после находился секретарь-шифровальщик.
В это же самое время, когда криптография становилась обычным дипломатическим инструментом, на Западе все было готово к появлению криптоанализа как науки. Дипломаты еще только овладевали искусством ведения секретной переписки, как уже появились отдельные лица, которые старались эту секретность уничтожить. Вполне возможно, что в Европе криптоанализ был изобретен независимо от других, но существует вероятность и того, что он был завезен из арабского мира.
Открытия, сделанные мусульманами в естественных науках и в математике, оказали огромное влияние на возрождение науки в Европе, так что среди завезенных знаний вполне мог оказаться и криптоанализ.
По всей видимости, первым крупным европейским криптоаналитиком был Джованни Соро, назначенный на должность венецианского секретаря-шифровалыцика в 1506 г. Репутация Соро была известна во всей Италии, и дружественные государства пересылали в Венецию перехваченные сообщения для проведения их криптоанализа. Даже из Ватикана, пожалуй, второго по активности центра криптоанализа, направляли Соро попадающие в их руки сообщения, которые, как им представлялось, дешифровать было невозможно. В 1526 году папа Климент VII послал ему два зашифрованных письма, и оба они вернулись успешно дешифрованными. И когда одно из зашифрованных личных писем папы было перехвачено флорентийцами, папа направил его копию Соро в надежде, что тот его успокоит, сказав, что дешифровать его невозможно. Соро объявил, что он не смог взломать шифр папы, дав понять, что и флорентийцы также не смогут дешифровать его. Возможно, однако, что это была уловка, чтобы успокоить криптографов Ватикана и внушить им ложное чувство безопасности — Соро просто не хотел показать слабость папского шифра, поскольку это только подтолкнуло бы Ватикан к созданию более стойкого шифра, шифра, который Соро, может, и не сумел бы раскрыть.
И другие дворы Европы также стали приглашать на службу искусных криптоаналитиков, таких как Филибер Бабу, который был криптоаналитиком короля Франции Франциска I. Бабу приобрел репутацию невероятно упорного человека, который способен работать круглые сутки неделями напролет, чтобы раскрыть перехваченное сообщение. К несчастью для Бабу, это дало возможность королю вступить в длительную любовную связь с его женой. К концу шестнадцатого века, с появлением Франсуа Виета, который получал особое удовлетворение от взлома испанских шифров, французы повысили свое мастерство по дешифрованию сообщений. Испанские криптографы, которые выглядели простодушными по сравнению со своими противниками в Европе, не могли поверить, когда узнали, что их сообщения становились известны французам. Испанский король Филипп II даже обратился с прошением в Ватикан, заявив, что единственным объяснением успешности применения криптоанализа Виета является то, что он — «сатана, вступивший в сговор с дьяволом». Филипп убеждал, что Виет должен предстать перед судом кардиналов из-за своих дьявольских дел, но папа, который знал, что его собственные криптоаналитики уже не первый год вскрывали испанские шифры, отверг прошение испанцев. Новость о прошении вскоре стала известна криптоаналитикам различных стран, и испанские криптографы оказались посмешищем всей Европы.