Османы активно участвовали в ромейских междоусобиях. В 1347 и 1352 гг. они помогали захватить Константинополь Иоанну VI. В 1359 г. они первый раз попробовали захватить город для себя, но ромеи отбили приступ. В 1376 г. османы и генуэзцы помогли Андронику IV захватить Константинополь и свергнуть с трона отца, Иоанна V. Спустя три года султан помог Иоанну V вернуться к власти. В 1390 г. османы участвовали в штурме Константинополя, помогая захватить трон Иоанну VII. В 1394 г. османы предпринял вторую попытку захватить Константинополь. К этому времени от некогда могущественной и обширной державы остались только жалкие осколки — Константинополь с узкой полосой побережья Боспора, несколько островов в Эгейском море, часть Средней Греции и полунезависимый Морейский деспотат. Жители столицы терпели лишения, но мужественно отстаивали свою свободу. О силе армий Баязида I (1389–1402) говорит тот факт, что в 1396 г. в сражении под Никополисом (совр. Никопол в Болгарии) османы разгромили войско короля Сигизмунда (Король Венгрии в 1387–1437 гг. Король Германии и император "Священной Римской империи" в 1410–1437 гг. Король Чехии в 1419–1437 гг.), состоящее из ста тысяч английских, французских, немецких и фламандских крестоносцев. Большую роль в этом сражении сыграли сербы, они преломили ход битвы и помогли османам одержать победу. Эта победа закрепила господство Османского султаната на Балканском полуострове. Сербы их двух зол выбрали наименьшее, они оказывали помощь своим поработителям османам, потому что если бы их покорили католики, то их положении было бы намного хуже (Вся история Сербии, в том числе события в Югославии в конце XX и Сербии в начале XXI века яркое тому подтверждение).
Осада длилась с перерывами восемь лет. Османы сняли осаду из–за нападения Тамерлана. Русскому и греческому народам нужно воздвигнуть памятник Тимуру, который своими победами над врагами Руси и Ромейской империи отвратил от них большие беды. 20 июля 1402 года в битве при Анкаре Тимур разгромил Баязида и захватил его в плен. Не вынеся позора, тот отравился. Османское государство было ликвидировано. Завоеванные османами осколки Румского султаната были по приказу Тимура восстановлены. Оставшуюся часть Тимур разделил между сыновьями Баязида. Его сыну Мухаммеду I Челеби (1402–1421) пришлось вести борьбу со своими братьями и с сельджукскими эмирами, восстановленными Тимуром в их владениях, с венецианцами, усмирять восстания своих подданных (1415–1418). С ромеями султан, напротив, заключил союз, вернув им некоторые приморские города. Вместо того чтобы воспользоваться благоприятной ситуацией и приложив все силы, добить врага, ромеи, заключив мир, позволили османам окрепнуть и продолжить свои завоевания, т. е. они повторили ошибку, совершенную императорами династии Комнинов, не уничтоживших, хотя у них была такая возможность, Румский султанат.