Грейс закончила в Стивенс-Скул курс средней школы, и именно в последние четыре школьных года она начала встречаться с мальчиками. Поначалу ее ожидал довольно скромный успех. «Был такой период между четырнадцатью и шестнадцатью годами, — вспоминала позже ее мать, — когда внешне она ровно ничего из себя не представляла: вечно хихикающая девчонка с писклявым, слегка гнусавым голоском. У нее всегда были проблемы с носом. От этого ее голос звучал как-то по-особенному. А так как она любила покушать, то это не преминуло сказаться на ее весе. Кроме того, Грейс страдала близорукостью и вынуждена была носить очки».
Грейс рано созрела и выглядела старше своих лет, однако ей сильно недоставало уверенности в себе. «В детстве я была ужасно застенчивой, — вспоминала она позднее, — и настолько боялась людей, что была готова забиться в угол, чтобы только меня не видели. Я была такая неприметная, что меня приходилось снова и снова представлять одним и тем же людям, прежде чем меня наконец начинали узнавать. Я не производила ровно никакого впечатления». Грейс писала эти горькие воспоминания в 1974 году, в возрасте сорока девяти лет, будучи самой знаменитой из женщин, признанной во всем мире образцом хладнокровия и самообладания. Однако боль тех лет все еще давала о себе знать. Несмотря на всю ее красоту и внешнее спокойствие, в глубине души княгини сохранилась все та же неуверенность в себе, какая омрачала ее детские годы. Казалось, будто внутри нее все еще жила неуклюжая маленькая дурнушка, которую никто не хотел замечать.
В подростковом возрасте Грейс особенно переживала насчет своего бюста, который, по ее убеждению, был недостаточно велик. «У нее сложился на этот счет комплекс, — вспоминает одна из ее школьных подружек. — Она то и дело массировала грудь, полагая, что от этого она увеличится».
Плоскогрудая, полноватая и в очках, «в те годы Грейс никак не тянула на звание первой красавицы», как вспоминает Мак Амистер по прозвищу Джим Мясник, который знал Грейс по Оушн-Сити в Нью-Джерси, где у Келли имелся загородный дом. Мать Грейс выразилась куда прямолинейнее: «Ну кому могла понравиться наша Грейси?!»
В то время Ма Келли по-своему жалела свою застенчивую и неуклюжую четырнадцатилетнюю дочь. Она вспоминала Грейс замкнутым, каким-то даже неприкаянным ребенком, который требовал куда больше возни и забот, нежели ее шумные и уверенные в себе сестры и брат. Однако позднее Ма Келли начала задаваться вопросом: а не стали ли уловки Грейс, к которым та, будучи гадким утенком, прибегала, чтобы привлечь к себе внимание, залогом ее успеха во взрослой жизни?
«Мне всегда хотелось оберегать Грейс, — вспоминала Ма Келли. — Наверно, она привлекала мужчин к себе тем же самым, что и меня. Каждый мужчина, который знал ее, начиная с пятнадцати лет… хотел взять ее под крыло».
«Даже добившись успеха, в расцвете красоты Грейс Келли обладала редким даром делать так, чтобы окружающие возились с ней, — объяснила как-то раз ее сестра Лизанна. — Все искренне верили, что она нуждается в помощи, хотя на самом деле это ей совершенно не было нужно. Ей вообще не требовалось никакой помощи. Просто она производила такое впечатление».
Полет фантазии, увлекавший малышку Грейс в безопасный мир грез и кукол, никогда не иссякал.
«Когда ей было восемь, девять, десять, — вспоминает Элис Годфри, — мы любили сидеть, часами рассматривая «Эсквайр» или другой попавшийся под руку журнал. Мы переворачивали страницы, и Грейс, как водится, сочиняла всякие истории:
— Ага, а это будет мой дом, а это моя машина. Вот это мой муж, а это мои дети, а это… ой, это то место, куда мы отправимся провести медовый месяц…»
И хотя уверенность Грейс в себе временами изменяла ей, фантазировать она всегда умела с редкой убедительностью. Зимой 1940–1941 годов, в возрасте одиннадцати лет, Грейс отправилась на дневное представление русского балета и пришла в восторг, увидев Игоря Юскевича — Барышникова тех дней. После спектакля она твердо решила, что станет прима-балериной. Грейс начала брать уроки и занималась балетом до тех пор, пока ей не сказали, что она слишком высока. И тогда Грейс с неменьшим энтузиазмом переключилась на бальные танцы. Мари Фрисби, ее новая закадычная подружка, с которой она познакомилась в Стивенс-Скул, вспоминает, как Грейс с упреком звонила ей из класса современного танца, в который они обе записались: «Я особо не интересовалась танцами. И помню, как однажды, в субботу утром, меня разбудил звонок Грейс.
— Мари, куда ты пропала? Мы же с тобой договорились!»