Определенную напряженность во взаимоотношениях Руси и Византии вызывало и утверждение Святослава в устье Днепра. Днепровское устье давно уже стало перевалочным пунктом на пути «из варяг в греки». Судя по договору 944 г., здесь постоянно сталкивались интересы Византии и Руси. Договор Игоря 944 г. предусматривал компромиссное решение. С наступлением зимы руссы должны были уходить из этих мест и возвращаться на родину. В летние же месяцы они могли безраздельно владеть спорной территорией, останавливаться здесь, ловить рыбу. Кроме того, договор запрещал руссам наносить ущерб жителям Херсонеса, появлявшимся в этих местах.
Переход этих территорий под власть Святослава, так же как и в Крыму, разделил местных жителей на сторонников и противников великого князя. Это можно заметить, ознакомившись с запиской топарха, который описал свое возвращение из Киева. Путь из Киева домой оказался нелегким. Отряд, двигаясь вниз по берегу Днепра и к его устью, в трудных условиях ледохода осуществил переправу с правого берега на левый. Так обычно поступали жители Херсонеса, возвращаясь в свой родной город из Киева. Как пишет Константин Баогрянородный, «возвращаясь из Руси, переправлялись через Днепр» в районе греческого поселения Борион, находившегося в устье Днепра. Жители Бориона приветливо встретили посольство. Они предложили топарху приют, выдали продовольствие, фураж, проводников. Однако топарх не собирался здесь задерживаться. Жители села во время проводов посольства «смотрели на него, как на друга, и возлагали на него большие надежды». Путники же хотели снова двинуться в путь в тот же день и к вечеру дойти до Маврокастрона, однако непогода помешала им осуществить задуманное. Путь до Маврокастрона отряд прошел при вьюжной погоде за два дня. В первый день, по словам топарха, путники едва сделали 12 км. Провели они в пути и второй день, хотя, по расчетам, собирались достигнуть Маврокастрона в течение одного дня пути – к вечеру. Это значит, что Маврокастрон лежал к востоку от селения Борион на расстоянии около дня пути груженого каравана. Именно туда стремился попасть топарх, считая его уже дружественной территорией. Борион же и весь путь от него находился на неприятельской земле.
Победа Святослава над хазарами, захват их территории приближали Святослава к границам Византийской империи, к городам, находившимся на Крымском полуострове, и прежде всего к Херсонесу Это не могло не волновать императора, и он решает направить удар войска Святослава на своего, на тот момент, противника – Болгарию. Византийский император Никифор Фока направляет к Святославу для переговоров сына херсонесского стратига (правителя) Калокира. Именно Калокир должен был побудить Святослава к выступлению против болгар. Император снабдил дипломата не только инструкциями о сути переговоров, но и приказал, «чтобы он, раздавши тысячу пятьсот фунтов (15 кентинариев) врученного ему золота, привел их (русских) в землю мисян (болгар) для ее завоевания». Тот поспешно отправился в путь, явился к русскому князю, «подкупил его дарами, очаровал лестными словами» и убедил выступить против болгар с великою ратью с тем условием, чтобы, «покоривши их», удержать их страну «в собственной власти». Правда, как отмечает византийский источник, Калокир пошел дальше полученных инструкций. Он хотел заручиться поддержкой Святослава в своей борьбе за византийский престол. За это Калокир якобы обещал Святославу предоставить «великие, бесчисленные сокровища из казны государственной».
Столь поспешное направление посла в Киев объяснялось необходимостью для Византии во что бы то ни стало отвлечь Святослава от своих крымских владений, и прежде всего от Херсонеса, а также обеспечить неприкосновенность других имперских владений в Северном Причерноморье в условиях углубляющихся противоречий с Болгарией, набегов венгров на владения Византии, предстоящих походов в Сирию и против сицилийских арабов. Каковы же были условия договора, который заключил Калокир в Киеве? Во-первых, договор должен был восстановить мирные отношения между империей и Русью, между Херсонесом и Киевом. Восстановление традиционных отношений «мира и дружбы» на основе действующего договора 944 г., который определял эти отношения, и было, вероятно, основным условием договора, заключенного в Киеве. Во-вторых, Русь отказывалась от притязаний на византийские владения в Крыму и Северном Причерноморье. Византия, в свою очередь, брала на себя обязательство соблюдать нейтралитет во время предстоящего русского похода на Дунай. Очевидно, греки довольно легко согласились на это условие, так как отношения империи и Болгарии к этому моменту настолько осложнились, что дипломатические связи были разорваны и греческие войска нанесли удар по пограничным болгарским городам. Поэтому можно констатировать, что в определенной степени миссия Калокира завершилась успехом.