Князь Пожарский и его воины погибли в ходе разведки боем. Данный способ войсковой разведки, как известно, состоит в получении данных о силах противника, его боевых порядках и расположении огневых средств путем наступления. Он проводится в случаях, когда другими средствами и способами разведки получить необходимых данных о противнике и его намерениях не удается.
На основе анализа всех имеющихся сведений можно сделать однозначный вывод: главную роль в поражении армии Трубецкого под Конотопом сыграла крымско-татарская орда, поддержанная наемными хоругвями Выговского и польскими драгунами Потоцкого. Что касается «чрезвычайного героизма и высокого уровня военного искусства» украинских казаков под Конотопом, то совершенно не понятно, где и в чем усмотрели их украинские историки? Однако нежелание умирать за сомнительные для массы рядовых казаков цели и не пользующихся популярностью лидеров естественно для общества, находящегося в состоянии гражданской войны — Руины.
Конотопская битва стала ярким свидетельством слабости Войска Запорожского, начала его упадка и разложения как боеспособной и организованной военной силы. Сражение лишний раз продемонстрировало то, что казацкая армия не может сражаться на равных с регулярными частями Нового времени.
Выговский понимал это — известно, что он планировал вдвое сократить казацкий реестр (с 60 тыс. чел. по Переяславскому соглашению 1654 года до 30 тыс. казаков) и взамен этого создать 30 тыс. наемное войско. Продолжавшийся процесс развала вооруженных сил Украины привел к тому, что в конце 60-х годов XVII века гетманам в спешном порядке пришлось приступить к созданию наемных — «кампанейских» и «сердюцких» полков, ставших в дальнейшем наиболее боеспособными частями Гетманщины.
Успех союзного войска под Конотопом был достигнут за счет сосредоточения превосходящих сил на главных направлениях, разделения войск Трубецкого, окружения отдельных изолированных частей русской армии и нанесения по ним концентрированных ударов.
На первом этапе боя полностью оправдала себя «скифская тактика» татар: преднамеренное отступление и внезапная контратака противника, увлекшегося успехом и расстроившего свой боевой порядок. В ходе окружения отряда русской конницы, князья Пожарский и Львов бились вместе со своими воинами и не могли руководить боем. Трубецкой с основными силами оставался под Конотопом. Он пассивно ожидал результата боя за речкой Куколкой, не имея никакого представления о ходе разгоревшегося сражения.
Второй этап битвы первоначально имел характер фронтального столкновения в борьбе за овладение переправой. В течении второй половины дня 28 июня, Выговский предпринимал безуспешные попытки форсировать речку, показав свою полную неспособность решать тактические задачи. Князь Ромодановский встретил врага хорошо организованной активной обороной против превосходящих сил противника, позволившей ему удерживать свои позиции до самого вечера.
Поиск автора победы под Конотопом не так прост, как может показаться вначале. Не исключено, что план выманить часть московской конницы из лагеря и нанести ей поражение принадлежал Выговскому. Но реализовать его на практике гетман не мог, в силу полного отсутствия у бывшего писаря способностей к руководству войсками.
Опытный политик и интриган, умелый администратор и дипломат, он не был полководцем. Все военные кампании, где Выговский лично пытался командовать казаками (походы на Каменное, Алешню, Киев, Зеньков, Гадяч и др.), заканчивались неудачно.
Крымский хан Мухаммед-Гирей также не был видным военным деятелем. Безвольный романтик, богослов и поэт, склонный к риторике и философствованию, во время битвы он неистово молился Всевышнему.
Наиболее известные казацкие вожди — полковники И. Богун, П. Дорошенко, О. Гоголь — никак не проявили себя в этом сражении, а впоследствии одними из первых перешли на сторону Москвы.
В связи с этим напрашивается вывод о том, что фактическое командование союзной татарско-казацкой армией осуществлял наиболее авторитетный и талантливый военачальник в крымско-татарском войске — Карач-Бей.
Карач-бей, князь Ширинский, был беем Перекопской орды в 1653–1663 гг. Впервые он упоминается в документах в 1643 г. как Карач-мурза (иначе Караш-мурза). Известный организатор набегов на русские и польские земли. Уже тогда его называли «большой промышленник» (т. е. военачальник) без которого в 40-е годы «ни один набег не обходился». В 1648 г. вместе со знаменитым Тугай-беем он был в походе против поляков. В 1651 г. сражался под Белой Церковью. Карач-мурза стал особенно известным после победы над поляками при Батоге в 1652 г. После боя его татары перебили около 2 тыс. польских пленных. «Великий ворог народу нашего», — сказал о нем поляк С. Друшкевич.