Личные отношения с вступившим в 1855 году на трон Александром II были довольно откровенными, и А.К.Толстой нередко говорил царю-"освободителю" горькую правду. Он тяготился пожалованным ему титулом флигель-адъютанта, обязывавшим часто бывать во дворце на церемониалах, и попытался при удобном случае сложить с себя тяжелую для него службу. В письме к царю он докладывал в 1861 году: «…служба, какова бы она ни была, глубоко противна моей натуре… Путь, указанный мне… — мое литературное дарование, и всякий иной путь для меня невозможен». Толстой обладал благородным независимым характером. Александр II никогда не считал его вполне своим человеком и все больше ему не доверял. Толстой хлопотал за смягчение участи сосланного в солдаты Тараса Шевченко, за славянофила Ивана Аксакова, когда ему запретили издавать газету «День», за Тургенева, обвинявшегося в сношениях с политическими эмигрантами Герценом и Огаревым. А в 1864 году, когда Александр II учинил позорную «гражданскую казнь» над Чернышевским перед ссылкой в Сибирь, на вопрос царя при встрече, что делается в литературе, Толстой ответил: «…русская литература надела траур по поводу несправедливого осуждения Чернышевского». Царь не дал Толстому договорить: «Прошу тебя, Толстой, никогда не напоминать мне о Чернышевском».
Но отсюда неверно было бы делать вывод, что Толстой находился в какой-либо серьезной оппозиции к самодержавию. Как честный человек, он был противником утеснения писателей, фрондировал, ибо царский чиновничий бюрократизм душил все свежие силы России. На многие порядки деспотизма он насмотрелся еще при Николае I. Знал, что реакция даже создала специальную литературу «официальной народности». В 50-х годах вместе со своими двоюродными братьями Владимиром и Алексеем Жемчужниковыми он создал остроумную литературную мистификацию, поэта Козьму Пруткова, в которой высмеял повадки чиновника, уверовавшего в свое литературное призвание. Афоризмы и стихи Козьмы Пруткова быстро распространились и были у всех на устах. В их сумбурной логике, несообразностях улавливались претензии разросшейся царской бюрократии быть духовной руководительницей общества. Казенно-патриотическое представление о монархах и о превратных путях отечества Толстой высмеял в большом сатирическом стихотворении под названием: «История государства Российского от Гостомысла до Тимашева». Гостомысл — легендарный новгородский посадник или князь, по совету которого, как сообщает летопись, восточные славяне якобы призвали варяжских князей; А.Е.Тимашев — сначала управляющий «Третьим отделением», то есть тайной полицией, а затем министр внутренних дел при Александре II, противник всяких преобразований в России, организатор борьбы с революционным движением. Само соединение этих двух имен заключало в себе горькую иронию. Конечно, А.К.Толстой и не собирался давать верный очерк русской истории, ему важно было высмеять царей, «помазанников божиих», темные и курьезные места их биографий, подвести к печальному выводу: «Земля наша богата, порядку в ней лишь нет». Другая его язвительная сатира «Сон Попова» не могла быть напечатана в России, но быстро распространилась в списках. Тургенев, Л.Н.Толстой, многие русские интеллигенты были в восторге от «Сна Попова»: здесь не только выпад против министра внутренних дел и государственных имуществ П.А.Валуева, но и дан обобщенный портрет бюрократа эпохи Александра II, который, оставаясь в делах своих реакционером, любил, однако, в соответствии с «духом времени» надевать на себя маску либерала, заигрывать с модными идеями. Юмористические и сатирические стихотворения А.К.Толстого были настолько остроумными и мастерскими, что их охотно использовали в своей пропаганде русские демократы и революционеры.
Но сам А.К.Толстой сторонился лагеря, где были настоящие оппозиционеры самодержавию. Из личной порядочности он защищал Чернышевского, но идей Чернышевского никогда не разделял, даже был противником журнала «Современник». Есть у А.К.Толстого баллада «Пантелей-целитель», в которой он высмеивал демократов, их материалистическую философию, теорию «разумного эгоизма», их веру в свою способность уврачевать общественные раны, исправить людей, улучшить мир. А.К.Толстой был противником тенденциозного искусства в том смысле, в каком понимали «тенденциозность» ученики и приверженцы Чернышевского. Сторонник «чистого искусства», А.К.Толстой призывал бороться с проповедовавшимся «Современником» течением в русской литературе: «Дружно гребите, во имя прекрасного, против течения!» То есть А.К.Толстой сам оказывался крайне тенденциозным и «чистое искусство» отбрасывалось им тут прочь.