С годами Владимир все отчетливее сознавал историческую обреченность язычества. На вершине могущества и славы князя постиг духовный кризис, вызванный внезапным осознанием греховности всей прежней жизни и неудовлетворенностью старыми языческими верованиями. Позолоченные и посеребренные идолы, воздвигнутые на берегах Днепра, и приносимые им тучные жертвы — все это, как чувствовал Владимир, не доставляло покоя душе, отягченной братоубийством и обильным пролитием крови. Не прошли даром и уроки княгини Ольги. Древнерусские писатели первой половины XI в. (Иаков Мних, митрополит Иларион) свидетельствуют, что князь Владимир принял решение креститься под влиянием примера его святой бабки. А преподобный Нестор («Чтение о житии Бориса и Глеба») добавляет, что князю Владимиру было некое «видение Божие», непосредственно побудившее его к обращению. Мы знаем также, что Владимир был особенно заворожен картиной Страшного суда — именно этим устрашающим зрелищем открывается его «Церковный устав».
Однако крещение главы государства в те времена было еще и важным политическим актом. Поэтому Владимир сделал все для того, чтобы его личный религиозный выбор возвысил Русскую землю и великокняжескую власть.
Смегодня мы знаем, что знаменитый летописно-житийный рассказ «о выборе вер» князем Владимиром — всего лишь поздняя легенда, известная многим народом, в частности, иудеям и мусульманам. Реальность была совершенно другой.
В 987 г. в Византийской империи полыхала гражданская война. Удачливый полководец Варда Фока решил завладеть императорским престолом. Встав во главе большого войска, он осадил Константинополь, за стенами которого укрылся законные василевсы — Василий II и его соправитель Константин VIII. Не имея достаточных сил, для того чтобы подавить мятеж, Василий II обратился за помощью к князю Владимиру. Император просил поскорее прислать отряд русских воинов, которые славились как отменные бойцы.
Владимир не отказал в просьбе, но взамен потребовал отдать ему в жены сестру императора — царевну Анну. В то время породниться с императорским домом Византии было большой честью для любого европейского государя. Делать было нечего, и Василий II дал свое согласие на брак, оговорив впрочем, что Владимир перед свадьбой примет христианство.
Но решение князя Владимира креститься нельзя сводить к одним политическим резонам. Обращение его было непритворным, он не лицемерил и не вел беспринципную политическую игру ради того, чтобы любой ценой заполучить в жены сестру василевсов. Политика и религия сплелись здесь настолько тесно, что их просто невозможно отделить друг от друга.
Владимир отправил в Константинополь несколько тысяч русских воинов. С их помощью мятеж Варды Фоки был подавлен. Владимир тем временем после длительной осады взял крымский Херсонес, предавшийся мятежникам. Здесь, в политическом и церковном центре крымских владений Византии, состоялось венчание новообращенного русского князя с царевной Анной.
По некоторым намекам мы можем догадываться, что василевсы даровали своему русскому шурину титул цесаря. В самых ранних текстах, посвященных Владимиру, древнерусские авторы именуют его царем, наподобие Константина I Великого (Иаков Мних), «самодержцем Русской земли» («Сказание о Борисе и Глебе»), каковым термином не вполне точно переводили греческое слово «автократор», прочно соединявшееся в понятии русских людей с титулами «василевс», «цесарь», «царь». Характерной деталью является и то, что во всех летописях и житиях Владимира его византийская супруга Анна фигурирует с титулом «царица». Между тем ее собственный придворный ранг соответствовал титулу царевны, царицей же она могла быть только в качестве жены «царя» Владимира.
Еще более красноречив древнерусский нумизматический материал Владимировой эпохи. На золотых и серебряных монетах, отчеканенных в Киеве в конце Х — начале XI вв., Владимир изображен в императорском облачении — длинной рубахе с узорчатой полосой и длинном плаще, скрепленном у правого плеча драгоценной застежкой-фибулой, со знаками царской власти — венцом и скипетром, и с нимбом над головой — символом царского величия. Прототипом для златников Владимира послужили золотые монеты Василия II и Константина VIII, причем сходство между ними настолько полное, что первые русские образцы, поступившие в Эрмитаж, были приняты за византийские солиды.