Изменилась ситуация и в другом отношении. Прежде русские безнадежно уступали татарам в военном отношении, теперь же они догнали их и в силе. В первую очередь это продемонстрировала победа Москвы на Куликовом поле (1380 г.), значительно повысившая престиж великого князя московского. Отказ Москвы от тверской помощи, но время похода Едигея (1408 г.) тоже показывает, до какой степени изменилось общее соотношение сил. В XV в. превосходство Москвы в силе над Тверью было настолько велико, что хан Улу-Мухаммед, пленивший в 1445 г. великого князя московского, явно и не помышлял о том, чтобы извлечь из этой ситуации для себя выгоду, облагодетельствовав великого князя тверского. Вместо этого печальную судьбу Василия II попытался обернуть в свою пользу второй московский князь, Дмитрий Шемяка. с которым, со своей стороны, намеревался установить контакт и хан. В XIV в. в подобном случае претендентом на великокняжеский престол наверняка выступил бы князь тверской или нижегородский.
Был и второй фактор, по существу и приведший на протяжении 1300–1330 гг. к тому, что господствующая роль в северо-восточной Руси досталась не Твери, а Москве. Твери оказали сопротивление мощные силы, в первую очередь — Москва и Великий Новгород. После утраты великого княжения Александром Михайловичем Тверским в 1327/1328 г. у Москвы не было впоследствии ни одного соперника и ни одной соответствующей ей по силе коалиции противников, противостояние которых могло бы ввести Москву в определенные рамки столь же удачно, как это было проделано с Тверью в более раннее время. Хотя в 1340-е гг. и имело место сотрудничество многих «держав средней руки» (при участии Твери), из числа русских княжеств, создававших некий противовес Москве, просуществовал этот альянс совсем недолго. В то же самое время Москва продолжала начатую ею еще в первые годы XIV в. политику аннексий малых владений. Москва добивалась все более подавляющего территориального перевеса над теми княжествами, которые сохраняли свою независимость.
С середины 1340-х гг. Тверь испытывала серьезные трудности из-за внутренних конфликтов. Из-за них тверские князья перестали быть конкурентами московских в широком смысле этого слова. Более того, в ходе этих конфликтов не раз было поставлено под вопрос само существование сильной княжеской власти в Твери, равно как и существование «местного» тверского великого княжения, разваливающегося в результате внутренних столкновений. Внутренняя борьба за власть резко обострялась из-за вмешательства татар, литовцев и, в первую очередь, Москвы. Фазу агрессивного вмешательства в московской политике следует отличать при этом от другой: в ходе этой второй фазы поддержка, оказываемая Москвой отдельным тверским князьям, не влекла за собой начала военных действий.
Эти перемены в московской политике могли быть вызваны тем, что великий князь тверской Михаил Александрович нашел с литовской помощью настолько удачное противоядие на прямую интервенцию Москвы, возобновив в связи с этим (хотя и безуспешно) тверские притязания на великокняжеский стол во Владимире, что Москва даже после благоприятного с московской точки зрения мирного договора 1373 г. воздерживалась от военного вмешательства в тверские дела. Таким образом, 1375 г. представляет собой веху, отмечающую изменения в методах, которыми пользовалась Москва, но не в целях, которые она ставила перед собой. Одной из этих целей было использование внутренних тверских конфликтов. Вплоть до времени правления великого князя тверского Ивана Михайловича (1399–1425 гг.) эти опасности, проистекавшие как изнутри, так и извне, значительно связывали свободу действий тверских правителей. На протяжении XIV в. становилось все более явным, что, начиная с 1327/1328 г. главный вопрос для Твери заключался уже не в том, сможет ли она занять место Москвы, а окажется ли она в состоянии утвердиться в качестве самостоятельного государства наряду с Москвой. Попытки Михаила Александровича приобрести владимирский стол были в этом смысле скорее исключением, и привели они по существу лишь к тому, что Москва при Дмитрии Донском первое время оказалась не готова к сосуществованию с независимой от нее и объединенной при великом князе Михаиле Александровиче Твери. Когда попытки Михаила не дали никаких результатов, а Москва, со своей стороны, отказалась от агрессивного вмешательства в тверские дела, политика Твери и при этом правителе свелась к обеспечению независимости Твери, существующей наряду с Москвой. «Тверская великая свобода», которую, по словам жития Михаила Александровича, славили тверичи после его смерти в 1399 г., указывает на осознание сосуществования Московского и Тверского государств, из которых последнее окончательно оформилось уже при Борисе Александровиче (1425–1461 гг.). Во время правления Бориса сошлись воедино три фактора, которые способствовали концепции тверской самостоятельности: прекращение внутренних междоусобиц в Твери после установления Борисом Александровичем «самодержавного правления»; внезапное начало большой династической воины в Московском государстве; внутренняя борьба в Литве. В Литве энергично поддержанный Тверью Свидригайло проиграл борьбу уже в середине 1430-х гг. Представляемая им концепция независимого от «латинской» Польши литовско-западнорусского государства, которое могло бы стать идеальным союзником для Твери, тем самым оказалась неосуществимой. Эго в значительной степени выбило почву из-под ног Бориса Александровича применительно к тем политическим целям, которые он ставил перед собой. Когда впоследствии, в 1446 г. в Москве прочно встал на ноги выступивший в качестве «самодержавного» правителя Дмитрий Шемяка, Борис Александрович, долго занимавший выжидательную позицию и даже отчасти стимулировавший продолжение московских распрей, решился активно поддержать ослепленного Василия II. Если принять во внимание слепоту Василия, малолетнего московского наследника Ивана и выгоды, которые Борис Александрович действительно извлек из возвращения Василия II на московский великокняжеский престол, прежде всего — передачу ему Ржевы, то это решение, исходя из тогдашней ситуации, воспринимается как исключительно рациональное, оптимально соблюдающее тверские интересы.