Основу тверских представлении о равноправной с Москвой роли Твери окончательно разрушило поразительно быстрое восстановление Москвы в 1450-е гг., которое с учетом размаха предшествующих войн следует рассматривать как знак выдающейся мощи, уже достигнутой к этому времени Москвой. Упадок Твери при Михаиле Борисовиче был предрешен и его малолетством в начале правления (1461–1485 гг.), но в первую очередь — отъездом тверских бояр и удельных князей в Москву. Частично их отъезд был связан с общим упадком тверского могущества и его следует понимать, как своевременный переход на сторону сильнейшего, частично же он был явным следствием количественного прироста знати после прекращения эпидемий чумы. Московское государство, в отличии от Твери, сделавшее ставку на экспансию, предлагало лучшие возможности для, обогащения — Когда Михаил Борисович, почувствовав упадок своей власти, стал в конце концов искать в 1480-е гг. помощи Литвы, то выяснилось, что он не только попал в сферу московского политического влияния, но и не имел достаточной опоры в собственных землях. Поэтому ему пришлось в 1485 г. бежать в Литву, и его великое княжество было для него потеряно навсегда.
Тверские отношения с Литвой вообще играли в тверской политике важную роль. До конца XIII в. тверские «контакты» с Литвой представляли собой по преимуществу военные столкновения. В первые Три десятилетия XIV в. завязывающиеся первые позитивные отношения с западным соседом Твери явно никак не сказались на поражении Твери в борьбе за великое владимирское княжение. Стремление обезопасить западную тверскую границу от Литвы, энергично расширяющей свои пределы со времени правления Гедимина (1316 г.), в 1320/1321 г. привело к заключению брака между Дмитрием Михайловичем Тверским и дочерью Гедимина Марией. Уже говорилось, что этот брак не помешал татарам сделать Дмитрия в 1322 г. великим князем владимирским. Только при убийстве в Орде Александра Михайловича (1339 г.), бежавшего после восстания против Чолхана в Псков, а позже на некоторое время в Литву, его связи с литовцами явно сыграли свою роль. При этом вплоть до 1360-х гг. Литва была лишь убежищем, в котором тверские князья или удельные князья Тверской земли искали защиты от татар, от Москвы, или (в случае с удельными князьями) от тверского правителя. До военного сотрудничества и прямого вмешательства Литвы в пользу одного из тверских князей дело дошло впервые в конце 1360-х гг. Тогда Михаил Александрович (сначала как князь Микулинский, а потом как законный князь тверской) получил поддержку от своего родственника великого князя литовского Ольгерда. До этого Ольгерд уже поддержал старшего брата Михаила Всеволода против великого князя тверского Василия Михайловича, дяди Всеволода и Михаила, пригрозив своим военным вмешательством.
То, что союз Михаила Александровича с Литвой был заключен в изменившейся ситуации, можно заметить уже по наделению Михаила ярлыком на великое владимирское княжение со стороны хана Мамая, несмотря на сотрудничество тверского князя с Литвой.