Рассматривая вопрос о дальнейшем оформлении отношений между Тверью и Литвой, но время правления Михаила Александровича, можно указать на определенные противоречия, существовавшие как в отношении обоих союзников к Москве, так и в плане церковной политики. Так называемая тверская «ориентация» на Литву (понятие, применяемое Дж. Феннеллом, к примеру, уже для первой половины XIV в.) при более внимательном рассмотрении ограничивается стремлением Твери иметь Литву своим союзником. Весьма показательно, что это стремление постоянно усиливалось именно в те моменты, когда Тверь находилась в Трудном положении из-за ожидаемого или уже осуществившегося московского нападения. С этими устремлениями Твери не было связано культурное или церковное сближение ее с Литвой. Более того, интенсивные контакты между Тверью и афонскими монастырями показывают, что Тверь оставалась твердо связанной с православным миром. Но одновременно мы сталкиваемся с очевидным стремлением Твери идти собственным, независимым от Москвы путем благодаря церковным и культурным стимулам, доходящим до Твери из греческого православного центра. В конце 1390-х — начале 1400-х гг. выяснилась готовность великих князей тверских Михаила Александровича и Ивана Михайловича к сотрудничеству с Москвой в политической сфере: Тверь готова была совместно с Москвой бороться против Литвы в обмен на московский отказ от вмешательства в тверские дела. Разрыв союза между Москвой и Тверью, произошедший при заключении перемирия на Плаве в 1406 г., был обусловлен в конечном счете неготовностью москвичей признать Тверь равным себе партнером. Москва после этого вновь начала поддерживать строптивых тверских удельных князей, а великий князь тверской, придерживавшийся определенное время политики нейтралитета, вновь стал искать союза с Литвой, уже доказавшего свою действенность, причем союз этот обеспечивал Твери защиту такого рода, которая не влекла за собой автоматически начало войны с Москвой.
Когда после смерти Витовта (1430 г.) в Литве разгорелась борьба за власть, Борис Александрович поддержал Свидригайло; о причинах этого выбора уже говорилось. После того, как Свидригайло уступил поддерживаемому Польшей Сигизмунду, отношения Твери с Литвой значительно ухудшились. В конце 1440-х гг. Казимир, великий князь литовский и король польский, попытался возобновить политику восточной экспансии, переживавшую затишье со дней Витовта. Силы Москвы в это время еще были связаны противостоянием Василия II и Дмитрия Шемяки, так что Твери пришлось отражать литовскую угрозу, будучи в основном предоставленной самой себе. Лишь князь можайский, один из московских удельных князей, пришел на помощь тверичам. Тверская готовность противостоять литовскому войску в открытом бою заставила литовцев отступить и заключить мирный договор. В последующие десятилетия интересы Казимира и всего Ягеллонского дома во все большей степени направлялись к целям, лежащим на западе. Неготовность Казимира к участию в крупных военных столкновениях на востоке была еще раз продемонстрирована впоследствии (на сей раз Тверь понесла от этого ущерб), когда последний великий князь тверской Михаил Борисович сделал ставку и, а помощь Литвы, гарантированную договором 1483/1484 г. Казимир же, предоставил Тверь самой себе, а фактически — значительно превосходящим ее в силе москвичам. Таким образом, для Михаила Борисовича Литва вновь сыграла ту же роль, что и для тверских князей полтора столетия назад: роль убежища.
События 1483 г. показали, что Михаил Борисович утратил поддержку влиятельных кругов тверского населения. По сути дела, в источниках содержится поразительно мало указаний на позицию, занимаемую тверичами по отношению к политике своих князей. К тому же все сохранившиеся сообщения выражают лишь то, что хотели сказать летописцы: историк весьма ограничен при вынесении суждения о «популярности» политических решений тверских князей и при оценке силы и распространенности тверского регионального сознания очень узкой и к тому же проблематичной источниковой базой. Все же тезис о том, что тверские правители вплоть до Бориса Александровича, а, скорее всего, до первых лет правления Михаила Борисовича, могли положиться на окружение из своих подданных, представляется справедливым. При Михаиле Ярославиче Тверь стала наиболее значительным княжеством северо-восточной Руси. Наверняка можно предполагать, что жители Твери извлекли выгоды из ее подъема. Поездка Михаила в Орду в 1318 г. на самом деле могла предотвратить татарский карательный поход. Это делает вполне достоверным участие тверского населения в похоронах Михаила, о чем рассказывает повесть об убиении тверского князя. Сила традиции, связывавшей народ со своим князем, была подкреплена и дополнительно усилена его практическими действиями как защитника своей земли.