Хоча Федір сприймається як ревнитель православ’я, про нього збереглися оповіді, котрі засвідчують повагу князя до католицизму і навіть прихильність до цього віровизнання. Федору приписували заснування в Острозі католицького костелу й монастиря домініканців. Щоправда, ця інформація має легендарний характер.
Федір залишив після себе численне потомство – синів Дашка, Андрушка, Федька, Василя, а також дочок Федору, Анну. Син, що успадкував ім’я батька, Федір (Фредерік), прославився як учасник гуситських воєн і осів у Чехії. У той час чимало вихідців із Волині, очолюваних князем Корибутом-Вишневецьким, пішли на допомогу гуситам. Частина з них, як і Федір (Фредерік), не захотіли вертатися додому і знайшли для себе нову батьківщину.
Однак успадкував Острог і продовжив князівський родовід наймолодший син Федора, Василь, на прізвисько Красний (тобто гарний, красивий). Йому приписують укріплення Острозького замку кам’яними мурами (до того часу тут була лише кам’яна вежа, а огорожа – дерев’яною), будівництво на замковій горі церкви, а також спорудження інших твердинь, зокрема Заславської фортеці. Така діяльність давала можливість створити систему захисту від нападів татар на землях південної Волині.
Василь також прагнув розбудовувати свої князівські володіння. Він отримав низку маєтків від великого князя Литовського Вітовта. Щоправда, у боротьбі між князем Свидригайлом та королем Казимиром Ягеллоном, ставши на бік останнього, втратив місто Корець. Зате король компенсував йому цю втрату, надавши у володіння Лопатин, Красне, Тростянець, підтвердив набуття Осташина. Вважається, що Василь був одружений з родичкою Вітовта, княгинею Агафією. Від цього шлюбу мав двох синів, Івана та Юрія, а також дочку Агрипину-Катерину. Старший син Іван, залишившись князювати в Острозі, продовжив рід Острозьких. А його брат Юрій, отримавши місто Заслав (Ізяслав), започаткував рід Заславських (Жеславських). З часом ця князівська династія стала однією з найпотужніших на українських землях.
Князь Іван Острозький, одружений з княжною Бєльською, мав дочку й двох синів, Михайла й Костянтина. Йому вдалося розширити свої володіння, придбати нові села. Оскільки Михайло помер близько 1500—1501 рр. бездітним, рід продовжив Костянтин. Він зробив блискучу військову кар’єру. І заслуговує на окрему увагу.
«Руський Ганнібал»
Костянтин Іванович Острозький належав до найбільш видатних полководців і політичних діячів минулого. Він виграв велику кількість битв, деякі з яких мали міжнародне значення. Можна навіть говорити про те, що, завдячуючи його діянням, центрально-східна Європа має європейське, а не азіатське обличчя. Цю людину є всі підстави вважати такою, що «змінила історію».
Цей князь був не лише сувереном у своїх величезних володіннях, – він також володів деякими привілеями, притаманними незалежним можновладцям. Зокрема йому надали право ставити печатку на червоному воску. А це в той час вважалося королівською прерогативою. Діяльність Костянтина Івановича об’єктивно сприяла утвердженню ідеї, що Русь-Україна є землею, якою правлять свої суверени. На самому ж надгробку князя, котрий знаходився в Успенському соборі Києво-Печерської лаври, його зобразили з короною. Так тоді зображували переважно королів.
Сучасники Костянтина Івановича, щоб підкреслити військові заслуги й доблесть цього діяча, порівнювали його із знаковими постатями античності. Наприклад, папський легат у Польщі Пізоні в 1514 р. писав: «Князь Костянтин може бути названий кращим воєначальником нашого часу». Й порівнював його із засновником Рима Ромулом. Таке порівняння не лише «мода», притаманна людям епохи Відродження. Це свідчення великих заслуг князя в очах людини, яка належала до іншого культурного й конфесійного простору і вже через це не повинна була б захоплюватися заслугами руського полководця. А польський король Сигізмунд І Старий, надаючи один із привілеїв Костянтину Івановичу в 1527 р., писав: «Він цілком слушно може бути порівняний не лише із сучасними воєначальниками, а й зі знаменитими мужами давнини». Польський ренесансний хроніст М. Стрийковський називав Острозького «другим Аннібалом, Пірром і Сціпіоном руським і литовським… мужем світлої пам’яті і надзвичайно прославленої діяльності». Велика похвала вміщена князю у «Волинському короткому літописі» (середина ХVІ ст.) – творі, у якому оригінально поєдналися давньоруські й ренесансні традиції. Також князя прославляли українські ренесансні латиномовні поети, зокрема С. Пекалід у поемі «Про Острозьку війну…». Йому приписувалась участь у великій кількості битв і численні перемоги над ворогом. Наприклад, у надгробній епітафії зазначалося, що Костянтин Іванович отримав 63 перемоги. Можливо, це перебільшення. Однак немає сумніву, що князь неодноразово звитяжив на полі брані і отримав чимало блискучих перемог.